• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제30권3호
• /
• pp.691-694
• /
• 2009

Pauson-Khand reaction of hydroxyenynes with $Co_2(CO)_8$ in the presence of N-methylmorpholine N-oxide or trimethylamine N-oxide as a promoter produced polycyclic $gamma$-lactams as single stereoisomers in moderate to excellent yield. These are the first examples of an intramolecular Pauson-Khand reaction on a hydroxyenyne system tethered to a three- and four-membered ring as new skeletons with 5,6,5 fused ring systems.

• 대한화학회지
• /
• 제54권4호
• /
• pp.414-418
• /
• 2010

Ethyl 1-aminotetrazole-5-carboxylate (1)를 hydrazine hydrate와 반응시켜서 대응하는aminohydrazide 2를 합성한 후에, 화합물 2를carbon disulfide와 반응시켜서 1,3,4-oxadiazole-5-thiol structure 3을 합성하였다. 얻어진 화합물 3을 either chloroacetone 또는 ethyl chloroacetate와 반응시켜서S-acyl 1,3,4-oxadiazole 유도체인 4 와 5를 합성하였으며, 또한 hydrazine hydrate와 반응시켜서 4-amino-1,2,4-triazole-5-thiol 유도체인 6을 합성하였으며, 화합물 6을 glacial acetic acid와 반응시켜서 6-methyl-1,3,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (7)을 합성하였다. 한편, 알려진 방법에 따라서, 화합물 1로부터 tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazine 9을 얻은 다음에, 화합물 9를 carbon disulfide와 반응시켜서 8-thione 유도체인 10을 합성한 후에, 대응하는 화합물 11, 12 및 13을 합성하였다. 얻어진 화합물13을 이용하여1,2,4-triazolo[4,3-d]tetrazolo[5,1-f]-1,2,4-triazines 14와 15를 합성하였다. 새롭게 합성한 화합물들의 화학구조를 확인하였으며, 합성한 화합물들에 대한 항균 활성시험을 수행하였다.