• 제목/요약/키워드: Azido

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Staudinger/Aza-Wittig 반응에 의한 삼발이 핵을 갖는 Fréchet-type 덴드리머의 합성 (Synthesis of Fréchet-type Dendrimers with Tripodal Core via Staudinger/Aza-Wittig Reactions)

  • 한승철;이재욱;진성호
    • 폴리머
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    • 제38권3호
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    • pp.386-390
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    • 2014
  • 덴드리머의 중심에 삼발이 핵을 갖는 덴드리머의 합성을 위한 효율적인 연결 방법이 개발되었다. 합성전략은 알데히드 덴드론과 아자이드기를 갖는 삼발이 핵 사이의 반응을 톨루엔 용매와 triphenylphosphine 존재하에서 진행하는 새로운 클릭화학(Staudinger/aza-Wittig 반응)을 이용하였다. 덴드리머의 삼발이 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 1,3,5-tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 합성하였고, 이 화합물의 아자이드기는 덴드리머의 형성에 이용되었다. 1,3,5-Tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 이용하여 알데히드 덴드론과 Staudinger/aza-Wittig 반응을 통해 덴드리머를 합성하였으며, 모든 덴드리머는 높은 수득률로 얻어졌다.

Synthesis and Reactivity of Dinuclear Ni(II) Azido Complexes Containing Bithienylene or Terthienylene Bridging Ligands

  • Kim, Yong-Joo;Lee, Hyuck-Hee;Zheng, Zhen Nu;Lee, Soon-W.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권9호
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    • pp.3239-3244
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    • 2011
  • Dinuclear Ni(II)-thiophene halides, which contain linear bridging thienylenes, trans,trans-[$(PR_3)_2$(X)Ni-Y-Ni(X)$(PR_3)_2$] {X = Cl, Br; $H_2Y$ = 5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene ($H_2bth$); $H_2tth$ = 5,5"-dichloro-2,2':5',2''-terthiophene ($H_2tth$)} were prepared by the oxidative addition of dihalobithiophene ($H_2bth$) or dihaloterthiophene ($H_2tth$) to [$Ni(COD)_2$] in the presence of tertiary phosphines. Subsequent reactions of $NaN_3$ with the dinuclear Ni(II)-thiophene chlorides gave the corresponding Ni(II)-azido complexes, trans,trans-[$(PR_3)_2(N_3)$Ni-Y-Ni$(N_3)(PR_3)_2$], whose reactivity toward trimethylsilyl pseudohalides such as trimethylsilyl isothiocyanates and cyanides was investigated. In addition, the reaction of trans-[$BrNi(PEt_3)_2-C_4H_2S-C_4H_2S$-CHO], a thienyl Ni(II) complex containing a terminal aldehyde group, with phosphonium ylide was examined.

Acyclonucleoside류의 합성(7) -6-아자유리딘의 2',3'-seco유도체의 합성- (Synthesis of Acyclonucleosides -Synthesis of 2',3'-seco derivatives of 6-Azauridine-)

  • 신대홍;양재욱;김중협;정원근;천문우
    • 약학회지
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    • 제36권6호
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    • pp.604-610
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    • 1992
  • Synthesis of 6-aza-2´-azido-2´,3´-secouridine, 6-aza-2´,3´-diazido-2´, 3´-secouridine, and 6-aza-5´-azido-2´,3´-secouridine as potential antiviral agents is described. These acyclic nucleosides were synthesized from uridine by the method of ring opening reaction of sugar moiety. And these compounds were tested against HSV-1 and HSV-2, but the in vitro test results of these compounds were negative.

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항바이러스 작용이 기대되는 6-azauridine의 acyclic 및 cyclic phosphate 유도체의 합성

  • 천문우
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 1993년도 제2회 신약개발 연구발표회 초록집
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    • pp.113-113
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    • 1993
  • 항바이러스 작용을 기대하여 6-azauridine의 2',3'-seco 유도체와 이들의 cyclic phosphate 유도체를 합성하였다. 6-azauridine으로부터 periodate oxidation에 의해 2',3'위치를 개열, 환원하여 얻은 triol의 3',5'위치를 acetonide 형으로 보호한 후 2'위치를 tosylation, azidation 하고 deprotection하여 2'-azido-2',3'-seco 유도체 (1)를 얻었다. 2',3'-diazido-2',3'-seco 유도체(2)는 6-azauridine의 2',3'-위치를 먼저 보호한후 5'위치를 benzoylation, 2',3'-deprotection, periodate oxidation 개열로 얻은 diol을 tosyl화 azido화 하고 deprotection하여 얻었다. 5'-azido-2',3'-seco 유도체(3)는 화합물 (2)의 합성시와 동일하게 먼저 2',3'-acetonide로 한후 5'-위치를 tosyl화, azido화 하고 deprotection, 2',3'-perodate 산화 개열등으로 얻었다. cyclic phosphate 유도체 (4)는 상기화합물 (2)를 4-NPPDC로 처리하여 3',5'-p-nitrophenylphosphoryltrioxy 유도체 (5)를 얻고 이것으로부터 3',5'-phosphoryltrioxy 유도체의 ammonium salt(4)를 얻었다. 이들 화합물의 DNA 및 RNA virus에 대한 antiviral activity는 현재 수행중이다.

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Some Nucleophilic Substitutions in 2,4- and 2,4,8-Trichloro- pyrido [3,2-d] pyrimidines

  • Boyomi, Said M.;Ismaiel, Abdel-Kader M.;Eisa, Hassan M.;El-Kerdawy, Mohamed M.
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제12권1호
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    • pp.8-11
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    • 1989
  • Reaction of 6-(acetoxymethyl) -2,4-dichloropyrido [3,2-d] pyrimidine (I) with some nucleophiles was investigated. When I reacted with sodium azide afforded 2,4-diazido derivative (II). Treatment of II with sodium hydroxide underwent cyclization of the 2-azido group to tetrazolo, replacement of 4-azido group by hydroxide ion, and hydrolysis of 6-ace-foxy moiety to hydroxy methyl derivative (III). While, reaction of I with hydrazine hydrate resulted in the formation of 2,4 dihydrozino-6-hydroxymethyl derivative (lV).

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