mono-crown ether(benzo-15-crown-5)와 benzo-15-crown-5를 포함한 bis-(crown ether)s(ethylenediamine bis(4'-formylbenzo-15-crown-5))에 의한 알칼리금속과 알칼리토금속 양이온들의 용매추출을 $25^{\circ}C$, 물-클로로포름계에서 조사하였다. mono-crown ether와 bis-(crown ether)s를 사용한 경우 알칼리금속과 알칼리토금속 양이온들에 대한 추출평형상수($K_e$)와 착물형성상수($K_c$)의 크기 순위는 각각 Ca(II)>Na(I)>Sr(II)>K(I)>Mg(II)>Rb(I)와 Sr(II)>Ca(II)>K(I)>Rb(I)>Mg(II)>Na(I) 순으로 증가하였다. 이들 크기 순위는 금속 양이온의 크기 및 전자밀도효과로서 설명할 수 있었다. 또한 mono-crown ether에 비해서 bis-(crown ether)s를 사용한 경우 금속양이온들에 대한 추출효율이 좋게 나타남을 알 수 있었다.
We report herein synthetic results obtained six new types of bis-benzocrown ethers containing imine group. Bis crown ethers l~3 are aminobenzo-15-crown-5-ether linked with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde, phthaldehyde respectively by imine reaction. Bis crown ethers l~3 are different distances in each crown ether rings. Bis crown ether 4 has large cavity in crown ethers. Functionalized crown ether 5 is synthesized amonobenzo-l5-crown-5-ether and terephthaladehyde same ratio at one to one. Bis crown ether 6 has phothosensitive linkage between crown ethers. Bis crown ether 7 is prepared by amonobenzo-l5-crown-5-ether and triethyl ortho formate. 4'-Nitrobenzo-crown ethers and 3',4'-dinitrobenzo-crown ethers were prepared by nitration of benzo crown ethers, obtained from the reaction of catechol and oligoethylene glycol ditosylate. Crown ethers containing aldehyde group were synthesized from the reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde and corresponding ditosylate respectively. The synthesized crown ethers were characterized respectively by IR, NMR. GC-Mass.
We report herein synthetic results obtained six new types of bis-benzocrown ethers containing imine group. Bis crown ethers1~3 are aminobenzo-15-crown-5-ether linked with terephthalaldehyde, isophthalaldehyde, phthaldehyde respectively by imine reaction. Bis crown ethers1~3 are different distances in each crown ether rings. Bis crown ether 4 has large cavity in crown ethers. Functionalized crown ether 5 is synthesized amonobenzo-15-crown-5-ether and terephthaladehyde same ratio at one to one. Bis crown ether 6 has photosensitive linkage between crown ethers. Bis crown ether 7 is prepared by amonobenzo-15-crown-5-ether and triethyl ortho formate. 4'-Nitrobenzo-crown ethers and 3',4'-dinitrobenzo-crown ethers were prepared by nitration of benzo crown ethers, obtained from the reaction of catechol and oligoethylene glycol ditosylate. Crown ethers containing aldehyde group were synthesized from the reaction of 3,4-dihydroxybenzaldehyde and corresponding ditosylate respectively. The synthesized crown ethers were characterized respectively by IR, NMR, GC-Mass.
Novel bis- and tris-crown ethers were synthesized from 1-aza and diaza-crown ethers with 2-acryloyloxy-methyl crown ethers through Michael addition. The synthesized bis- and tris-crown ethers were characterized by their elemental analyses, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, mass spectra, IR spectra, respectively. The complexation behavior of the bis- and tris-crown ethers with $Li^+$, $Na^+$, $Na^+$, $Rb^+$, $Cs^+$ was examined by $^1H$-NMR, FAB mass, and UV spectrometry.
Lead-selective PVC membrane electrodes based on newly synthesized bis(crown ether)s containing 18-crown-6 moiety was prepared using standard PVC membrane composition. In order to monitor lead in environmental samples by lead sensor, especially good selectivity over alkali and alkaline earth metals has to be obtained. Thus, responses of the PVC membrane prepared with new bis(crown ether)s and Fluka ionophore V (crown ether) base to various cations include lead, alkali and alkaline earth metal ions were investigated for their use as a lead sensor. The polymeric liquid membrane based on trans-1 8-crown-6 ether exhibits the best overall potentiometric performances as a lead-selective electrode in terms of a wide linear dynamic range (between 10-6 and 10-2 M, Pb2+), excellent detection limit (less than 10-6 M) and good durability within limited error. The preferences of lead over other cations, such as Ag+, Hg2+, Na+, Ca2+ and even K+ in the aforementioned electrode are much better than the Fluka ionophore V system.
20,21,24,25-Tetranitrodibenzo-18-crown-6에 알코올성 염기를 가하여 친핵성 치환반응을 유도하면 crown ether 화합물을 이루는 polyether 고리가 끊어져서 주생성물로 2,4,5-trialkoxynitrobenzene 유도체, 4,5-dialkoxy-1,2-dinitrobenzene 유도체 그리고 crown ether 고리가 부분적으로 끊어져 생긴 bis[(alkoxynitrophenoxy)ethyl]ether 유도체가 부생성물로 얻어졌다. 이가 알코올성 염기에서는 polyether 고리가 끊어진 생성물과 분자내 치환반응이 다시 진행되어 고리축소 현상이 일어나 12-crown-4의 유도체를 얻게 되거나 출발물질이 도로 생성되었다. 이상의 실험은 다양한 알코올의 농도에서 염기의 종류를 달리하여 그 선택성을 알아보았다.
Azacrown ether를 포함하는 청색발광 형광체, 9,10-bis [p-(1-aza-18-crown-6)methyl phenyl] anthracene (3)과 N,N-bis [9-(p-methylphenyl)anthracenylmethyl] -1,5-diaza-18-crown-6 (4)를 안트라센 유도체 1과 2를 mono- 및 diaza-18-crown-6와 반응시켜 합성하였다. 역시 azacrown ether를 포함하는 형광체 공중합체(5)를 1,6-diaza-18-crown-6와 1을 반응시켜 합성하였다. 제 1족, 2족 그리고 여러 가지금속 양이온을 결합시킴으로써 형광 발광세기 변화에 대한 연구를 진행하였다. 형광체는 ${\lambda}_{max}$=372nm에서 최대흡수를 그리고 ${\lambda}_{max}$=430 nm에서 최대 발광을 보여주었다. 형광체들의 최적 PH 조건을 조사하기 위해 형광 발광 세기의 pH 의존성도 측정하여 하였다.
Competitive solvent extraction of the mixure of alkali metal and alkaline earth cation from water into organic solvent containing the crown ether carboxylic acid and anlogous crown ether phosphonic acid was investigated as follows. The lipophilic group is found to strongly influence to the selective extraction in the mixed systems from only alkali metal cation for sym-(n-decyldibenzo)-16-crown-5-oxyacetic acid $\underline{1}$ to mostly alkaline earth metal cation for sym-bis[4(5)-tert-butylbenzo]-16-crown-5-oxyacetic acid $\underline{3}$. Monoethyl sym-(n-decyldibenzo)-16-crown-5-oxymethylphosphonic acid $\underline{2}$. and monoethyl-sym- bis]4(5)-tert-butylbenzo]-16-crown-5-oxymethylphosphonic acid $\underline{4}$ showed good selectivity for $Na^+$ over $Mg^{2+}$, the second extracted ion. Structural variation in the crown ether phosphonic acid somewhat was influenced to the extraction selectivity in the mixed systems. when variation of the ionized group is influenced in the mixed systems, the selectivity of $Na^+$ as the second extracted ion was much better crown ether carboxylic acid $\underline{1}$ than crown ether phosphonic acid $\underline{2}$, while the efficiency of $Na^+$ extraction was better $\underline{2}$ (83% total loading) than $\underline{1}$ (32%).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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