장기간 경유로 오염된 지역의 토양으로부터 분리한 세균 3Y는 석유계 탄화수소를 구성하는 다양한 화합물을 유일 탄소원으로하여 성장하였다. Sphingomonas sp. 3Y는 지방족 화합물은 물론이고 방향족 화합물을 이용해서 성장할 수 있었다. 지방족 화합물로서는 hexane과 hexadecane을 이용하여 성장하였고, 한편 방향족 화합물로서는 BTEX는 물론이고 phenol, biphenyl, 또는 phenanthrene을 유일 탄소원으로 이용하여 성장하였다. 본 균주는 indole과 catechol을 이용한 실험결과 방향족 탄화수소의 생분해 과정에서 맨 첫 단계 반응에 관여하는 효소인 aromatic ring dioxygenase 활성과 benzene 환을 깨는 효소인 meta-cleavage dioxygenase 활성을 나타내었다. Sphingomonas sp. 3Y의 16S rRNA 유전자의 염기서열 분석과 계통수 작성 결과 본 균주는 ${\alpha}$-Proteobacteria인 Sphingomonas속에 해당하였으며 지금까지 잘 알려진 석유계 탄화수소를 분해하는 Sphingomonas sp. 균주들과는 다른 cluster를 형성하였다. 다양한 석유계 탄화수소 성분을 이용하여 성장하는 Sphingomonas sp. 3Y는 유류로 오염된 토양의 복원에 유용하게 사용될 것으로 여겨지며 이 균주의 최적 분해 조건을 조사한다면 그 결과는 이 균주가 분리된 오염지역의 생물학적 분해를 최적화하는데 기여할 것이다.
Sodium sulfisoxazole hexahydrate, $C_{11}H_{12}N_3O_3SNa{\cdot}6H_2O$의 결정 및 분자구조를 X-선 회절법으로 해명하였다. 이 화합물의 결정은 공간군 $P2_1/c$에 속하는 단사형으로 a = 15.68(3), b = 7.70(2), c = $17.94(4){\AA}$, ${\beta}$ = $118(2)^{\circ}$ and Z = 4이다. Weissenberg 사진 촬영으로 얻은 회절반점의 총수는 1717개이며 중원자법을 적용하여 구조해명을 한 후 최소 자승법으로 정밀화하였으며 최종 R값은 0.14이다. Benzene ring과 isoxazole ring은 평면구조를 가지며 서로 $60^{\circ}$의 각을 이루고 있다. 나트륨 원자는 다섯개의 물의 산소 원자들과 N(1)으로 만들어진 찌그러진 팔면체로 배위되어 있다. 분자들은 결정내에서 14개의 서로 다른 종류의 수소결합으로 결합되어 있다. 여섯종류의 $O-H{\cdots}O-H$, 세종류의 $O-H{\cdots}O,$ 두종류의 $O-H{\cdots}N$및 각각 한종류의 $N-H{\cdots}O,$$O-H{\cdots}N$, $N-H{\cdots}O-H$ 수소결합들이며 그 길이는 2.71에서 $3.04{\AA}$까지이다.
3-phenyl-5,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione에 대한 형태 분석을 통하여 구조-활성 관계를 검토하였다. Antifungal Activity에 대한 구조적인 특징으로 활성기인 amide group(-NCO)와 벤젠 moiety가 존재하며, 강한 활성을 나타내는 유사체의 N원자와 para 치환기 간의 공간거리 N-X$_4$는 5.32∼5.37${\AA}$, 3,5-치환기 간의 거리 X$_3$-X$_5$는 5.59 ∼ 5.77 ${\AA}$을 나타내었다.
A major component(compound A) in the ethylacetate fraction exhibited a strong antimicrobial activity was identified by UV, IR, FABMS and NMR. The compound A showed strong absorbance at 209, 259 and 359nm, indicating a flavonoid ring structure. IR spectrum possessed absorbance of OH at 3400∼3300cm-1, ketone at around 1650cm-1, and aromatic C=C at around 1660cm-1. Molecular weight of the compound A calculated as 478 from the information of m/z 479(M+H)+ and m/z 477(M-H)+ in the FABMS spectrum. Molecular formula of this compound was found to be C22H22O12 from m/z 479.1220(+3.1mmu for C22H23O12) of HRFABMS spectrum and from 13C-NMR spectrum. 1H-NMR and 13C-NMR spectra of the compound A revealed aromatic proton and benzene rings. Distortionless enhancement by polarization transfer(DEPT) exhibited that the compound A possessed 10 quaternary carbons and 3 substituted benzene rings including a methoxy group substitution. The compound A was identified as isorhamnetin 3-O-β-glucopyranoside by spectrophotometric methods in conjunction with 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC, which revealed a flavone with OH group at 3, 5, 7, and 4' and methoxy group at 3' positions esterified to glucose.
1-phenylpyrrolidine-2,5-diones에 대한 형태분석을 통하여 구조-활성 상관관계를 검토하였다. Antifungel activity에 대한 구조적인 특징으로 활성기인 imide group(-NCO)와 벤젠 moity가 존재하며, 강한활성을 나타내는 유사체의 N원자와 치환기간의 공간거리 N-X4는 5.318~5.320 ${\AA}$, 3,5-치환기간의 거리 X3 -X5는 5.437∼6.072 ${\AA}$을 나타내었다. 또한 여러 파라미터가 검토되었다.
호박은 benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene과 같은 aromatic ring을 포함하는 화합물로 구성되어 있어 자외선 조사 시 형광을 나타낸다. 하지만, 공기, 열, 빛 등에 노출되어 자연적인 열화과정을 거치면서 표면이 풍화되고 그에 따라 형광특성이 약해지는 경향이 있다. 본 연구에서는 인공적인 열화를 실시하고 형광의 변화를 관찰하여 형광현상을 이용한 호박 확인방법의 유효성을 평가하고자 하였다. 열화인자는 자외선(${\lambda}$=340 nm), 산소(100%, $90^{\circ}C$), 열($90^{\circ}C$)이고, 열화기간은 5, 15, 30, 60일로 하여 열화를 실시하였다. 자외선 조사에 따른 형광스펙트럼에서는 세 가지 인자에 대해 시간이 경과하면서 형광의 세기가 감소하고 형광의 파장은 장파장으로 이동하였다. 특히, 산소 분위기에서 열화된 호박에서는 60일이 경과한 후 형광의 세기가 초기값의 1.7%로 급격하게 감소하였다. 다만, Colombian호박의 경우 열화 후 일정시간까지 형광의 세기가 증가하고 있어 열, UV등의 인자가 오히려 aromatic ring을 생성하면서 호박화를 촉진하는 것으로 판단된다. 결론적으로, 열, 빛, 산소 등이 존재하는 자연 상태에서 호박의 형광이 약화됨을 확인할 수 있었고, 호박유물 조사에서 호박의 확인을 형광 관찰에만 의존하기는 어려운 것으로 판단된다.
Chemoattractant receptor homologous molecule expressed on Th2 cells (CRTh2) is a G-protein coupled receptor targeted for inflammatory diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis. In this study, pharmacophore modeling and comparative molecular field analysis (CoMFA) were performed on the series of 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl) acetic acids derivatives. Five highly active compounds were used for generation of pharmacophore models using GASP module. The best pharmacophore model was selected and used as template for the alignment of compounds which was used for CoMFA analysis. The best predictions obtained for CoMFA was $q^2=0.545$, $r^2=0.756$. The predictive ability of the model was investigated using 15 test set compounds. Contour maps suggested that presence of bulky substituents at $5^{th}$ position of benzene ring connected to suphur atoms attached to imidazol ring will increase the activity of the compounds. The results obtained from this study will be useful to design more potent CRTh2 antagonists.
2-Aminothiazole ring as a bioisoster of catechol in dopamine has provided with good oral availability and lipophilic property. 2-Aminoindan, is a rigid form of dopamine, was evaluated as a dopamine D3 agonist with low neurotoxicity. Dopamine D3 agonist was evaluated as selective for the treatment of Parkinson's disease. In order to develop a novel dopamine D3 agonist, we tried to synthesize the aminothiazoloindenoxazine derivative that is a hybrid structure of aminoindenoxazine and thiazole ring. cis-2-Amino-1-indanol (2) was synthesized from 1,2-indandione-2-oxime by catalytic hydrogenation and it was treated with chloroacetyl chloride and NaH in benzene solution to give (${\pm}$)-cis-4,4a,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b][1,4]oxazin-3(2H)-one (6). Nitration of 6 by the mixed acid gave 8-nitro compound (7) and the carbonyl group of 7 was reduced with $LiAlH_4$ to afford compound (8). 8 was reduced to form (${\pm}$)-cis-8-amino-2,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-b][1,4]oxazine (9) and finally it was cyclized with KSCN in glacial acetic acid to yield (${\pm}$)-cis-8-amino-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiazolo[4,5-f]indeno[1,2-b][1,4]oxazine (10).
Park, Joon-Seok;Moon, Seong-Cheol;Baik, Kyung-Up;Cho, Jae-Youl;Yoo, Eun-Sook;Byun, Young-Seok;Park, Myung-Hwan
Archives of Pharmacal Research
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제25권2호
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pp.137-142
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2002
This study describes the synthesis and in vitro evaluation of 2-[3- (Cyclopenthloxy) 4-Methoxyphenyl] - Substituted-1-Isoindolinone derivatives substituted on benzene moiety of isoindoline ring for the inhibition of $TNF-{\alpha}$ production. From this study, we have found the 6-C position on isoindolinone ring is an optimal derivatization site. Among the compounds synthesized, 6-ammo-2-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-isoindolinone (6) was the most potent in inhibitory activity of $TNF-{\alpha}$ production in LPS-stimulated RAW264.7 cells.
Sulfisoxazole, $C-{11}H_{13}N_{3}S$, crystallized in the orthohombic system, space group Pbca, with a = 14.492(1), b = 11.563(1), c = 14.900(2) $\AA$ and Z = 8. Intensities for 1867(1360 observed) unique reflections were measured on a four-circle diffractometer wirh CuKa radiation ($\lambda$ = 1.5418$\AA$). The structure was solved by heavy atom methods and refined by full-matrix least-squares procedures to a final R of 0.094. The benzene ring plane makes an angle of $68^{\circ}C$ with the plane of the isoxazole ring, which is plannar. The conformational angle formed by the torsional angle C(4)-S-N(2)-C(7) is $54^{\circ}C$. There are two intermolecular hydrogen bonds in the structure. One of them is of the type N-H...H with the length 2.915$\AA$. Thus two dimensional networks of hydrogen bonds form infinite moelcular sheets parallel to the (001) plane. Adjacent sheets are bound together by van der Waals forces.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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