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저점도 Bis-GMA 유도체로부터 제조된 고분자계 치과 수복용 복합재의 특성 (Characteristics of Polymeric Dental Restorative Composites Fabricated from Bis-GMA Derivatives Having Low Viscosity)

  • 전미영;송정오;김창근
    • 폴리머
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    • 제31권6호
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    • pp.491-496
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    • 2007
  • 고분자계 치아 수복용 복합재에서 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxy propoxy) phenyl] propane(Bis-GMA) 70 wt%와 희석제인 triethylene glycol dimethacrylate(TEGDMA)가 30 wt% 포함된 혼합물이 레진 기질로 사용되고 있다. Bis-GMA의 높은 점도로 인해 첨가되는 TEGDMA는 수복재의 높은 경화 수축과 물성 저하의 원인이 된다. 본 연구에서는 TEGDMA 첨가량을 감소시켜 우수한 특성을 나타내는 수복재를 제조하기 위해 저점도 Bis-GMA 유도체들을 이용하여 새로운 치과용 수복재를 제조하였다. 히드록실기를 포함하지 않는 Bis-GMA 유도체들의 경화 특성은 Bis-GMA와 비슷하였지만 이들의 흡습성과 점도는 Bis-GMA에 비해 크게 낮았다. Bis-GMA 유도체를 포함한 수복재를 제조하여 경화 수축률, 흡습성, 기계적 물성을 실험한 결과 기존 상업적으로 사용되는 수복재보다 낮은 흡습성과 탁월한 물성을 나타내었고, 경화 수축률도 약 25% 감소하였다.

2,2-Bis[4-(2-methoxy-3-methacryloyloxy propoxy) phenyl] propane을 함유한 상아질 접착레진의 물성이 접착강도에 미치는 영향 (The effect of the strength and wetting characteristics of Bis-GMA/TEGDMA-based adhesives on the bond strength to dentin)

  • 박은숙;김창근;배지현;조병훈
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제36권2호
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    • pp.139-148
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    • 2011
  • 연구목적: 치과용 접착제에서 기저단량체로 사용되는 Bis-GMA를 Bis-M-GMA로 대체한 접착레진이, Bis-GMA/TEGDMA 를 사용한 접착제와 비교할 만한 물성과 접착강도를 가지는지 알아보고자 하였다. 연구 재료 및 방법: 다양한 구성비의 Bis-GMA, Bis-M-GMA 및 TEGDMA 를 함유한 접착레진을 제작하여, 점도(${\eta}$), 중합률(DC) 및 굴곡강도(FS)를 측정하고, 상아질에 대한 미세인장접착강도(MTBS)를 측정하였다. 해석을 위해 각 단량체들의 용해도 상수(${\delta}_t$)를 비교하였고, 접착계면을 주사전자현미경으로 관찰하였다. 결과: Bis-M-GMA의 점도는 3.65 Pa s로 크게 감소하였다. Bis-GMA를 함유하지 않는 접착레진은 Bis-GMA를 함유한 접착레진에 비해 낮은 굴곡강도를 보였다(p < 0.05). TEGDMA 함량이 낮은 접착레진은 TEGDMA 함량이 높은 접착레진에 비해 낮은 미세인장접착강도를 보였으며(p < 0.05), 주사전자현미경 사진에서 균열이나 틈이 관찰되었다. 결론: 높은 접착강도를 얻기 위해서는 접착레진의 높은 굴곡강도와 초기 중합률 뿐 아니라, 접착레진과 primer 처리 된 상아질 사이의 용해도 상수의 적합성도 요구되었다.

Bis-GMA 유도체로부터 제조된 고분자 코팅에 의한 리튬이차전지용 폴리에틸렌 격리막의 고온 안정성 향상 (Improvement of Thermal Stability of Polyethylene Lithium-ion Battery Separator via Coating with Polymers Synthesized from Bis-GMA Derivatives)

  • 임현구;홍지혜;김창근
    • 폴리머
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    • 제34권6호
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    • pp.517-521
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    • 2010
  • 리튬이온 이차전지에는 폴리에틸렌 격리막이 주로 사용되어 오고 있다. 전지의 고온 안정성 확보를 위해서는 폴리에틸렌 격리막보다 높은 멜트다운(melt down) 온도를 갖는 격리막이 요구된다. 이를 위해 폴리에틸렌 격리막을 단량체인 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)phenyl]propane(bis-GMA) 혹은 이의 유도체들로 코팅하고 이를 라디칼 중합반응시켰다. 점도가 높은 bis-GMA를 사용한 경우에는 라디칼 중합반응이 진행되지 않은 반면 점도가 낮은 bis-GMA 유도체를 사용한 경우에는 라디칼 중합반응이 진행되었다. 적절한 함량의 bis-GMA 유도체를 포함한 반응액으로 격리막을 코팅하고 이를 중합반응시켜 격리막을 제조한 결과, 격리막의 통기도 감소없이 멜트다운 온도를 $160^{\circ}C$까지 향상시킬 수 있었다.

2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐] 프로판 유도체와 스파이로 오쏘카보네이트가 포함된 치아 수복재의 특성 (Characteristics of Dental Restorative Composite Resins Prepared from 2,2-bis- [4- (2-hydroxy-3-rnethacryloyloxy propoxy) phenyl] propane Derivatives and Spiro Orthocarbonate)

  • 김용;이주연;박광용;김창근;김오영
    • 폴리머
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    • 제28권5호
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    • pp.426-432
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    • 2004
  • 상업적으로 이용되는 고분자계 치과용 수복재의 문제점인 중합시 나타나는 부피 수축을 감소시키기 위해 (2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐] 프로판) (bis-GMA), 유도체인 (2,2-비스[3-메틸, 4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐] 프로판) (DMBis-GMA)와 (2,2-비스[3,5-디메틸, 4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐] 프로판) (TMBis-GMA)를 합성하고 이를 희석제, 스파이로 오쏘카보네이트, 무기 충진재와 혼합하여 새로운 고분자계 치과용 수복재를 제조하였다. Bis-GMA 유도체/Bis-GMA 유도체/희석제 혼합계들 중에서 Bis-GMA/TMBis-GMA/TEGDMA 계의 중합 수축률이 가장 작았다. 이혼합계에 스파이로 오쏘카보네이트를 첨가함으로써 중합 수축률은 더욱 감소하였다. 최소의 중합 수축률을 나타내는 레진 단량체 혼합물을 사용하여 치과용 수복재를 제조한 결과 중합 수축률은 $0.7\%$로 기존 수복재의 중합 수축률 $2.5\%$에 비해 크게 감소하였다. 또 수복재의 기계적 강도는 기존 소재와 비슷하였지만 중합이 완료되는데 필요한 시간은 지연되었다.

치과 수복재용 복합레진의 기계적 물성에 대한 연구 (Mechanical properties of composite resins for dental restorative)

  • 류호남;이광래
    • 산업기술연구
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    • 제35권
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    • pp.31-34
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    • 2015
  • The purpose of the study was to investigate the mechanical properties (diametral tensile strength, flexural strength, compressive strength, Vickers hardness) of 4 kinds of composit resins; Bis-GMA based composit, Bis-EMA based composit, Bis-GMA/UDMA based composit, and Bis-EMA/UDMA based composit, The composit resin based Bis-GMA showed stronger mechanical properties than Bis-EMA. It was found that the addition of UDMA to both Bis-GMA based composit and Bis-EMA based composit highly improved mechanical properties. However, the mechanical properties of the composit resins prepared in this study were lower than those of the commercialized products in market(Charmfil flow(Denkist), Quadrant flow(CAVEX)), since the composit resins prepared in this study has much lower inorganic filler content of 43wt% comparing with 50~70wt% inorganic filler content of the commercialized products.

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비스페놀 A를 함유하지 않은 치과용 신규 프리폴리머의 합성 및 유기 매트릭스의 제조 (Synthesis of Novel Prepolymers Containing No Bisphenol A and Preparation of Organic Matrices for Dental Applications)

  • 손준식;이기백;박귀덕;김재진;안광덕;김중현;한동근
    • 폴리머
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    • 제30권6호
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    • pp.538-544
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    • 2006
  • 치과용 재료로 사용되고 있는 환경호르몬으로 추정되는 비스페놀 A를 함유한 2,2-bis[4- (2'-hydroxy-3'-methacryloyloxypropoxy)phenyl]propane(Bis-GMA)을 대체할 수 있는 화학적 구조가 Bis-GMA와 유사한 2종류의 신규 2관능성 methacrylated prepolymer인 170-2MA와 631-2MA를 합성하였다. 이렇게 합성된 pre-polymer를 희석제와 다른 단량체를 혼합하여 새로운 치과용 유기 매트릭스를 제조하였으며, 신규 prepolymer치 수율과 점도 및 화학적 구조와 유기 매트릭스의 물리적 및 기계적 물성을 평가하였다. 비스페놀 A를 함유하지 않은 2종류의 에폭시 화합물과 methacrylic acid의 개환반응에 의해서 각각 methacrylation하여 합성된 prepolymer는 90% 이상의 높은 반응 수율을 보였으며 control인 Bis-GMA에 비해서 상대적으로 낮은 점도를 보였다. 또한 합성된 methacrylated prepolymer는 Bis-GMA와 유사한 화학적 구조임을 $^1H-NMR$과 FTIR 분석결과로부터 확인하였다. 2종류의 합성 prepolymer를 이용하여 제조한 유기 매트릭스의 경화시간, 중합 수축률, 광전환율, 중합깊이 및 압축강도는 control인 Bis-GMA를 함유한 것에 비해서 비슷하거나 약간 더 우수한 특성을 나타내었다. 따라서 본 연구에서 합성한 비스페놀 A를 함유하지 않은 170-2MA와 631-2MA prepolymer는 현재 사용중인 Bis-GMA를 대체할 수 있는 새로운 치과용 고분자재료로 충분히 적용이 가능할 것으로 사료된다.

실험적 접착레진의 단량체 조성비에 따른 중합률 및 전단결합강도 변화에 관한 연구 (CHANGES OF THE DEGREE OF CONVERSION AND SHEAR BOND STRENGTH ACCORDING TO THE MONOMER RATIO OF EXPERIMENTAL BONDING RESINS)

  • 문은재;김병현;조병훈;권혁춘
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제24권1호
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    • pp.26-39
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    • 1999
  • Bis-GMA, the representative monomer of bonding resin, contributes to the rigidity of bonding layer. Hydrophilic monomer contributes to the permeability into dentin substrates while weaken the bonding layer due to its small molecular weight. The degree of conversion also contributes to the ultimate strength of the bonding layer. This study was performed for the correlation analysis of monomer ratio and dentin bonding strength via degree of conversion. 7 experimental bonding resins were prepared with Bis-GMA, ratio from 20% to 80% by 10% increment, and hydrophilic HEMA monomer. Their degree of conversion and shear bond strength to dentin were compared with Scotchbond Multi-Purpose adhesive, and the fractured surfaces were examined microscopically. The results were as follows; 1. The degree of conversion increased when, the ratio of Bis-GMA increased from 20% to 70%, whereas it decreased when the ratio of Bis-GMA was 80%. 2. Shear bond strengths of the experimental bonding resins of 80%, 70%, 60% ratio of Bis-GMA were significantly higher than those of the experimental bonding resin of 50% ratio of Bis-GMA and Scotchbond Multi-Purpose adhesive. Lower shear bond strengths were obtained with the experimental bonding resins of 40%, 30%, 20% ratio of Bis-GMA (p<0.05). 3. Adhesive fractures were associated with the bonding resins of the lower bond strength, while cohesive fractures within the bonding resin layer were associated with the bonding resins of higher bond strength. Bonding resins with shear bond strength higher than 18MPa showed some cohesive fractures within the composite resin or within the dentin. 4. Correlations between Bis-GMA ratio and the degree of conversion (r=0.826), between Bis-GMA ratio and shear bond strength (r=0.853), and between the degree of conversion and shear bond strength (r=0.786) were significant (p<0.05).

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치과용 고분자 수복재료의 개발 (Development of Dental Restorative Materials)

  • 정찬문;안광덕
    • 대한의용생체공학회:학술대회논문집
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    • 대한의용생체공학회 1996년도 추계학술대회
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    • pp.140-141
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    • 1996
  • Bis-GMA is an important component in commercial dental restorative composites, but its hydroxy groups are considered to promote water absorption of the cured composite in a mouth. In this work, multifunctional methacrylates were prepared by blocking the hydroxy groups in bis-GMA with methacryloyl groups. Comparing to bis-GMA, new prepolymers having three methacryloyl groups (BPA-3M) and four methacryloyl groups (BPA-4M) showed much lower viscosities. Photopolymerization conversion of BPA-3M was slightly higher than that of bis-GMA. Water absorption of the photo-cured composite containing BPA-3M was measured for one month and found to be much lower than that of bis-GMA.

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새로운 레진 단량체가 복합레진수복물의 미세변연누출에 미치는 영향 (EFFECT OF A NEW RESIN MONOMER ON THE MICROLEAKAGE OF COMPOSITE RESIN RESTORATIONS)

  • 배지현;김영균;윤필영;이미애;조병훈
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제32권5호
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    • pp.469-475
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    • 2007
  • 본 연구는 물성의 단점이 많은 희석재인 TEGDMA의 사용을 줄이기 위해, Bis-GMA의 유도체로서 중합수축이 적고 점도가 낮은 새로운 단량체인 methoxlyated Bis-GMA (Bis-M-GMA)를 첨가한 복합레진의 법랑질과 상아질 변연에서의 미세누출을 비교하였다. 40개의 발거된 상하악 소구치의 협면과 설면에 $2\;mm\;{\times}\;2\;mm\;{\times}\;2\;mm$ 와동을 형성하여 4개 군으로 분류하였다. Clearfil SE bond와 복합레진을 이용하여 와동을 수복하였다. EX1군은 실험용 복합레진 1 (Bis-M-GMA/TEGDMA = 95/5wt% ,40 nm 나노필러 함유), EX2군은 실험용 복합레진 2 (Bis-M-GMA/TEGDMA = 95/5wt%, 20 nm 나노필러 함유), EX3군은 실험용 복합레진 3 (Bis-GMA/TEGDMA = 70/30wt%, 40 nm 나노필러 함유), Z250군은 Filtek 2250으로 각각 와동을 수복하였다. 모든 시편은 실온의 실온의 생리식염수에서 7일간 보관한 후, $5^{\circ}C$$55^{\circ}C$ 의 수조에서 500회의 열순환을 실시하고, 2% methylene blue염색 용액에 24시간 담근 후, 협설측으로 치아 장축에 평행하게 절단하고 광학입체현미경하에서 각 수복물의 법랑질과 상아질 변연부의 색소침투 정도를 관찰하여 미세누출점수로 기록한 후 각 군의 유의성을 검증하였다. 법랑질 변연이 상아질 변연보다 유의성있게 낮은 미세변연누출을 보였다 (p = 0.007). 각 변연에서 EX1, EX2보다 EX3, Z250군의 염색침투도가 증가하는 경향을 보였지만 통계적으로 유의성 있는 차이를 보이지는 않았다 (p > 0.05). 점도가 낮은 새로운 레진단량체인 Bis-M-GMA는 기존의 단량체인 Bis-GMA의 대체재로 고려될 수 있다.

공초점 레이저 주사 현미경을 이용한 실험적 레진의 표면 조도에 대한 연구 (SURFACE ROUGHNESS OF EXPERIMENTAL COMPOSITE RESINS USING CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPE)

  • 배지현;이미애;조병훈
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제33권1호
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    • pp.1-8
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    • 2008
  • 본 연구는 공초점 현미경을 이용하여 새로운 단량체와 filler의 크기, 연마방법이 실험용 복합레진의 표면조도에 미치는 영향을 연구하였다. 단점이 많은 희석재인 TEGDMA의 사용을 줄이기 위해, Bis-GMA의 유도체로서 중합수축이 적고 점도가 낮은 새로운 단량체인 methoxlyated Bis-GMA (Bis-M-CMA)를 첨가하고 다른 크기의 filer를 갖는 2종의 실험용 복합레진과 TEGDMA를 함유한 1종의 실험용 복합레진을 제작하였다. EX1; 실험용 복합레진 1 (Bis-M-GMA/TEGDMA = 95/5 wt%, 40 nm 나노필러 함유), EX2; 실험용 복합레진 2 (Bis-M-GMA/TEGDMA = 95/5wt%, 20 nm 나노필러 함유), EX3; 실험용 복합레진 3 (Bis-GMA/TEGDMA = 70/30 wt%, 40 nm 나노필러 함유). 테프론 몰드를 이용하여 지름 6 mm 두께 2 mm의 시편을 각 실험용 복합레진과 Filtek Z250으로 9개씩 만들고 3군으로 분류하였다. Mylar strip 군은 연마를 하지 않았고, Sof-lex군은 #1000 SiC paper로 연마한 뒤 501-lex disc로 연마하였다. Diapolisher 군은 #1000 SiC paper로 연마한 뒤 DiaPolisher polishing point로 연마하였다. 공초점 현미경을 이용하여 각 시편당 7군데에서 Rq (Root mean square roughness), Rv (Valley roughness), Rp (Peak roughness), Rc (2D Roughness), Sc (3D Roughness) 값을 측정하였고, Two-way ANOVA와 Tukey multiple comparisons test로 유의수준 0.05로 통계처리 하였다. 복합레진의 종류 (p < 0.001), 연마 방법 (p < 0.001)은 각각 모두 표면조도 값에 영향을 미치며, 복합레진의 종류와 연마 방법 간에는 교호 작용이 관찰되었다 (p < 0.001). 복합레진의 종류에 따른 표면조도는 EX2가 가장 거친 표면을 보였고, EX3이 가장 평활한 면을 형성하였으며 (p < 0.05). 연마 방법에서는 연마하지 않은 Mylar strip 군이 가장 평활한 면을 형성하였다 (p < 0.05). 본 연구 결과를 종합하여보면 연마하지 않고 Mylar strip하에서 복합레진이 중합된 경우 가장 낮은 표면조도와 평활한 표면을 보였으며, 새로운 레진 단량체인 Bis-M-GMA를 함유한 복합레진이 수복물의 표면조도 측면에서는 필러 크기에 관계없이 기존의 Bis-GMA/TEGDMA를 기질단량체로 사용하는 복합레진에 비교하여 우수하지 못한 것을 확인하였다.