• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제37권1호
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• pp.78-86
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• 2009

본 연구에서는 느티나무의 에탄올 추출액에서 7-hydroxy-3-methoxycadalene 외에 3,7-dimethoxycadalene와 7-hydroxycadalene-5,8-quinone (keyakinone A) 등 2종의 카달렌 동족체를 분리하였고, 이 중에서 7-hydroxy-3-methoxycadalene을 대상으로 hydroxyl 라디칼 소거활성과 MTT assay에 의한 세포독성을 평가하였다. 7-Hydroxy-3-methoxycadalene의 hydroxyl 라디칼 소거활성은 농도에 의존적이며, 100 ppm에서는 hydroxy 라디칼이 거의 100% 제거되는 우수한 효과를 나타냈다. 그러나 7-hydroxy-3-methoxycadalene은 낮은 농도(1 ppm 이하)에서는 세포 생존율이 약 90% 가량으로 세포독성이 거의 나타나지 않았지만 농도가 높아질수록 세포 생존율에 크게 영향을 미치는 것으로 나타났다. 이러한 7-hydroxy-3-methoxycadalene은 4종의 느릅나무과 수종(느릅나무(Ulmus davidiana), 참느릅나무(Ulmus parvifolia), 큰잎느릅나무(Ulmus crophylla), 당느릅나무(Ulmus macrocarpa))에서는 전혀 발견되지 않았다. 느릅나무과 수종에서는 공통적으로 7-hydroxycadalene (분자량 214)으로 추정되는 화합물이 발견되었으며, 이는 느티나무에서 단리한 7-hydroxy-3-methoxycadalene에서 3번 위치의 메톡실기($OCH_3$)가 이탈된 구조의 화합물이다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제37권3호
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• pp.239-244
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• 2009

본 연구에서는 느티나무 심재부에서 단리한 7-hydroxy-3-methoxycadalene이 나타내는 세포독성을 경감시키고 물에 대한 낮은 용해도를 향상시킬 목적으로 반응물의 7번 위치에 존재하는 수산기를 친수성이 강하고 세포 독성이 없는 글루코오스로 치환시켜 7-O-${\beta}$-D-glucopyranosyl -3-methoxycadalene을 합성하였으며, 수율은 약 55%에 이르렀다. 7-O-${\beta}$-D-glucopyranosyl -3-methoxycadalene은 반응 전 7-hydroxy-3-methoxycadalene에 비해 물에 대한 수용성이 크게 증가하였다. 카달렌-글루코오스 유도체는 정상 폐조직 세포(WI-38 cell line)와 폐암 세포주(A-549 cell line)에 대한 세포생존율, 즉 반수치사율(IC50)이 각각 $298.2{\mu}m$과 $88.6{\mu}m$로 나타났다. 이러한 결과는 7-hydroxy-3-methoxycadalene에 글루코오스 한 분자를 치환함으로써 폐암세포의 증식억제에 미치는 약리적 효과가 3배 이상으로 향상되었음을 의미한다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제36권6호
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• pp.130-137
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• 2008

본 연구에서는 느티나무의 에탄올 추출액에서 실리카겔 칼럼크로마토그래피법을 이용하여 15개의 탄소로 이루어진 나프탈렌 구조의 세스퀴테르펜인 카달렌 화화물을 단리하였다. 단리한 카달렌 화합물은 HPLC, EI-MS와 $^1H$, $^{13}C-NMR$로 화학 구조를 규명하였다. 느티나무에서 단리한 카달렌 화합물의 분자량은 244 (m/z)으로 측정되었으며, 나프탈렌 구조의 1번 위치에 메틸기($CH_3$), 4번 위치에 isopropyl기가 부착되어 있으며, 7번 위치에 수산기(OH)와 3번 위치에 메톡실기($OCH_3$)가 치환된 7-hydroxy-3-methoxycadalene 구조를 이루고 있었다. 수율은 기건상태 느티나무 중량의 약 0.03% 정도로 나타났다. 카달렌은 느티나무의 잎과 수피에서는 전혀 발견되지 않았고, 목부 부위를 연륜별로 나누어 분석한 결과에 의하면 7-hydroxy-3-methoxycadalene은 변재부위에는 전혀 존재하지 않고 심재부에서만 발견되었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제28권2호
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• pp.32-41
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• 2000

천연살균제나 식품보존제 개발을 위한 항균 및 항산화물질 검색을 목적으로, 느티나무 심재 에탄올 추출물을 용매 분획하여 얻은 석유에테르분획, 디에틸에테르분획, 에틸뭘아세테이트분획 충 항균활성이 가장 우수한 석유에테르분획으로부터 활성물질을 분리하였다. 이 물질의 화학구조는 EI-MS, $^1H$- 및 $^{13}C$- NMR 로 분석한 결과, 나프탈렌 구조를 기본 골격으로 하는 7-hydroxy-3-methoxycadalene으로 동정되었다. 그리고, 이 물질의 항진균활성은 배지점적법을 이용하여 hinokitiol과 비교 검정한 결과, 활성이 hinokitiol보다 우수한 것으로 나타났다. 그러나, 탁도측정법을 이용한 항세균 활성은 그람양성균의 경우 hinokiliol의 80%로 나타나, 세균보다 진균에 대한 항균활성이 우수한 것으로 판명되었다. 또한, 항산화활성을 과산화물가 및 프리라디칼 소거능을 측정하여 천연 항산화제인 ${\alpha}$-tocopherol 및 합성항산화제 인 butylated hydroxytoluene(BHT)과 비교 검정한 결과, ${\alpha}$-tocopherol보다 우수하였으며, BHT와 동등한 것으로 나타났다. 이상의 결과, 느티나무 심재로부터 단리된 7-hydroxy-3-methoxycadalene은 항균 및 항산화 활성이 우수한 물질로 판명되었다.