The fruits of Pourthiaea villosa were extracted with methanol and its extract was fractionated with n-hexane, methylene chloride, ethyl acetate and n-butanol. Repeated column chromatography of silica gel, sephadex LH-20 and HPLC led to the isolation of nine phenolic compounds from ethyl acetate soluble fraction. The chemical structures were elucidated as kaemferol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (astragalin) (1), isorhamnetin-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), kaempferol-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (3), caffeic acid (4), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-a-L-rhamnopyranoside (5), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-D-glucopyranoside (6), quercetin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-D-galactopyranoside (7), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (quercitrin) (8), and kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (afzelin) (9) by spectroscopic techniques. These compounds were isolated from this plant for the first time.
Analysis of flavonoid contents in the fruits of Acanthopanax species (A. chiisanensis, A. divaricatus, A. koreanum, A. senticosus, and A. sessiliflorus) was conducted by high performance liquid chromatography. A Discovery$^{(R)}$ C18 ($4.6{\times}250$ mm, 5 ${\mu}m$) column was used with a gradient mobile phase of water and acetonitrile (90 : 10 to 60 : 40 for 60 min) and UV detection was conducted at 350 nm. The contents of rutin, hyperin, quercetin, afzelin, and kaempferol were 0.063~0.540, 0.494~7.480, 0.584~0.704, 0.388~0.567, 0.190~0.471 mg/g, respectively, in the fruits of Acanthopanax species. Total content of flavonoids in the fruits of Acanthopanax species was highest in those of A. chiisanensis. Furthermore, hyperin was the most abundant compound in the fruits of Acanthopanax species. Consequently, our results demonstrate that the fruits of Acanthopanax species containing flavonoids have promising potential as a new income source of agriculture and industry in medicinal natural products, health supplements, and beverages.
A 4,5-dioxoaporphine type alkaloid, cepharadione B (1), a phenolic acid, protocatechuic acid (2), and flavonols, quercetin (3), afzelin (4), and quercitrin (5), were isolated from the EtOAc-soluble extract of the whole plants of Houttuynia cordata. All the isolates (1-5) were subjected to in vitro bioassays to evaluate advanced glycation end products (AGEs) formation and rat lens aldose reductase (RLAR) inhibitory activity. The three flavonols 3-5 exhibited a significant inhibitory activity on AGEs formation with $IC_{50}$ values of 66.9, 58.9, and $32.3{\mu}M$, respectively. While the two flavonol rhamnosides 4 and 5 showed a remarkable inhibitory activity against RLAR with $IC_{50}$ values of 0.81 and $0.16{\mu}M$, respectively.
Lee, Jeong Min;Lee, Jaemin;Lee, Jung Jong;Lee, Sang Chul;Lee, Sanghyun
Natural Product Sciences
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v.22
no.1
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pp.25-29
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2016
High-performance liquid chromatography was performed in order to analyze the changes in the flavonoid content (rutin, hyperin, afzelin, quercetin, and kaempferol) of Acanthopanax divaricatus and A. koreanum, in response to different cultivation methods (pinching height, planting time, and top dressing). The total flavonoid content of A. divaricatus and A. koreanum ranged from 0.201 to 0.690 mg/g with different pinching heights, 0.143 to 1.001 mg/g for different planting times, and 0.156 to 1.074 mg/g depending on the rate of fertilizer application. In both A. divaricatus and A. koreanum, the total flavonoid content in the upper section of the plant was greater than that in the lower section. These results demonstrate which cultivation methods maximize the flavonoid content of A. divaricatus and A. koreanum, and thus help to optimize flavonoid yields to improve production for nutraceutical, pharmaceutical, and cosmeceutical applications.
Lee, Keun Ha;Kong, Hae Jin;Cho, Young Long;Joo, Chul Gue;Kwon, Sun Sang;Hwang, Jae Sung;Park, Chung
Korean Journal of Medicinal Crop Science
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v.20
no.6
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pp.454-460
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2012
In this study, kaempferol and its rhamnosides (${\alpha}$-rhamnoisorobin, afzelin, kaempferitrin) were isolated electively by bioconversion technology from Hibiscus cannabinus L. leaves to evaluate the anti-wrinkles effects and anti-microbial effects. In order to evaluate anti-wrinkles activity, reduction of expression matrix metalloproteinase-1 (MMP-1) protein and proliferation/ pro-collagen production were investigated. Kaempferol and ${\alpha}$-rhamnoisorobin showed inhibition activity of MMP-1 generated to compared to positive control. In HaCaT cell proliferation assay, kaempferol and ${\alpha}$-rhamnoisorobin significantly promoted cell proliferation in a concentration-dependent manner. In addition, procollagen synthesis assays (by HDF-N cell) showd that TGF-${\beta}$ induced procollagen production and also, all four kinds of experimental significantly promoted procollagen synthesis in a concentration-dependent manner. Kaempferol and ${\alpha}$-rhamnoisorobin exhibited strong antimicrobial activities on five of microbes, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans and Aspergillus niger.
Abdel Bar, Fatma M.;Ibrahim, Dina S.;Gedara, Sahar R.;Abdel-Raziq, Mohammed S.;Zaghloul, Ahmed M.
Natural Product Sciences
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v.24
no.4
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pp.272-283
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2018
The root-knot nematode, Meloidogyne incognita caused a serious damage to many plants. The phenolic components of the leaves of Schinus terebinthifolius were investigated as potential nematicidal agents for M. incognita. Nine compounds were isolated and characterized as viz., 1,2,3,4,6-pentagalloyl glucose (1), kaempferol-3-O-${\alpha}$-L-rhamnoside (Afzelin) (2), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnoside (Quercetrin) (3), myricetin (4), myricetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnoside (Myricetrin) (5), methylgallate (6), protocatechuic acid (7), quercetin (8), and gallic acid (9) using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Compound 1 showed pronounced nematicidal activity compared to Oxamyl as a positive control. It showed the lowest eggs-hatchability (34%) and the highest mortality in nematode population (21% after 72 hours of treatment) at a concentration of $200{\mu}g/mL$. It exhibited the best suppressed total nematode population, root galling and number of eggmasses in infected tomato plants. The total carbohydrates and proteins were also significantly induced by 1 with reduction in total phenolics and increase in defense-related proteins. Thus, compound 1 could be a promising, more safe and effective natural nematicidal agent for the control of root-knot nematodes.
Gao, Dan;Kim, Jin Hyeok;Cho, Chong Woon;Yang, Seo Young;Kim, Young Ho;Kim, Hyung Min;Kang, Jong Seong
Analytical Science and Technology
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v.34
no.4
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pp.153-159
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2021
In this study, we describe the development of a new high-performance liquid chromatography (HPLC) method for the simultaneous analysis of six bioactive compounds (including gallic acid, epicatechin 3-gallate, quercitrin, afzelin, quercetin, and kaempferol) from Orostachys japonicus. The extraction method was investigated and optimization of the extraction time (min), solvent composition (%), and solvent to material ratio were conducted. As a result, 30 min extraction with 50% methanol and 40:1 mL/g of solvent: material ratio achieved the highest extraction efficiency with a yield of 3.32 mg/g. Furthermore, the developed HPLC method was validated and the correlation coefficient (R) values were within the satisfactory range of 0.9995-0.9999 over the linearity range of 1.53-417 ㎍/mL. The limit of detection and limit of quantification for the six active components were between 0.03-0.08 ㎍/mL and 0.08-0.26 ㎍/mL, respectively. With these newly optimized and developed methods, four batches of O. japonicus were analyzed to confirm the high extraction efficiency of the method and the feasibility of an application.
Choi, Jungwon;Kim, Juree;Lee, Hak-Dong;Cho, Hyejin;Paje, Leo Adrianne;Shin, Hanna;Lee, Sanghyun
Natural Product Sciences
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v.28
no.1
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pp.27-32
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2022
This study evaluated the general nutritional ingredients such as crude fats, crude ashes, crude proteins, total polyphenols, and total flavonoids in 18 kinds of edible tree sprouts. The tree sprouts of Philadelphus schrenckii, Lycium chinense, and Morus alba had the highest crude fat, crude ash, and crude protein content, respectively. The tree sprouts of Cedrela sinensis (CSS) with high ABTS+ radical scavenging activities had a high content of total polyphenols (175.65 mg/g ext.) and total flavonoids (75.18 mg/g ext.). The simultaneous determination of flavonoids such as rutin, isoquercitrin, quercitrin, afzelin, and quercetin in CSS was conducted using high-performance liquid chromatography with a wavelength of 270 nm. Among the flavonoids, the content of quercitrin in CSS was the highest at 59.28 mg/g ext. This study also aids the quality control of many edible tree sprouts by analyzing the general components, total polyphenols, and total flavonoids.
Gia Han Tran;Hak-Dong Lee;Sun-Hyung Kim;Seok Lee;Sanghyun Lee
Journal of Applied Biological Chemistry
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v.66
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pp.338-344
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2023
Curcuma longa is a plant belonging to the genus Curcuma and is distributed across various Asian regions. This plant is widely known for its rhizomes, which possess a variety of pharmacological properties. However, although the leaves and stems of this plant also contain several health-promoting secondary metabolites, very few studies have characterized these compounds. Therefore, our study sought to quantify the secondary metabolites from the leaves and stems of Curcuma longa L. (LSCL) using liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry (LC-ESI-MS) and high-performance liquid chromatography (HPLC). Our LC-ESI-MS analyses detected twenty-one phenolic compounds in the LSCL, among which fifteen compounds were detected via HPLC analysis. Four compounds, namely vanillic acid (0.129 mg/g), p-coumaric acid (0.431 mg/g), 4-methylcatechol (0.199 mg/g), and afzelin (0.074 mg/g) were then quantified. These findings suggest that LSCL is rich in secondary metabolites and holds potential as a valuable resource for the development of functional and nutritional supplements in the future.
Effects of Houttuynia cordata on the level of lipid peroxide and the enzyme activities of the liver were investigated in bromobenzene-induced rats. Lipid peroxide content in liver was increased by bromobenzene. It was decreased when the methanol extract from the aerial parts of H. cordata was treated to the rat. The methanol extract reduced the activities of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase that increased by bromobenzene, however did not affect glutathione S-transferase activity. The methanol extract recovered the activity of epoxide hydrolase activity that decreased significantly by bromobenzene. We suggest that under our experimental conditions the extract might play an important play in the prevention of hepatotoxicity by reduction of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase activities as well as enhancement of epoxide hydrolase activity. Six phenolic compounds have been isolated from H. cordata and identified by means of spectral analysis as protocatechuic acid, quercetin, apigenin, afzelin, hyperoside and quercitrin.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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