• 제목/요약/키워드: Antibacterial compound

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생체 내 경로에서 멜라닌 생성을 억제하는 타이로신 억제제로서의 코직산 유도체 (Kojic Acid Derivatives, Have Tyrosinase Inhibitory Activity to Suppress the Production of Melanin in the Biosynthetic Pathway)

  • 박정열;이하늘;후맹양;박정호
    • 생명과학회지
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    • 제29권7호
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    • pp.755-761
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    • 2019
  • 코직산(Kojic acid)은 생리활성물질로서 많이 알려져 있으며 antibacterial, antifungal과 같은 효능을 나타낸다. 또한 티로시나아제(tyrosinase) 억제제로서 작용하여 멜라닌 생성을 저해시키기 때문에 화장품 산업에 있어서도 미백효과를 가지는 중요한 소재로서 각광받고 있다. 본 연구에서는 독립적으로 항산화 효과를 나타내는 유도체와 코직산(Kojic acid)을 연결하여 새로운 기능성을 가지는 신규 화합물을 발굴하고자 하였으며, 클릭 반응(Click reaction)을 통해 트리아졸(triazle)로 연결하여 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물을 합성하였다. 먼저 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물의 티로시나아제(tyrosinase) 억제 효과에 대해서 연구한 결과 대부분의 화합물이 코직산(Kojic acid)보다 우수한 티로시나아제(tyrosinase) 억제 효과를 나타냈다. 이와 같은 결과로 미루어 보아 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물은 항산화용 건강보조식품 조성물 및 항산화 소재, 노화방지 및 미백 기능을 가진 피부외용제 조성물의 유효성분으로 개발될 가능성이 매우 높다고 사료된다.

고구마 끝순 추출물의 항균 및 항돌연변이 효과 (Antibacterial and Antimutagenic Effects of Sweetpotato Tips Extract)

  • 이준설;신미진;박양균;안영섭;정미남;김학신;김정목
    • 한국작물학회지
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    • 제52권3호
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    • pp.303-310
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    • 2007
  • 고구마 용도 다양화와 지상부의 채소적 가치를 구명키 위하여, 괴근에서 자라난 싹 중 부드러운 잎과 잎자루를 포함한 줄기끝 10 cm의 끝순을 수확하여, 끝순 추출물의 페놀화합물 함량, 식중독균인 Listeria monocytogenes, Salmonella Typhimurium에 대한 항균 활성, 식품안전성과 관련된 돌연변이원성 및 항돌연변이원성 등을 조사한 결과는 다음과 같다. 1. 고구마 끝순에는 6종의 페놀화합물이 함유되어 있었으며, 그 중 chlorogenic acid와 caffeic acid의 함량이 총페놀함량의 $89{\sim}93%$로 대부분을 차지하였다. 또한 용매분획별 페놀화합물 함량은 ethyl acetate 및 buthyl alcohol 추출물이 다른 용매추출물에 비하여 월등히 높았다. 2. 고구마 끝순의 80% ethanol 조추출물의 수율은 12.5 g이었고, 용매분획별로는 water 분획물이 8.9 g으로 가장 많았으며, 다음은 chloroform 분획물이 1.6 g이었고, 나머지 용매 분획물은 $0.7{\sim}1.1g$의 수율을 나타내었다. 3. 고구마 끝순에는 6종의 페놀화합물이 함유되어 있었으며, 그 중 chlorogenic acid와 caffeic acid의 함량이 총페놀 함량의 $89{\sim}93%$로 대부분을 차지하였다. 또한 용매분획별 페놀화합물 함량은 ethyl acetate 및 buthyl alcohol 추출물이 다른 용매추출물에 비하여 월등히 높았다. 4. Listeria monocytogenes에 ethyl acetate 및 buthyl alcohol 추출물을 첨가한 결과 16시간까지는 3 log 이상 균의 성장을 억제하였으며 특히 20 mg/ml butanol 추출물은 균의 성장을 억제시키다 12시간 이후에는 완전히 균을 사멸시키는 것으로 나타났다. Salmonella Typhimurium에 대해서도 고구마 끝순 추출물은 $0.5{\sim}1$ log 정도의 감소를 나타내었다. 5. 고구마 끝숱 추출물의 Salmonella Typhimurium TA98 및 TA100에 대한 돌연변이 활성을 조사한 결과 TA98은 $29{\sim}33$ CFU/plate이었고, TA100은 $159{\sim}188$ CFU/plate로 돌연변이 활성이 없었다. 6. 직접 돌연변이원 물질인 2-NF와 MMS를 처리하여 복귀돌연변이수를 측정한 결과 ethyl acetate 및 buthyl alcohol에서 돌연변이로 인한 복귀변이원성 집락수가 낮게 나타남으로써 고구마 끝순 추출물이 항돌연변이 활성이 있는 것으로 나타났다.

Ceftizoxime의 장내세균에 대한 시험관내 및 생체내 항균효과 (Antibacterial Activity of Ceftizoxime Against Gram Negative Enteric Bacteria in vitro and in vivo)

  • 변우목;장재천;박복환;김희선;김성광
    • Journal of Yeungnam Medical Science
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    • 제6권1호
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    • pp.59-68
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    • 1989
  • 반합성 ${\beta}$-lactam 항생제로서 여러 세균에 ${\beta}$-lactamase에 대해 높은 안정성을 나타내는 ceftizoxime의 임상 분리 장내 세균 18주에 대한 시험관대 및 생체내 항균효과와 내성균의 출현여부를 조사하고 ampicillin, tetracycline, gentamicin 및 cefadroxyl와의 항균력을 시험관내 설험으로 비교하였으며 또한 마우스 장내 정상균총에 미치는 영향을 관찰하여 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. Ceftizoxime은 그람음성 장내 세균에 대하여 시험관내에서 높은 항균력을 나타내었으며 이러한 항균력은 ampicillin, tetracycline, gentamicin보다 높았으며 ${\beta}$-lactamase 산생 내성균주의 치료제로 알려진 cefadroxyl 보다도 높았다. 2. 시험관내 다체 내성균주는 ampicillin, cefadroxyl, gentamicin 및 tetracycline에 대한 내성주는 E. coli 1주, ampicillin, cefadroxyl 및 tetracycline에 대한 내성주는 E. coli 2주, ampicillin, gentamicin 및 tetracycline에 대한 내성주는 Shigella dysenteriae 이였으며, ampicillin 및 tetracycline에 대한 내성주는 Enterobacter cloacae였고 ampicillin 및 tetracycline에 대한 내성주는 E. coli 5주이었다. 3. Ceftizoxime에 대한 내성균주의 출현율은 매우 낮았다. 4. 서로 다른 내성을 보인 9균주 E. coli (6 strains, Shigella dysenteriae, Enterobacter cloacae, and Samonella typi)중 plasmid 분리는 6균주에서 관찰되었으며 이는 E. coli 5주와 Shigella dysenteriae 1주 있었다. 그러나 항생제에 대한 저항의 marker로서는 결정할 수 없으므로 이를 위해서는 curing experiment를 사용하여야 한다. 5. Ceftizoxime은 마우스 장내 정상균총에는 현저한 영향을 미치지 않았다. 이상의 결과에서 ceftizoxime은 그람음성 장내 세균에 대하여 높은 항균력을 나타내며 장내세균 감염치료에 선택적 항생제로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

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마이크로파를 이용한 강한 항균제인 새로운 N1-치환된 5-Cyano-pyrimidine 유도체의 합성 (Microwave Assisted Synthesis of New N1-Substituted 5-Cyano-pyrimidine Derivatives as Potent Antimicrobial Agents)

  • Pore, Yogesh;Patil, Gaurav;Tamboli, Ijaj;Chavan, Vaibhav;Kamble, Kirti;Nikam, Shital;Kuchekar, Bhanudas
    • 대한화학회지
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    • 제52권1호
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    • pp.30-35
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    • 2008
  • 연구의 목적은 N1과 6번 자리에 다른 치환기를 가진 5-cyano가 치환된 pyrimidine 아날로그의 새로운 시리즈의 합성과 그것들의 항균성과 항진균성의 활성도에 대해 평가하기 위해서이다. 이 화합물은 MORE technique 를 이용한 potassium carbonate 의 존재하에서 ethylcyanoacetate, 치환된 thioureas, 적당한 알데히드의 제 3차 축합으로 합성 되어졌다. 항균성과 항진균성의 활성도는 25 mg의 농도에서 cup-plate 방법으로 측정되었다. 억제구역은 mm로 측정 되어졌다. 모든 화합물은 좋은 항균성과 항진균성을 보여주었다. P1과 P5는 S.aureus과 E.coli에 대해 최대 활성도를 보여주었고, P6은 모든 종류의 미생물에 대해 좋은 활성도를 보여주었다. P8 화합물은 C. albicans 에 대해 좋은 효과가 있음을 알아냈다. Norfloxacin와 griseofulvin는 합성된 화합물의 활성도와 비교되는 기준물질로 사용되었다. 6번 자리에 p-hydroxy와 p-methoxy로 치환된 phenyl moiety를 가진 gram-양성 미생물에 대해 강력했고, 6번 자리에 이것들이 없는 phenyl moiety 를 가진 아날로그는 gram-음성 활성도를 가졌다,6번 자리에 p-dimethylamino로 치환된 phenyl moiety를 가진 화합물은 적당한 활성을 보여준다.. 게다가 N1자리에서 단지 fluorine을 포함한 아날로그는 상당한 항진균성을 가졌음을 밝혀냈다. N1자리에서 aryl moiety 의 전자 끌게 치환과 마찬가지로 전자 주게 치환은 화합물의 결정된 능력에 중요한 역할을 함을 제시한다.

Streptococcus mutans에 대한 인도감나무 줄기 추출물의 항균활성 및 생물막 형성 억제 효과 (Antibacterial and Antibiofilm Activities of Diospyros malabarica Stem Extract against Streptococcus mutans)

  • 김혜수;이상우;콩마니 시다래;조수정
    • 생명과학회지
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    • 제29권1호
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    • pp.90-96
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    • 2019
  • 본 연구에서는 천연물 유래 구강 건강소재로써 인도감나무 줄기 추출물의 이용 가능성을 평가하기 위해 TLC, TLC-bioautography, HPLC, ESI-MS 등을 이용하여 인도감나무 줄기 추출물로부터 S. mutans KCTC3065에 대해 항균활성이 있는 항균물질을 분리하고 주사전자현미경과 real-time PCR을 이용하여 추출물이 S. mutans의 생물막에 미치는 영향을 조사하였다. S. mutans에 대한 인도감나무 줄기 추출물의 항균활성은 극성이 낮은 n-hexane 분획물에서 확인되었고 TLC, TLC-bioautography, HPLC에 의해 분리된 항균물질의 분자량은 ESI-MS분석 결과 188로 추정되었다. 인도감나무 줄기 추출물(1 mg/ml) 처리에 따른 S. mutans의 바이오필름 바이오매스 변화는 주사전자현미경으로 관찰하였으며 추출물을 처리하지 않은 대조구는 추출물 처리구에 비해 세포가 군집을 이루고 모여 있었으며 세포 주변에서 바이오필름이 관찰되었지만 추출물을 처리한 처리구의 세포 주변에서는 바이오필름을 관찰할 수 없었다. Real-time PCR을 이용하여 바이오필름 생성 과정에서 치면 부착에 필수적인 GTFs의 발현 양상을 조사한 결과, 인도감나무 추출물이 0.2-1.0 mg/ml의 농도로 처리된 배양액에서 gtfB 유전자 발현은 추출물의 농도에 따라 큰 변화가 없었지만 gtfC 유전자 발현은 추출물의 농도가 높아질수록 감소하는 경향을 나타내었다. 이상의 결과를 종합하면 인도감나무 줄기 추출물은 바이오필름 형성 단계에서 치아우식증 원인균인 S. mutans의 초기 치면 부착을 저해함으로서 바이오필름 생성을 억제할 수 있는 천연물 유래 구강 건강소재로써 이용 가능성이 높을 것으로 판단된다.

보존제로서 선형 1,2-알킬아미노프로판디올의 합성과 항균활성 (Synthesis of Linear 1,2-Alkylaminopropanediols as Preservatives and Antimicrobial Activity)

  • 차경온;곽상운;정국인;김영호
    • 공업화학
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    • 제33권4호
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    • pp.394-401
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    • 2022
  • 알킬 사슬의 탄소 수가 10개, 12개, 14개 및 16개인 직쇄상 1,2-알칸디올의 친수성을 향상할 목적으로 1,2-알킬아미노프로판디올(1,2-alkylaminopropanediol, 1,2-AAP)의 합성을 설계하였다. 1,2-AAP는 40 ℃ 에탄올(ethanol) 용매에서 2 h동안 3-모노클로로-1,2-프로판디올(3-monochloro-1,2-propanediol, 3-MCPD)과 10, 12, 14 및 16의 탄소 수를 갖는 선형 알킬아민 화합물과의 반응에 의해 합성하였다. 합성한 4 종류 1,2-AAP의 수율과 순도는 각각 51~58%와 85~99% 범위인 것으로 나타났다. 정제된 페이스트 또는 고체 합성물로 pH 7까지 산(HCl)을 가하여 4 종류 1,2-AAP의 아민염을 제조한 다음, 용해성과 항균효과를 시험하였다. 물에 대한 용해 농도는 1,2-데실아미노프로판디올(1,2-decylaminopropanediol, 1,2-DAP)이 100%, 1,2-도데실아미노프로판디올(1,2-dodecylaminopropanediol, 1,2-DDAP)이 50%, 1,2-테트라데실아미노프로판디올(1,2-tetradecylaminopropanediol, 1,2-TDAP)이 0.1%이었으며, 1,2-헥사데실아미노프로판디올(1,2-hexadecylaminopropanediol, 1,2-HDAP)은 용해되지 않았다. 항균 효과는 알킬 사슬의 길이가 증가할수록 향상되었다. 응용을 위해 1,2-AAP가 적용된 로션(화장품 제형)에서 보존효과를 확인한 결과 0.005~0.2% 범위의 낮은 농도에서 매우 우수한 항균력을 보였다.

후박피(Magnoliae bark)로부터 항충치활성을 갖는 물질의 분리 (Isolation of an Anticariogenic Compound from Magnoliae Bark)

  • 이윤수;박헌주;유재선;박형환;권익부;이현용
    • 한국식품과학회지
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    • 제30권1호
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    • pp.230-236
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    • 1998
  • 충치 원인균인 S. mutans가 생산하는 불용성, 부착성 glucan 합성효소인 GTase의 활성을 저해하는 물질을 생약재로 부터 탐색, 개발하여 기능성 식품 또는 의약품의 소재로 응용하는 것을 목적으로 연구를 수행하였다. 32종의 생약재 추출물에 대하여 GTase 저해활성을 측정한 결과, 후박피에서 가장 높은 활성이 관찰되었다. 후박피 추출물에 대하여 용매분획을 행한 결과 ethylacetate층에 대부분의 활성이 존재하였으므로, 이 획분을 silicagel column chromatography, prep. HPLC 등을 이용하여 더욱 분리, 정제하여 순수한 GTase 저해물질을 분리하였다. 이 물질의 분리수율은 0.013% (w/w)였다. 이 화합물을 UV, FAB-MS 및 NMR spectrometry 등을 이용하여 화학구조의 해석을 실시한 결과 이 물질은 coniferyl alcohol의 중합체로 lignan계 화합물인 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxylignan (분자량 330)으로 확인되었다. 이 화합물은 후박피에서는 최초로 확인된 물질이다. 또한 충치 원인균인 S. mutans를 포함한 11종의 구강 미생물에 대한 항균성을 검토한 결과 비교 화합물에 비해 비교적 강력한 활성$(MIC;\;31.3\;{\mu}g/ml)$이 나타났다. 지금까지 후박피는 반하후박탕, 후박삼물탕 등 한방약재의 중요한 원료로 이용되어 왔으며, 복통의 치료효과 및 건위 작용 등이 알려져 있다. 또한 후박피 중에는 diphenyl계 화합물인 magnolol 및 honokiol등이 함유되어 있어 이들 물질이 건위작용을 돕는 것으로 알려져 있을 뿐이다. 따라서 이번에 새롭게 확인된 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxylignan이 충치 예방효과를 지니고 있다는 사실은 금후 산업적 응용면에서도 매우 중요한 결과로 여겨져 지속적인 연구가 기대된다.

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수목추출물의 생리활성에 관한 연구(II) -느티나무 심재의 항균 및 항산화물질- (Studies on Biological Activity of Wood Extractives(II) - Antimicrobial and antioxidative compound isolated from heartwood of Zelkova serrata -)

  • 이성숙;최돈하;이학주;강하영
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권2호
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    • pp.32-41
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    • 2000
  • 천연살균제나 식품보존제 개발을 위한 항균 및 항산화물질 검색을 목적으로, 느티나무 심재 에탄올 추출물을 용매 분획하여 얻은 석유에테르분획, 디에틸에테르분획, 에틸뭘아세테이트분획 충 항균활성이 가장 우수한 석유에테르분획으로부터 활성물질을 분리하였다. 이 물질의 화학구조는 EI-MS, $^1H$- 및 $^{13}C$- NMR 로 분석한 결과, 나프탈렌 구조를 기본 골격으로 하는 7-hydroxy-3-methoxycadalene으로 동정되었다. 그리고, 이 물질의 항진균활성은 배지점적법을 이용하여 hinokitiol과 비교 검정한 결과, 활성이 hinokitiol보다 우수한 것으로 나타났다. 그러나, 탁도측정법을 이용한 항세균 활성은 그람양성균의 경우 hinokiliol의 80%로 나타나, 세균보다 진균에 대한 항균활성이 우수한 것으로 판명되었다. 또한, 항산화활성을 과산화물가 및 프리라디칼 소거능을 측정하여 천연 항산화제인 ${\alpha}$-tocopherol 및 합성항산화제 인 butylated hydroxytoluene(BHT)과 비교 검정한 결과, ${\alpha}$-tocopherol보다 우수하였으며, BHT와 동등한 것으로 나타났다. 이상의 결과, 느티나무 심재로부터 단리된 7-hydroxy-3-methoxycadalene은 항균 및 항산화 활성이 우수한 물질로 판명되었다.

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독활로부터 항치아우식 활성을 가진 stigmasterol 분리 (Isolation of Anti-cariogenic Agent, Stigmasterol, from Aralia continentali)

  • 유현희;문해닮아;황지영;김선영;정승일;전병훈;유용욱
    • 동의생리병리학회지
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    • 제21권1호
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    • pp.70-75
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    • 2007
  • In the present study, we has been isolated the anti-cariogenic component, stigmasterol, from Aralia continentalis (A. continentalis) and identified by MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR and also investigated the anti-cariogenic properties of stigmasterol. The methanol extract of ,A. continentalis showed concentration-dependent inhibitory activity against the growth and acid production of S. mutans. The MeOH extract was suspended in H$_2$O and sequentially partitioned with n-hexane, CHCl$_3$, EtOAc, and n-BuOH. The CHCl$_3$ fraction showed remarkable antibacterial activity against S. mutans. The anti-cariogenic compound, stigmasterol, has been isolated successively through the screening system and various chromatography methods. Anti-cariogenic properties of stigmasterol were also investigated. From this active chloroform subfraction, isolation and identification finally gave (24E)-stigmasta-5,22-dien-3${\beta}$-ol (stigmasterol) {[a]$_D\;^{25}$ -48.33$^{\circ}C$(C 0.28, CHCl$_3$)} by spectroscopic methods (MS, $^1$H-NMR and $^{13}$C-NMR) as an active principle. The compound, stigmasterol, showed significant growth, acid production, adhesion and water-insoluble glucan synthesis inhibitory effect against S. mutans. These results suggest that stigmasterol from ,A. continentalis may inhibit cariogenic properties of S. mutans and these properties may provide some scientific rationales that the local inhabitants used the extracts for treatment of dental diseases.

강황, 커피염색 면직물의 위생학적 성능과 Printing의 영향 평가 (Evaluation of Hygienic Properties and Effects of Printing on Curcuma- and Coffee-Dyed Cotton Fabrics)

  • 박순자
    • 한국지역사회생활과학회지
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    • 제28권1호
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    • pp.143-154
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    • 2017
  • This study was conducted to develop fabrics using non-toxic and eco-friendly natural dyes made from curcuma and coffee extract. The natural dyes were applied to non-printed cotton fabrics using the dip dyeing method, and the pattern was hand-printed onto the dyed fabrics to make dyed printed-fabrics. The four types of developed fabric samples were compared to analyze the effects of the dyeing materials and printing on the hygienic properties of curcuma- and coffee-dyed fabrics. The findings were as follows. First, air permeability of both curcuma- and coffee-dyed fabrics was greatly affected by the presence of patterns, although the type of dye did not seem to have an effect. Printing greatly reduced air permeability of the fabric, and coffee-dyed fabric showed greater reduction of dyeing method than curcuma-dyed fabric. Moisture regain also tended to decrease with printing, but the change was much smaller compared to air permeability. Second, increased UV blockage was observed in curcuma- and coffee-dyed fabrics with patterns compared to non-printed fabrics, showing that printing enhanced UV blocking. Third, deodorization rate tended to increase sharply for both curcuma- and coffee-dyed fabrics until 30 minutes and gradually increased thereafter to yield 30% for curcuma and 50% for coffee at 120 minutes, demonstrating higher deodorization of coffee dye. Coffee-dyed fabric showed an antibacterial rate about twice as high as that of curcuma-dyed fabric, and the observed data suggest that curcuma-dyed fabric had an insignificant level of antibiosis. Fourth, printing significantly enhanced wash, sunlight, and compound colorfastness of the two types of dyed fabrics. The effect of printing was most dramatic on sunlight and compound colorfastness, which are aspects in which natural dyed fabrics perform poorly in general. Eventually, the development and application of biologically- and environmentally-friendly fabrics with natural dyes correspond with increased interest towards the wellness and healthy attitudes of modern society.