• 제목/요약/키워드: 4-hydroxyphenyl acetic acid

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상황(Phellinus linteus) 배양 균사체의 2차 대사산물에 대한 화학적 연구 (Secondary Metabolites from the Mycelial Culture Broth of Phellinus linteus)

  • 송경식;조수묵;고경수;한만우;유익동
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권2호
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    • pp.100-104
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    • 1994
  • 상황(상황(桑黃); Phellinus linteus) 균사체 배양액의 ethyl acetate 가용성 분획으로부터 silica gel column chromatography 및 preparative thin layer chromatography를 이용하여 6개의 화합물을 분리, 정제하였다. 화합물 1은 표준품과의 비교에 의하여 succinic acid, 화합물 2는 $^1H-NMR$ 및 EI-MS로부터 p-hydroxyphenylacetic acid methyl ester로 동정되었으며, 화합물 3은 $^1H-NMR$과 EI-MS에 의하여 p-hydroxybenzaldehyde로, 화합물 4와 6은 각종 NMR data와 MS data 및 이들의 아세틸 유도체의 spectral data로부터 각각 2-hydroxymethyl-5-methoxy-methylfuran 및 2,5-dihydroxymethylfuran으로 동정되었다. 또한, 화합물 5는 $^1H-NMR$ data와 EI-MS에서의 m/z 179의 molecular ion peak로부터 N-acetyltyramine으로 추정되었으며 이 구조는 무수초산과 tyramine을 이용한 합성에 의하여 최종적으로 확인되었다.

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Anti-inflammatory Action of Phenolic Compounds from Gastrodia elata Root

  • Lee, Ji-Yun;Jang, Young-Woon;Kang, Hyo-Sook;Moon, Hee;Sim, Sang-Soo;Kim, Chang-Jong
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제29권10호
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    • pp.849-858
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    • 2006
  • Previous screening of the pharmacological action of Gastrodia elata (GE) root (Orchidaceae) showed that methanol (MeOH) extracts have significant anti-inflammatory properties. The antiinflammatory agents of GE, however, remain unclear. In this experiment, MeOH extracts of GE were fractionated with organic solvents for the anti-inflammatory activity-guided separation of GE. Eight phenolic compounds from the ether (EtOEt) and ethyl acetate (EtOAc) fractions were isolated by column chromatography: 4-hydroxybenzaldehyde (I), 4-hydroxybenzyl alcohol (II), benzyl alcohol (III), bis-(4-hydroxyphenyl) methane (IV), 4(4'-hydroxybenzyloxy)benzyl-methylether (V), 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol (VI), 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (VII), and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid (VIII). To investigate the anti-inflammatory and anti-oxidant activity of these compounds, their effects on carrageenan-induced paw edema, arachidonic acid (AA)-induced ear edema and analgesic activity in acetic acid (HAc)-induced writhing response were carried out in vivo; cyclooxygenase (COX) activity, reactive oxygen species (ROS) generation in rat basophilic leukemia (RBL 2H3) cells and 1,1-diphenyl-2-picryl-hydroazyl (DPPH) scavenging activity were determined in vitro. These phenolic compounds not only had anti-inflammatory and analgesic properties in vivo, but also inhibited COX activity and silica-induced ROS generation in a dose-dependent manner. Among these phenolic compounds, compound VII was the most potent anti-inflammatory and analgesic. Compound VII significantly inhibited silica-induced ROS generation and compound VI significantly increased DPPH radical scavenging activity. Compounds I, II and III significantly inhibited the activity of COX-I and II. These results indicate that phenolic compounds of GE are anti-inflammatory, which may be related to inhibition of COX activity and to anti-oxidant activity. Consideration of the structure-activity relationship of the phenolic derivatives from GE on the anti-inflammatory action revealed that both C-4 hydroxy and C-3 methoxy radicals of benzyl aldehyde play an important role in anti-inflammatory activities.

저산소-허혈 손상이 신생 흰쥐의 뇌 선조체(Striatum) Monoamine 대사에 미치는 영향 (Effect of Hypoxia-Ischemia on Striatal Monoamine Metabolism in Neonatal Rat Brains)

  • 지윤희;김형건;박우성;장영표
    • Clinical and Experimental Pediatrics
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    • 제46권8호
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    • pp.789-794
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    • 2003
  • 목 적: 신생 흰쥐의 뇌에 저산소-허혈을 유발하여 선조체 monoamine과 그 대사물들의 변화를 관찰하여, 저산소-허혈 손상 시 dopamine과 monoamine의 역할을 관찰하고자 하였다. 방 법 : 생후 5-6일 된 신생 흰쥐의 우측 총경동맥을 결찰 후 우측 선조체에 microdialysis probe를 삽입하였다. 2시간 동안의 안정기를 거친 후, probe를 통해 기저치를 수집하고, 바로 8% 산소에 2시간 동안 노출시키고, 2시간 동안 회복시키며 20분 간격으로 수집한 샘플을 HPLC를 통해 분석하였다. 결 과 : 1) Dopamine은 저산소-허혈기에 급격히 증가하는 경향을 보였으나 통계적 유의성은 없었다(P>0.05). 2) DOPAC은 저산소-허혈 동안 기저치의 $23.0{\pm}4.2%$까지 감소하였다가, 재산소화 동안에 기저치의 $120.8{\pm}54.9%$까지 증가하였다(P<0.05). 3) HVA는 DOPAC과 같은 변화를 보였으나 덜 현저하였고, 저산소-허혈 동안 기저치의 $35.3{\pm}7.6%$까지 감소하였다가 재산소화 동안에 $105.8{\pm}32.3%$까지 회복되었다(P<0.05). 4) NE은 저산소-허혈 노출과 재산소화 동안 유의한 변화를 보이지 않았다(P>0.05). 5) 5-HIAA는 저산소-허혈 동안 서서히 감소하였다가 재산소화 동안 증가하였고, 그 변화는 통계적으로 유의하였다(P<0.05). 6) 실험 중 serotonin은 검출되지 않았다. 결 론: 저산소-허혈은 미성숙 신생 횐쥐의 뇌 선조체의 monoamine 대사에 영향을 끼쳤으며, 이 결과는 monoamine, 특히 dopamine과 그 대사물들이 신생 흰쥐 뇌의 저산소-허혈손상의 기전에 중요한 역할을 할 수 있다는 가능성을 제시한다.