Eight new derivatives of allylamine which are related to naftifine and expected to have antifungal activity were synthesized. Schiff base 2a-2d and 2'e-2'h were obtained by conventional methods using trans-cinnamylamine or trans-cinnamaldehyde. The reduction of azomethine linkage with NaBH$_{4}$ yielded secondary amine 3a-3h, which were then methylated by means of HCHO and excess NaBH$_{4}$ or HCOOH to give 4a-4h.
Multi-walled carbon nanotubes (CNTs), which were purified by etching in 25% $H_2SO_4/HNO_3$ solution at $60^{\circ}C$ for 2 h, were modified via plasma polymerization coating of acrylic acid, allylamine or acetylene, and then utilized to prepare PEI/CNT composites. First, plasma polymerization conditions were optimized by measuring the solvent resistance of coatings in THF, chloroform and NMP, and the tensile strength of PEI/CNT (0.5%) composites as a function of plasma power (20~50 W) and monomer pressure (20~50 mTorr). The tensile strength of PEI/CNT composites was further evaluated as a function of CNT loading (0.2, 0.5 and 1%). Finally, FT-IR was utilized to provide a better understanding of the improved tensile properties of PEI/CNT composites via plasma polymerization coating of CNTs. Plasma polymerization of acrylic acid greatly enhanced the tensile strength of PEI/CNT composites, as did allylamine but to a lesser degree, while acetylene plasma polymerization coating decreased tensile strength.
Some allylamine compounds which are benzothiazole substituants in stead of naphthyl ring in naftifine, antifungal agents, were synthesized as potential antimycotics. The interme diate Schiff bases that were obtained by condensation of 2-aminobenzothiazole and trans-cinnamaldehyde, were reduced to imine compounds to give allylamines (5a-5d) after methylation. These compounds which were tested in vitro against five fungal cell lines containing Trichophyton mentagrophytes, showed no activity in 0.1~100${\mu}$g/ml range.
Structure-activity relationship studies of allylamine type of antimycotics were carried out to evaluate the effect of naphthyl and methyl portion of naftifine. Compounds with 4-fluorophenyl(2a-5a), 2-fluorophenyl(2b-5b), 2,4-dichlorophenyl(2c-5c), 2,6-dichlorophenyl(2d-5d), 4-nitrophenyl(2e-5e), and 2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxan-6-yl( 2f-5f) instead of naphthyl group with hydrogen(3a-3f), methyl(4a-4f), and ethyl(5a-5f) in the place of methyl in naftifine were synthesized and tested their in vitro anti-fungal activity against five different fungi. Eight compounds(3a, 5a, 3c, 4c, 4d, 5d, 5e, and 4f) showed significant antifungal activity against T. mentagrophytes. (E)-N-Ethyl-(3-phenyl-2-propenyl)-4-nitro-benzenemethaneamine(5e) displayed moderate antifungal activity against all five different fungi.
Ultrathin networks of itaconic acid copolymers and poly(allylamine) were produced by a Langmuir-Blodgett (LB) technique employing a double-chain amine as a monolayer template which was subsequently removed by extraction after thermal crosslinking. Itaconic acid copolymers used were copoly (itaconic acid-ethyl vinyl ether) and copoly (itaconic acid-n-butyl vinyl ether). The polyion-complexed monolayers of three components consisting of template amine, itaconic acid copolymer and poly (allylamine) were formed at the air-water interface. The Langmuir film properties have been studied by the surface pressure-area isotherm and fluorescence microscopy. The monolayers were transferred on solid substrates and were characterized by FT-IR spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, and scanning electron microscopy (SEM). Two-dimensional polymer networks were formed through imide or amide linkages by heat treatment under vacuum. The heat-treated films were extracted with chloroform after immersion in aq. sodium chloride to remove the template amines. SEM observation of a LB film on a porous fluorocarbon membrane filter with pore diameter of 0.1 μm showed covering of the pores by six layers in the polyion complex state.
The effects of Gamigunshimtang on the isolated perfused ischemic heart in rats, heart rates, left ventricular pressure, cardiac blood flow and cardiotoxicity were stu.died in H9C2 myoblast cell, myocardial slice culture The results were as follows: 1. The administration of Gamigunshimtang to the rat recovered effectively heart rate, left ventricular pressure and flow rate from the experimental ischemia in perfused rat heart. The release of lactic dehydrogenase after the ischemia also decreased compared to the control group. 2. The administration of Gamigunshimtang to H9C2 myoblast culture enhanced the cell proliferation and protected against doxorubicin and allylamine induced release of the lactic dehydrogenase into the culture medium. It also protected effectively against doxorubicin and allylamine induced decrease of Ca ATPase activity and the increase of NADPH-cytochrome C reductase activity in the microsome. 3. The administration of Gamigunshimtang to the rat myocardial slice culture protected effectively against doxorubicin and allylamine induced decreases of protein synthesis and ATP content, and increases of cvtosolic enzyme, creatin kinase into the medium and lipid peroxidation.
Epoxy molding compound (EMC)에 사용되는 실리카를 13.56 MHz 플라즈마 중합 장치를 이용하여 코팅하였으며, 코팅시간, 플라즈마전압, 내부압력을 변화시키면서 코팅조건을 최적화하였다. 플라즈마 중합 코팅용 단량체로는 1.3-diaminopropane, allylamine, pyrrole, 1,2-epoxy-5-hexene, allylmercaptan 및 allylalcohol을 사용하였으며, 코팅된 실리카의 접착성은 굴곡강도 측정으로 분석하였다. 또한 열팽창 계수 (CTE) 및 수분 흡습률 변화를 측정하였으며, 파괴 단면을 SEM으로 분석하여 접착 특성을 규명하고자 하였다. 플라즈마 중합 코팅된 실리카와 에폭시 수지간의 접착기구를 규명하기 위하여 플라즈마 고분자 코팅을 FT-IR로 분석하였으며, DSC를 이용하여 코팅된 실리카와 에폭시 수지간의 반응성도 고찰하였다. 1,3-diaminopropane과 allylamine으로 코팅된 실리카를 함유하는 EMC는 비교시편에 비하여 높은 굴곡강도, 낮은 CTE 및 낮은 흡습율을 보였으며, SEM 분석 결과 100% cohesive failure 거동을 나타내었다. 이러한 결과는 고분자 코팅내의 아민 반응기와 에폭시 수지간의 화학적 결합에 의한 것으로 판단되며, FT-IR 및 DSC 분석결과와 부합된다.
Poly(methyl methacrylate) (PMMA)의 착색을 위하여 아크릴 그리고 비닐설폰기를 가지는 청색 및 오렌지 아조 염료들을 6-bromo-2-cyano-4-nitroaniline과 2,5-dimethoxy-4-(vinylsulfonyl)benzenamine을 3-acrylamido-(N,N-diethylamino) benzene과 3-methyl-(N,N-diethylamino)benzene의 아조 짝지음 반응을 이용하여 각각 합성하였다. 또한 알릴기를 가지는 염료는 비닐설폰과 allylamine과의 반응에 의하여 제조하였다. PMMA의 착색은 아크릴, 비닐설폰 그리고 알릴 작용기를 가지는 염료를 직접 methyl methacrylate (MMA)와 공중합하거나, MMA와 공중합한 고분자염료 및 반응성기가 없는 염료 2를 직접 MMA에 용해하여 중합과 동시에 착색하였다. 3가지로 착색한 PMMA의 염색 견뢰도를 여러 환경 조건에서 염료의 용해도를 비교하여 평가하였다.
고분자 전해질 복합체 형성이 poly(N-isopropyl acrylamide)(PNIPAAm) 공중합체의 저임계 용해온도 (lower critical solution temperature, LCST)에 미치는 영향을 조사하기 위하여 N-isopropyl acrylamide (NIPAAm)와 acrylic acid (AAc)를 선택하여 온도 감응성과 pH 감응성을 동시에 지니는 pH/온도감응성 고분자를 합성하였다.합성된 고분자들을 FT-IR과 적정실험을 통해 확인하였다. 고분자전해질로서 poly(allylamine) (PAA)과 poly(L-lysine)(PLL)을 사용하여 pH 2로부터 12에 이르는 넓은 범위의 pH 영역에서 고분자전해질 복합체 형성이 pH/온도감응성 고분자의 LCST에 미치는 영향을 조사하였다. 수용액상에서 poly(NIPAAm-co-AAc)중 PNIPAAm의 LCST는 cloud-point 측정 방법으로 결정하였다. 또한 역적정 실험을 통해 공중합체 중의 AAc 함량을 결정하고 AAc의 이온화 정도가 LCST에 미치는 영향을 조사하였다. 수용액상에서 poly(NIPAAm-co-AAc) 중 PNIPAAm의 LCST는 pH, 고분자전해질의 존재 유무, AAc의 함량, 그리고 고분자 사슬에 존재하는 전하밀도 등에 큰 영향을 받았다. 고분자전해질 복합체는 PAAc의 pKa와 PAA또는 PLL의 pKb 사이인 중성영역에서 형성됐으며 PNIPAAm의 LCST에 미치는 PLL의 영향은 PAA에 비해 크게 나타났다.
양전하를 갖는 poly(allylamine hydrochloride)(PAH)와 음전하를 갖는 poly(acrylic acid)(PAA) 전해질 폴리머를 사용하여 layer-by-layer(LBL) self-assembly 방법에 의해 초친수 특성을 갖는 박막을 제조하였다. PAH/PAA 박막의 밀착강도를 증가시키기 위하여 glutaraldehyde(GA) 수용액을 이용하여 amine-aldehyde의 화학반응에 따른 박막의 표면구조 변화, 막두께, 투과율, 접촉각, 밀착강도 특성을 측정하였다. PAH와 PAA 용액 침적 사이에 기판을 GA 수용액에 침적함으로써 박막의 두께는 감소하였지만 밀착강도는 2배 이상 증가하였다. 밀착강도의 증가는 PAH 와 GA의 amine-aldehyde의 화학반응에 의한 결과라는 것을 fourier transform infrared(FT-IR) spectroscopy를 사용하여 확인하였다. 제조된 PAH/PAA and PAH/GA/PAA 박막은 물 접촉각 $5^{\circ}$이하의 초친수 박막 특성을 보여주었고, 550 nm 파장에서 91.3% 이상의 높은 투과율을 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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