2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl 5-(2'-phenylsulfinyl) ethyl ester (10) or 2,6-Dimethyl-4-(2' or 3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-alkyl 5-(2-methylsulfonyl) ethyl ester (14a, b, c) were hydrolyzed by treatment with NaOH in aqueous EtOH solution to give 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester (4b), 2,6-Dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester (4c) and 2,6-Dimethyl-4-(2'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid monoisopropyl ester (4d) in 80 -90% yield. By the same procedure, 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3,5-bis (2'-methylsulfonyl) ethyl ester (15) gave 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid (4e) in 96% yield.
본 연구에서는 고밀도 폴리에틸렌 제조 공정에서의 부산물인 폴리에틸렌 왁스를 대상으로 무수말레인산(MAH)을 도입하여 솔루션 그라프트 반응을 수행 하였고, 반응 효율에 영향을 끼치는 반응 인자들과 MAH 기능기의 가수분해의 영향에 대해서 조사하였다. 측정 결과, MAH 단량체의 농도가 증가 할수록 그라프트 율은 증가하지만, 전환율은 감소하여 MAH 단량체의 농도가 15 wt% 정도에서 최대 효율을 나타냄을 알 수 있었다. DCP (dicumyl peroxide)와 DTBP (di-tert-butyl peroxide)를 개시제로 사용하여 농도에 따라 그라프트 반응한 결과, 약 0.5 wt%에서 그라프트 율이 최대값에 도달함을 볼 수 있었고, 가교반응은 2% 이하의 낮은 수치를 보임을 확인하였다. 반응온도에 따른 그라프트 율은 반응온도가 높아짐에 따라 증가하는 경향을 보이며, 최대 반응시간은 2 h 내외가 됨을 알 수 있었다. 폴리에틸렌 왁스에 그라프트 된 MAH 기능기는 주로 고리열린 상태로 존재하지만 그라프트 율이 5%이상에서는 고리가 닫힌 상태가 생성되었고, 이에 대한 가수분해 측정결과, 언하이드라이드(anhydride)기가 카르복실(carboxylic acid)기로 전환되는 율이 약 10% 정도로 측정되어, 저분자량 폴리에틸렌 왁스(polyethylene wax, PEW)-g-MAH 물성에 영향을 주는 인자로 여겨졌다.
식물체로 한국에서의 식품 재료로 주로 사용되는 미나리, 쑥갓, 참깨가 지닌 향기 성분의 항산화능에 대하여 연구하였다. 식물체 식품재료의 향기 성분은 감압하의 증기 증류와 dichloromethane을 용매로한 액체-액체 연속 추출을 이용하여 추출하였고, 추출된 향기 성분의 정성 및 정량 분석과 이들이 지닌 항산화능에 대하여 연구하였다. 연구 결과는 미나리, 쑥갓, 참깨의 고유한 향기 성분을 가진다는 것과 이들의 향기 추출물이 Aldehyde/Carboxylic acid assay와 Lipid MA assay에서 항산화능을 가지고 있음을 보여준다. 특히, 쑥갓의 향기 추출물은 $500{\mu}g/mL$의 농도에서 두 실험결과에서 모두 50% 이상의 항산화능을 나타냈다. Aldehyde/Carboxylic acid assay에서 $100{\mu}g/mL$의 농도에서 참깨의 향기 추출물이 90%이상의 항산화 효과를 보였고, 쑥갓과 미나리의 향기추출물이 각각 63%, 12%의 항산화 효과를 나타냈다. $500{\mu}g/mL$의 농도에서 hexanal 산화 저해 효과는 참깨>쑥갓>미나리의 순으로 나타났다. 쑥갓, 참깨의 향기 추출물은 95% 이상의 항산화 효과를 보였고, 미나리의 향기 추출물은 25%로 가장 작은 항산화 효과를 보였다. 이 세 가지 식품소재의 향기성분들은 천연항산화제인 {\alpha}-tocopherol$과 비교하여도 뒤떨어지지 않았다 Lipid MA assay에서는 $100{\mu}g/mL$의 농도에서 MA형성에 대한 저해 효과는 마늘이 $20{\mu}g/mL$의 농도에서처럼 51%로 가장 높았고 미나리와 참깨가 각각 41%, 12%를 나타냈었다. $500{\mu}g/mL$의 농도에서 MA 저해 효과는 쑥갓>미나리>참깨의 순으로, 각각 54, 48, 29%를 나타냈다. 참깨는 20, $100{\mu}g/mL$의 농도에서처럼 가장 작은 효과를 보여줬고, 쑥갓은 50% 이상의 항산화 효과를 나타냈다. Aldehyde/Carboxylic acid assay에서는 참깨가 가장 높은 효과를 보여줬지만 Lipid MA asaay에서는 그에 비해 가장 낮은 효과를 나타냈다.
신규 항세균물질을 탐색하는 사전조사에서 몇몇 분리균주들이 그람양성 세균과 그람음성 세균 모두에 항균활성을 보이며, 심지어 methicillin내성 Staphylococcus aureus (MRSA)에도 항균활성을 나타내었다. 이들 균주 중에서 한 균주가 표현형과 계통분석을 이용하여 특히 16S 리보좀 RNA 유전자 염기서열에 기초하여 Pseudomonas aeruginosa로 동정되었다. BCNU 1204 균주의 항균물질은 King's medium B (pH 7.0)에서 $35^{\circ}C$의 온도 조건으로 4일 배양 후 가장 최대로 생산되었다. 항균물질을 각종 유기용매로 분획한 결과, P. aeruginosa BCNU 1204의 dichloromethane (DCM)분획과 ethylacetate (EA) 분획이 그람 양성 세균에 강력한 항균활성을 보였으며, 특히 ethylacetate (EA) 분획이 methicillin내성 Staphylococcus aureus (MRSA)에 대하여 강한 항균활성을 나타내었다. Recycling preparative LC와 preparative TLC 로 활성물질 하나(분획 5-2)를 분리하여 GC-MS 분석한 결과 phenazine 화합물에 속하는 phenazine-1-carboxylic acid 로 동정하였다. 그리고 MRSA 균주에 대한 최소저해농도(minimum inhibitory concentration, MIC)가 MRSA균주인 CCARM 3089, 3090, 3091 그리고 3095 균주에 대하여 각각 $25{\mu}g/ml$, $50{\mu}g/ml$, ${\geq}25{\mu}g/ml$ 그리고 ${\geq}50{\mu}g/ml$ 임을 확인하였다. 그러므로 P. aeruginosa BCNU 1204 분리균주는 항 MRSA 항생물질을 개발하기 위한 잠재 가치가 높은 생물자원으로 기대되며, P. aeruginosa BCNU 1204 균주로부터 리더 화합물을 획득하기 위한 보다 많은 연구가 요구된다.
최근 바이오 플라스틱인 Polytrimethylene terephthalate (PTT)의 원료물질인 1,3-프로판디올의 생물학적 생산이 주목받고 있다. 발효를 통한 1,3-프로판디올의 생산에 있어 부산물로 생성되는 젖산, 숙신산을 포함한 카르복실산들은 1,3-프로판디올의 경제적인 생산을 어렵게 한다. 본 연구에서는 카르복실산 부산물이 포함된 1,3-프로판디올 수용액으로부터 1,3-프로판디올의 효율적 분리정제를 위해 수용성 알콜과 염으로 구성된 수상이성분계를 이용한 추출을 적용하였다. 알콜과 염으로 구성된 수상이성분계 형성은 하부상에 존재하는 염의 염출효과에 의한 것이며 이로 인해 1,3-프로판디올이 상부상으로 이동된다. 추출효율을 알콜의 사슬길이가 짧을수록, 염의 세기가 높을수록 높아졌으며 최대 98%의 회수율을 얻을 수 있었다. 또한 발효 시에 부산물로 형성되는 카르복실산은 1,3-프로판디올과 동반추출 되지 않았으며 1,3-프로판디올의 추출효율에도 영향이 없는 것으로 나타났다. 그러므로 본 연구에서 적용된 친수성 알콜과 염으로 구성된 수상이성분계는 카르복실산 부산물로부터 1,3-프로판디올을 선택적으로 분리하는데 효과적임을 알 수 있다.
Park, Min-Yim;Lim, Se-Ra;Lee, Sang-Wha;Park, Sang-Eun
Macromolecular Research
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제17권5호
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pp.307-312
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2009
Core-shell hydrogel nanocomposite was fabricated by encapsulating a silica-gold nanoshell (SGNS) with poly(N-isopropylacrylamide-co-acrylic acid) (PNIPAM-co-AAc) copolymer. The oleylamine-functionalized SONS was used as a nanotemplate for the shell-layer growth of hydrogel copolymer. APS (ammonium persulfate) was used as a polymerization initiator to produce a hydrogel-encapsulated SGNS (H-SGNS). The amounts of NIPAM (N-isopropylacrylamide) monomers were optimized to reproduce the hydrogel-encapsulated SGNS. The shell-layer thickness was increased with the increase of polymerization time and no further increase in the shell-layer thickness was clearly observed over 16 h. H-SGNS exhibited the systematic changes of particle size corresponding to the variation of pH and temperature, which was originated from hydrogen-bonding interaction between PNIPAM amide groups and water, as well as electrostatic forces attributed by the ionization of carboxylic groups in acrylic acid.
Recent characterization of several genes involved in plant defense responses suggested that ubiquitin-mediated protein degradation has a role in these responses. We isolated two cDNAs (NtUBA1 and NtUBA2) encoding ubiquitin-activating enzyme (E1) from Nicotiana tabacum cv. BY-2. The open reading frames of both encoded 1080 amino acids, corresponding to molecular masses of 120 kDa. The E1s and corresponding transcripts were upregulated by infection with tobacco mosaic virus (TMV) and tomato mosaic virus (ToMV), and to a lesser extent by cucumber mosaic virus (CMV). Furthermore, they were also upregulated by wounding stress, and the plant hormones salicylic acid, jasmonic acid and the ethylene precursor, aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC). Our findings support the idea that the ubiquitin-proteasome system plays a role in plant disease defenses.
Carboxymethyl cellulase (CMCase) produced by cloned B. megaterium was found to contain 5.2% carbohydrate but no metal ion. The enzyme was isoelectric at pH 7.23 and was high is basic amino acids. The N-terminal of the enzyme was glutamic acid. The cellulolytic activity of this enzyme was extended to the small molecular substrates such as from cellotriose to cellopentaose. In additon, the enzyme showed transglycoslation activity. The pK values of the enzyme we estimated to be 4.4 and 6.7, andthat of the enzyme-substrate complex were 4.2 and 7.2, respectively. The enzyme was not affected by the treatment with iodoacetic acid, but the modification of enzyme with carbodiimide and diethyl pyrocarbonate resulted in a marked loss of the enzyme activity. These results suggest that the active site of enzyme essentially contains carboxylic and imidazole group of amino acid residues.
Optically active carboxylic acid, D-(-)-$\beta$-hydroxyisobutyric acid {(D)-(-)-HIBA} is a useful chiral starting material for the preparation of enantiomerically pure bioactive compounds which have a chiral methyl carbon center in the molecule such as captopril, $\alpha$-tocopherol, erythromycin A, muscone and so on. (S)-3-Acetoxy-2-methylpropanol can be used as the precursor of (D)-(-)-HIBA, that is, chemical oxidation of the hydroxyl group and subsequent hydrolysis of acyl group in (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol affords D-(-)-$\beta$-hydroxyisobutyric acid. (S)-3-Acetoxy-2-methyl-propanol was prepared by lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis. In the enzymatic hydrolysis system, lipase AY (Candida rugosa) provided the expected (S)-3-acetoxy-2-methylpropanol in 60% e.e. of the enantiomeric purity under the phosphate buffer and organic co-solvent system.
To observe the structure-activity relationship of lupane derivatives both on cytotoxic and antiangiogenic activity, twelve lupane derivatives were prepared; their antiangiogenic and cytotoxic activities were evaluated. Among them, four compounds were more cytotoxic than betulinic acid. Carboxylic acid at C28 seemed to be essential for cytotoxic activity. But, a selective cytotoxicity toward SK-MEL-2 was not observed. As for antiangiogenic activity, none of the compounds except lupeol showed antiangiogenic activity at 30 $\mu\textrm{g}$/mL.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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