• 제목/요약/키워드: Benzothiazole sulfenamide

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Binary Cure Systems of 1,6-Bis(N,N'-dibenzylthiocarbamoyldithio)-hexane and Benzothiazole Sulfenamides in Carbon Black-filled Natural Rubber Compounds

  • Choi, Sung-Seen;Park, Byung-Ho;Lee, Seung-Goo;Kim, Beom-Tae
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제23권2호
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    • pp.320-324
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    • 2002
  • Binary cure system is composed of different two cure accelerators, which can cause a synergy effect to delay the scorch time and to increase the cure rate. In this study, binary cure systems between 1,6-bis(N,N'-dibenzylthiocarbamoyldithio)-hexane (DBTH) and benzothiazole sulfenamides were investigated using carbon black-filled natural rubber compounds. N-Cyclohexyl-2-benzothiazole sulfenamide (CBS), N-tert-butyl-2-benzothiazole sulfenamide (TBBS), and 2-(morpholinothio) benzothiazole (MOR) were employed as benzothiazole sulfenamides. The binary cure systems show scorch safty at high temperature. The binary cure systems have faster cure rate and better reversion resistance than the single cure system of the benzothiazole sulfenamides. DBTH is found to be more effective to decrease the viscosity of a compound than the benzothiazole sulfenamides. Physical properties of the vulcanizates with the binary cure system are better than those of the vulcanizates with the single one.

Benzothiazole Sulfenamide계 촉진제의 안정성

  • Luecken J.J;sullivan A.B
    • 타이어
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    • 통권98호
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    • pp.18-26
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    • 1982
  • 세계적으로 가장 많이 사용하고 있는 Benzothiazole Sulfenamide 계 촉진제가 저장중 또는 혼합사용중에 분해되어 성능이 저하되므로 안전성이 가장 큰 문제로 대두되고 있다. 따라서 Benzothiazole Sulfenamide계 촉진제의 품질 첵크 및 방법에 대하여 설명하고자 한다.

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N-Tert-butylbenzothiazole-2-sulfenamide의-S-N = 결합에 대한 전기화학적 환원 (Electrochemical Reduction on the -S-N= Bond of N-Tert-butylbenzothiazole-2-sulfenamide)

  • 김해진;정근호;최규원;김일광;임선영
    • 대한화학회지
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    • 제35권6호
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    • pp.673-679
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    • 1991
  • N-Tert-butylbenzothiazole-2-sulfenamide (TBBS;가황촉진제)의 전기화학적 환원을 직류와 시차펄스 폴라로그래피, 순환 전압전류법, 조절전위 전기량법으로 연구하였다. TBBS의 전극환원과정은 단일 환원파(-2.31 volts vs. Ag/0.1M AgN$O_3$)에서 비가역으로 4전자가 이동하는 E-C-E-C 반응기구로 진행되었다. 조절전위 전기분해 결과 sulfenamide(-S-N=)결합이 끊어지고 mercaptobenzothiazole (MBT)과 유리된 황 그리고 benzothiazole disulfide (MBT dimer) 등이 생성물로 얻어졌다. 생성물의 분석결과와 pH변화에 따른 폴라로그램의 해석을 바탕으로 전기화학적 반응기구를 제안하였다.

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N-Oxyldiethylenebenzothiazole-2-sulfenamide의 -S-N= 결합에 대한 전기화학적 환원 (Electrochemical Reduction on the -S-N= Bond of N-Oxyldiethylenebenzothiazole-2-sulfenamide)

  • 김해진;정근호;최규원;김일광;임선영
    • 대한화학회지
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    • 제35권6호
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    • pp.680-688
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    • 1991
  • N-Oxyldiethylenebenzothiazole-2-sulfenamide (ODBS;가황산촉진제)의 전기화학적 환원을 직류와 시차펄스 폴라로그래피 순환 전압전류법, 조절전위 전기량법으로 연구하였다. ODBS의 전극환원과정은 단일 환원파(-1.86 volts vs. Ag/0.1 M AgN$O_3$in AN)에서 비가역으로 3전자가 이동하는 E-C-E-C 반응 메카니즘으로 진행되었다. 조절전위 전기분해 결과 SULFENAMIDE(-S-N=) 결합이 끊어지고 mercaptobenzothiazole(MBT)과 benzothiazole disulfide(MBT dimer) 그리고 유리된 sulfur 등이 생성물로 얻어졌따. pH 변화에 따른 폴라로그램의 해석과 생성물 분석의 결과를 바탕으로하여 전기화학적 반응 메카니즘을 제안하였다.

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촉진제가 실리카와 카본블랙으로 충전된 천연고무 복합소재의 가황 특성에 미치는 영향 (Effects of Accelerators on the Vulcanization Properties of Silica vs. Carbon Black Filled Natural Rubber Compounds)

  • 김성민;김광제
    • 폴리머
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    • 제37권3호
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    • pp.269-275
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    • 2013
  • 화학적 구조가 다른 thiuram계 TMTD(tetramethyl thiuram disulfide), DPTT(dipenta-methylene thiuram tetrasulfide), thiazole계 MBT(2-mercapto benzothiazole), MBTS(2,2-dithiobis(benzo-thiazole)), sulfenamide계 CBS(n-cyclohexyl benzothiazyl-2-sulfenamide), NOBS(n-oxydiethylene benzo-thiazyl-2-sulfenamide), 아연이 포함된 thiuram계 ZDBC(zinc di-n-butyl-dithiocarbamate)를 사용하여 각각의 촉진제가 실리카와 카본블랙으로 충전된 천연 고무 복합소재의 가황 속도 및 가황 지수에 미치는 영향을 비교 평가하였다. 양 시스템에서 가황 속도는 thiuram계, thiazole계, sulfenamide계의 순서로 동일한 경향을 보였다. 각 촉진제에 대하여 실리카 컴파운드는 카본블랙 컴파운드에 비해 $t_{s2}$, $t_{10}$, $t_{90}$에 도달하는 시간이 느리게 나타났으며 느린 가황 지수(CRI)를 나타내었다.

Thiuram, Thiazole, Sulfenamide계 가황촉진제가 실리카로 충진된 천연고무 복합소재의 가황 및 물성에 미치는 영향 (Effects of Thiuram, Thiazole, and Sulfenamide Accelerators on Silica Filled Natural Rubber Compound upon Vulcanization and Mechanical Properties)

  • 최창용;김성민;박영훈;장미경;나재운;김광제
    • 공업화학
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    • 제22권4호
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    • pp.411-415
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    • 2011
  • 본 연구에서는 화학적 구조가 다른 thiuram계 tetramethyl thiuram disulfide (TMTD), dipenta methylene thiuram tertasulfied (DPTT), thiazole계 2-mercapto benzothiazole (MBT), 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS), sulfenamide계 n-cyclohexyl benzothiazyl-2-sulfenamide (CBS), n-oxydiethylene benzo-thiazyl-2-sulfenamide (NOBS)를 사용하여 각각의 촉진제가 실리카가 충진된 천연고무의 가황 특성 및 기계적 물성에 미치는 영향을 비교 평가하였다. TMTD는 상대적으로 빠른 가류 속도와 높은 최대 토크값($T_{max}$), 우수한 기계적 물성을 보였고 MBT, MBTS는 상대적으로 중간 정도의 가황 시간과 $T_{max}$, 기계적 물성을 보였다. 마지막으로 NOBS는 느린 가황 시간과 낮은 기계적 물성을 나타낸 반면 중간 값의 $T_{max}$를 나타냈다.

TMTD, MBTS, CBS 촉진제의 구조가 실리카로 충전된 천연고무 복합소재의 가황 및 물성에 미치는 영향 (TMTD, MBTS, and CBS Accelerator Effects on a Silica Filled Natural Rubber Compound upon Vulcanization Properties)

  • 김성민;남채석;김광제
    • 공업화학
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    • 제22권2호
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    • pp.144-148
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    • 2011
  • 본 연구에서는 화학적 구조가 다른 thiuram 계 촉진제인 TMTD (tetramethyl thiuram disulfide), thiazole 계 촉진제인 MBTS (2,2-dithiobis(benzothiazole)), sulfenamide 계 촉진제인 CBS (n-cyclohexyl benzothiazyl-2-sulfenamide)를 사용하여 각각의 촉진제가 실리카가 충전된 천연고무의 가황 특성에 미치는 영향을 비교 평가하였다. TMTD는 상대적으로 빠른 가류 속도와 높은 최대 토크값($T_{max}$), 우수한 기계적 물성을 보였고 MBTS는 상대적으로 중간 정도의 가황 시간과 낮은 $T_{max}$, 기계적 물성을 보였다. 마지막으로 CBS는 느린 가황 시간을 나타낸 반면 상대적으로 우수한 $T_{max}$와 기계적 물성을 나타냈다. 유사한 가황 특성 경향은 카본블랙이 충전된 천연고무 컴파운드에서도 찾아볼 수 있었다.

실리카로 보강된 천연고무 가황물의 가교 밀도 변화에 가황촉진제 함량이 미치는 영향 (Influence of Cure Accelerator Content on Change of Crosslink Density by Thermal Aging in Natural Rubber Vulcanizates Filled with Silica)

  • 최성신;나창운
    • 접착 및 계면
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    • 제3권2호
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    • pp.30-39
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    • 2002
  • 실리카로 보강된 천연고무 가황물에서 가황촉진제의 양이 열노화에 의한 가교밀도의 변화에 미치는 영향에 대해 연구하였다. 또한 실란커플링제의 영향도 조사하였다. 가황촉진제로는 N-tert-butyl-2-benzothiazole sulfenamide(TBBS)를 실란 커플링제로는 bis-(3-(triethoxysilyl)-propyl)-tetrasulfide(TESPT)를 사용하였다. 가황물을 열노화 시키면 가교밀도는 증가하였고 노화 온도가 높을수록 그 변화 정도는 컸다. 실란 커플링제가 포함되지 않은 가황물의 가교밀도 변화가 실란 커플링제를 포함한 것에 비해 더 크게 나타났다. 실란 커플링제가 포함되지 않은 가황물의 경우에는 가교밀도의 변화에 대한 활성화 에너지가 가황촉진제의 함량이 증가할수록 순차적으로 낮아지는 경향을 보였다.

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Current and Future Trends of Accelerators and Antidegradants for the Tire Industry

  • Hong, Sung-W.
    • Elastomers and Composites
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    • 제34권2호
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    • pp.156-176
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    • 1999
  • Rubber chemicals such as accelerators, antidegradants, vulcanizing agents, processing agents and retarders are very important to the production and protection of tires and rubber goods. The use of accelerators and antidegradants are evaluated in various tire components. This paper will focus on how to vulcanize tires economically and maintain the physical properties of each tire component without severe degradation due to oxygen, heat and ozone. Also, new non-nitrosoamine accelerators and non-staining antiozonants will be discussed. Lastly, the future requirements of antidegradants and accelerators in the tire industry will be reviewed. Tires have been vulcanized with Sulfenamides as primary accelerators and either Guamdine's or Thiurams as secondary accelerators to achieve proper properties at service conditions. However, interior components such as the carcass can be vulcanized with Thiazoles as a primary accelerator to cure faster than the external components. Using the combination of Sulfenamide with secondary accelerators in a tire tread compound and the combination of a Thiazole and Guanidine in a carcass compound will be presented with performance data. Uniroyal Chemical and another Rubber Chemical Manufacturer have developed, "Tetrabenzyl Thiuram Disulfide," (TBzTD) as a non-Nitrosoamine accelerator, which could replace Nitrosoamine generating Thiurams. This new accelerator has been evaluated in a tread compound as a secondary accelerator. Also, Flexsys has developed N-t-butyl-2-benzothiazole Sulfenamide (TBSI) as a non-Nitrosoamine accelerator which could replace 2-(Morpholinothio) -benzothiazole (MBS), a scorch delayed Sulfendamide accelerator. TBSI has been evaluated in a Natural Rubber (NR) belt skim compound vs. MBS. An optimum low rolling resistant cure system has been developed in a NR tread with Dithiomorpholine (DTDM). Also, future requirements for developing accelerators will be discussed such as the replacement of DTDM and other stable crosslink systems. Antidegradants are divided into two different types for use in tire compounds. Internal tire compounds such as apex, carcass, liner, wire breaker, cushion, base tread and bead compounds are protected by antioxidants against degradation from oxygen and heat due to mechanical shear. The external components such as sidewall, chafer and cap tread com-pounds are protected from ozone by antiozonants and waxes. Various kinds of staining and non-staining antioxidants have been evaluated in a tire carcass compound. Also, various para-phenylene diamine antiozonants have been evaluated in a tire sidewall compound to achieve the improved lifetime of the tire. New non-staining antiozonants such as 2, 4, 6-tris-(N-1, 4-dimethylpentyl-p-phenylene diamine) 1, 3, 5 Trizine (D-37) and un-saturated Acetal (AFS) will be discussed in the tire sidewall to achieve better appearance. The future requirements of antidegradants will be presented to improve tire performance such as durability, better appearance and longer lasting tires.

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