• Archives of Pharmacal Research
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• 제12권1호
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• pp.48-51
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• 1989

A new polyacetylene compound with cytotoxic activity against L1210 cells having diyne-ene and epoxy moiety, named panaxyne epoxide, was isolated from Panax ginseng C.A. Meyer. The chemical structure of the polyacetylene was determined to be tetradeca-13-ene-1,3-diyne-6,7-epoxide by UV, IR, $^1H-NMR,\;^{l3}$C-NMR and mass spectra.

• 통합자연과학논문집
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• 제3권2호
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• pp.103-106
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• 2010

Pentiptycene and its derivatives having cavity, ${\pi}-{\pi}$ stacking prohibition, and AIEE functionalities were synthesized. 6,7-Dibromo-1,4-dihydropentiptycene-1,4-epoxide was obtained from the reaction of 6,7-dibromo-1,4-dihydronaphthalene-1,4-epoxide and anthracene. All the synthesized compounds were characterized by fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopy. Prepared pentiptycene derivatives could be useful precursor for organofluorene compounds which could be an excellent candidate for electronic devices such as organic light-emitting diodes (OLED's) and chemical sensor.

• Journal of Ginseng Research
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• 제13권1호
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• pp.42-48
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• 1989

PAH 계 화합물들의 Bay region diol epoxide 들의 target tissue에 대한 결합은 암유발과 관련 되어 있다. 본 논문에서는 ICR mice의 간에서의 BP-DNA-adduct 생성에 미치는 poly acetylene 화합물인 panaxynol 과 panaxydol 의 효과를 조사하였 다. Panaxynol 과 panaxydol 을 전처리한 ICR mice 의 간 마이크로좀을 포함하는 incubation system 은 calf thymus DNA 에 대한 BP binding을 뚜렷이 감소시켰다. [$^3H$]-BP($300\mu$Ci/21nmoles/0.1ml DMSO. i. v. ) 즐 mice 에 주사 후 24시간 후에 간 DNA 에서의 방사능을 측정하였다. HPLC 에 의해 cochromatography 한 두개의 standard marker (acetophenone. bytyrophenone)을 사이에 나타나는 DNA adduct 들을 잠정적으로 확인한 결과 (-) BP-7.8-diol로부터 생성되는 major adduct 인 (+) BP-diol epoxide I: dGuo adduct (peak II)는 대조군보다 약 22% 감소된 반면에 minor adduct 인 (-) BP-diol epoxide I: dGuo adduct (peak III)는 대조군의 69%로 감소되었다. 그리고 (+) BP-7, 8-diol로부 터 생성되는 minor adduct 인 BP-diol epoxide I II : Guo adduct (peak IV)는 대조군의 58%로 감소되었다. 이러한 결과는 panaxydol이 ($\pm$) B BP-7,8-diol로부터 일반적으로 생성되는 adduct들 중 major보다는 minor adduct들의 생성에 더 많이 관석했음을 보여준다.

• 생명과학회지
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• 제15권1호
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• pp.136-140
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• 2005

다양한 라세믹 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해 반응을 촉매하는 epoxide hydrolase 활성을 측정할 수 있는 미생물 세포 기반의 자외선 활성 분석법을 최적화하였다. 2.5 mg/ml의 세포 농도에서도 비교적 쉽게 흡광도 변화량을 인식할 수 있는 흡광도 범위인 0.5 이상을 얻을 수 있고, 반응 동력학 분석에도 응용할 수 있었다. 기존의 GC, HPLC 분석 법 보다 분석 시간을 줄일 수 있으며, 효소를 별도로 분리$\cdot$정제하지 않고 미생물 세포 자체의 epoxide hydrolase활성 분석이 가능하므로 상업적 특성이 우수한 epoxide hydrolase을 가진 미생물을 효율적으로 선별하는데 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

• 약학회지
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• 제56권1호
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• pp.42-47
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• 2012

Soluble epoxide hydrolase (sEH) is a metabolic regulator of epoxyeicosatrienoic acids (EETs). EETs have many beneficial effects, vasodilation, anti-diabetes, anti-inflammation, cardiovascular protection, renal protection. Therefore, selective sEH inhibitors have a potential for treating these diseases. In the present study, screening methods for sEH inhibitors using PHOME ((3-phenyl-oxiranyl)-acetic acid cyano-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-methyl ester) and 14-15-EET as substrates were established. To determine selectivity, microsomal epoxide hydrolase (mEH) inhibition assay was also developed using styrene oxide as a substrate of microsomal epoxide hydrolase. Our results obtained from 12-[[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylamino)carbonyl]amino]-dodecanoic acid (AUDA) used as a positive sEH inhibitor and valpromide used as a positive mEH inhibitor showed that these methods are useful for discovery of drug candidates.

• 제어로봇시스템학회논문지
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• 제11권10호
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• pp.857-863
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• 2005

A yeast strain utilizing styrene epoxide as a sole carbon and energy source was isolated from soil samples for the production of enantiopure of styrene epoxide by kinetic resolution. The strain, identified as a Rhodosporidium toruloides SJ-4, expressed an epoxide hydrolase which preferentially converted (R)-styrene epoxide into the corresponding diol. A maximum activity of 135 U/L was observed when biomass (dry cell mass) reached 6.7 g/L at 21 h of batch culture. Under the partially optimized reaction conditions ($35^{\circ}C$ and pH 8.0), the optically pure (S)-styrene epoxide was obtained with the yield of 21% when the initial substrate concentration was 100 mM. The reaction was completed at 9 h.

• 생약학회지
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• 제28권2호
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• pp.88-92
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• 1997

The full NMR assignment of hispidulin 7-0-neohesperidoside (1) isolated from Cirsium japonicum var. ussuriense was made with the aid of 2D correlation NMR techniques such as HMQC and HMBC. To investigate detoxification of bromobenzene-induced hepatic lipid peroxidation by compound 1, hepatic lipid peroxide level and the activities of enzymes responsible for production and removal of epoxide were studied. The level of lipid peroxide elevated by bromobenzene was significantly reduced by compound 1. This compound administered daily over one week before intoxication with bromobenzene did not affect the activities of aminopyrine N-demethylase, aniline hydroxylase, glutathione S-transferase. Epoxide hydrolase activity was decreased significantly by bromobenzene, which was restored to the control level by pretreatment of persicarin. The results suggest that the bromobenzene-induced hepatic lipid peroxidation by compound 1 is reduced by enhancing the activity of epoxide hydrolase, an enzyme removing bromobenzene epoxide.

• KSBB Journal
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• 제19권1호
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• pp.42-49
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• 2004

Racemic epoxide에 대한 입체선택적 가수분해능을 가지고 있는 곰팡이, Aspergillus niger LK로부터 epoxide hydrolase (EH, EC 3.3.2.3) 유전자의 진화적 유연관계 분석을 행하였다. A. niger LK의 EH 염기서열로부터 유추한 EH 단백질 아미노산 서열은 여러 박테리아의 EH들 및 포유동물의 microsomal EH들과 유의적인 유사성을 가지고 있었으며 a/$\beta$ hydrolase fold family에 속하였다. A. niger LK의 EH 단백질의 입체구조예측은 Protein Data Bank에 수록된 lqo7의 3D 결정구조와 90.6% identity를 가지는 것으로 나타났으며 다른 EH들의 아미노산 서열비교를 행한 결과 Asp$^{192}$ , Asp$^{348}$ 및 His$^{374}$ 이 catalytic triad를 구성하고 있는 것으로 추정되었다. 여러 생물종의 EH서열을 기능적 및 구조적 domain 서열을 기초로 하여 multiple sequence alignment를 행하고 Neighbor-Joining/UPGMA method를 이용하여 계통수를 복원한 결과 다른 생물종들의 EH와의 진화거리는 서로 1.841∼2.682로 멀었으나 EH의 기능을 가지기 위한 oxyanion hole 및 a/$\beta$ hydrolase fold family의 catalytic triad는 잘 보존되고 있어 공통조상으로부터 진화되어 왔음을 알 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제32권6호
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• pp.575-580
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• 1988

항암항생제 Rhodomycin(2)의 합성단계 최종물질인 (${\pm}$)-${\gamma}$-Rhodomycinone(4) 과 10-Deoxy-${\gamma}$-rhodomycinone(5)이 9-ethyl-9,10-epoxy-4,6, 11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione(10)의 epoxide ring 쪼개짐으로부터 만들어졌고, epoxide 10은 Hauser-Rhee가 개발한 고리접합법을 이용해서 만든 9-acetyl-4,5,6,11,12-pentamethoxy-7,8-dihydronaphthacene(6)으로 부터 얻었다.

• 한국식품과학회지
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• 제30권6호
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• pp.1312-1320
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• 1998

실험재료는 시중에서 판매되는 우육(등심) 부위를 이용하였으며, 생육 시료의 함기포장과 진공포장은 폴리에틸렌 필름을 이용하였고, 전자선 조사(0, 1, 2, kGy)를 실시한 후 $2{\sim}4^{\circ}C$의 냉장실에서 보관하면서 저장기간 별(0, 7, 14일) 실험에 사용하였다. 가열 시료는 oven에서 육 내부가 $70^{\circ}C$가 될 때까지 가열한 다음 함기 포장과 진공포장을 즉시 실시한 후 생육 시료와 같은 조건으로 전자선 조사를 실시한 다음 $2{\sim}4^{\circ}C$의 냉장실에서 보관하면서 생육 시료와 같은 저장기간별 콜레스테롤 산화물의 발생 종류와 발생량을 조사한 결과는 다음과 같다. 가열하지 않은 우육 등심의 함기 포장에서는 $7{\alpha}-hydroxycholesterol,\;{\beta}-epoxide,\;7{\beta}-hydroxycholesterol$, 7-ketocholesterol이 $0.5{\mu}g/g$ 이상 발생하였으며, 전 저장기간 동안 cholestanetriol과 ${\alpha}-epoxide$은 극소량($0.5\;{\mu}g/g$ 이하)발생하였다. 가열하지 않은 우육 등심의 진공포장에서는 전 저장기간 동안 $7{\alpha}-hydroxycholesterol$, 7-ketocholesterol, cholestanetriol과 ${\alpha}-epoxide$은 극소량$(0.5\;{\mu}g/g$ 이하) 발생하였다. 우육 등심을 가열한 후 함기포장에서는 전 저장기간 동안 cholestanetriol과 ${\alpha}-epoxide$은 극소량$(0.5\;{\mu}g/g$ 이하)였지만, $7{\alpha}-hydroxycholesterol\;(1.53{\sim}26.81),\;{\beta}-epoxide\;(1.07{\sim}5.23),\;7{\beta}-hydroxycholesterol\;(40.64{\sim}101.30)$, 7-ketocholesterol $(7.16{\sim}33.91)$. 모든 결과에서 처리구에 따른 콜레스테롤 산화물의 전체 발생량은 조사 수준이 증가할수록 유의적으로 증가하였으며(P<0.05), 저장기간이 경과함에 따라 전체 발생량이 유의적으로 증가하였다(P<0.05).