• 대한화학회지
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• 제36권4호
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• pp.579-583
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• 1992

5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 출발물질로하여 farnesol인 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol(1)의 입체 선택적 합성을 수행하였다. 5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 요오드화시킨 후, 5-lithio-2,3-dihydrofuran과 반응시켜 5-(4-methylpent-3-enyl)-2,3-dihydrofuran(4)을 얻었다. Dihydrofuran 4를 MeMgI와 Ni(O)-촉매 짝지음 반응시켜 (3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol(5)을 72%의 수율로 얻었다. 알릴알코올 5를 4단계로 거쳐 (5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one(8)으로 변환시켰다. 화합물 8을 벤젠 용매하에서 dimethylmethoxycarbonylmethylphosponate와 반응시킨 다음, 에탄올 용매하에서 $NaBH_4$로 환원시켜서 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-tiren-1-ol(1)을 얻었다. Dihydrofuran 4와 MeMgI와의 Ni(O)-촉매 짝지음 반응이 본 연구의 farnsol(1)의 합성에서 중요한 단계이다.

• Natural Product Sciences
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• 제23권3호
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• pp.208-212
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• 2017

A new sesquiterpenoid, 11-hydroxy-valenc-1(10),3(4)-dien-2-one (3), two chemically synthesized but first isolate from nature, $3-oxocedran-8{\beta}-ol$ (1) and valenc-1(10),3(4),11(12)-trien-2-one (2) along with four known compounds, sugiol (4), (+)-nootkatone (5), 11-hydroxy-valenc-1(10)-en-2-one (6), and clovandiol (7), were isolated from the heartwood of Juniperus chinensis. All chemical structures were elucidated using extensive spectroscopic analysis including 1D and 2D NMR spectroscopy. Valenc-1(10),3(4),11(12)-trien-2-one (2) exhibited significant inhibitory activity against butyrylcholinesterase with an $IC_{50}$ value of $68.45{\mu}M$.

• 대한화장품학회지
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• 제31권1호
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• pp.17-23
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• 2005

본 연구자들은 백출의 메탄올 추출물로부터 분리, 정제한 selina-4(14), 7(11)-dien-8-one (Selina)이 B16 멜라노마 세포에 대하여 매우 강력한 미백효과가 있음을 밝혀내었다. 본 연구에서는 Selina의 non-tumorigenic melanocyte cell line인 Melan-a 세포에 대한 작용 메카니즘에 대한 보고를 하고자 한다. 덧붙여 Selina를 함유하고 있는 제품의 임상효과도 연구하였다. Selina는 $10 {\mu}g/mL$의 농도에서 세포독성을 보이지 않으면서 Melan-a 세포의 멜라닌 합성을 $50\%$ 저해하였다. 또한 $10 {\mu}g/mL$의 Selina의 처리에 의하여 타이로시네이즈의 활성이 $60\%$ 감소시키지만 타이로시네이즈에 대한 직접적인 저해활성은 없는 것으로 밝혀졌다. 이러한 Selina의 작용 기작을 밝히기 위하여 연구자들은 타이로시네이즈, TRP-1, TRP-2의 3가지 유전자의 mRNA 수준과 단백질의 발현량을 RT-PCR과 western blotting을 이용하여 연구하였다. 그 결과 $10 {\mu}g/mL$의 Selina 처리에 의하여 타이로시네이즈의 mRNA와 단백질 양은 현저히 감소하였지만 TRP-1과 TRP-2의 mRNA 및 단백질 양에는 변화가 없었다. 이러한 결과는 Selina가 그 미백효과를 주로 타이로시네이즈의 발현조절에 의하여 나타낸다는 것을 알 수 있다. $0.2\%$의 Selina를 함유하는 화장품 제형을 이용, 7주간 20명의 피시험자를 대상으로 한 임상시험에서도 어떠한 부작용도 없이 통계적으로 유의한(p<0.05) 수준의 미백효과를 볼 수 있었다. 이상의 결과를 종합해 볼 때 Selina는 깨끗하고 밝은 피부를 위한 유용하면서도 안전한 신규 미백 원료임을 알 수 있다.

• 생약학회지
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• 제36권1호통권140호
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• pp.60-63
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• 2005

One sesquiterpenoid was isolated from the methanol extract of Atractylodes rhizomes which has been used as traditional medicine for diuresis and the compound was established as selina-4(14),7(11)-dien-8-one by the spectroscopic methods. The compound$(IC_{50}<10\;ppm)$ has inhibitory effects on melanogenesis in B16 mouse melanoma.

• 생약학회지
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• 제36권3호통권142호
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• pp.201-204
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• 2005

The rhizome extract of Atractylodes japonica Koidzumi(Compositae) exhibited a particular inhibition on the proliferation of cultured human tumor cell lines, in vitro. Thus, the intensive phytichemical investigation of the MeOH extract of Atractylodes japonica have been conducted by the way of activity-guided purification. The repeated column chromatographic separation of the n-hexane soluble part of extract resulted in the isolation of four sesquiterpenes (1-4) and a polyacetylene component (5). Chemical structures of them were identified as atractylon (1), atractylenolide Ⅰ(2), atractylenolide Ⅲ(3), eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one (4) and 1,3-diacetyl-atractylodiol (5) by spectroscopic means. Among the isolates, compound 2-4 were shown to give moderate inhibitory effect in a dose dependent manner on the proliferation of cultured human tumor cell lines such as A549 (non small cell lung), SK-OV-3 (ovary), SK-MEL-2 (melanoma), XF498 (central nerve system) and HCT 15(colon), respectively.

• 생약학회지
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• 제51권1호
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• pp.55-64
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• 2020

In this study, 15 compounds were elucidated from the hot-water extract of Perillae Folium. Fifteen isolates were determined to be protocatechuic acid (1), caffeic acid (2), (R)-rosmarinic acid (3), (S)-shisoflavanone A (4), luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranoside (5), scutellarein-7-O-β-D-glucuronopyranoside (6), apigenin-7-O-β-D-glucuronopyranosyl(1→2)-O-β-D-glucuronopyranoside (7), luteolin-7-O-β-D-glucuronopyranosyl(1→2)-O-β-D-glucuronopyranoside (8), kelampayoside A (9), trans-N-feruloyloctopamine (10), 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide (11), perilloside C (12), perilloside A (13), (6S,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one-9-O-β-D-glucopyranoside (14) and (6S,9R)-roseoside (15) through spectroscopic evidences. The HPLC analysis revealed that hot-water extract of Perillae Folium contained caffeic acid, rosmarinic acid and glycosides of apigenin, luteolin and scutellarein as main constituents.