• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권2호
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• pp.562-568
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• 2014

In this work, synthesis, characterization and antimicrobial activity of series of imidazolines-oxazolines scaffolds 5a-f and 10a-d have been investigated. All the imidazolines-oxazolines derivatives were prepared from acid derivatives 1 and 6a-c, and enantiomerically pure (S)-2-amino-3-methyl-1-butanol in four steps with excellent optical purity. The structures of all newly synthesized compounds have been elucidated by $^1H$, $^{13}C$ NMR, GCMS, and IR spectrometry. Their purity was confirmed using elemental analysis. Some newly synthesized compounds were examined to in-vitro antimicrobial activity. Among the prepared products 10d was found to exhibits the most active against all tested bacteria and fungi with minimal inhibitory concentration (MIC) ranged between 21.9 and $42.6{\mu}g/mL$.

• 한국환경농학회지
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• 제36권4호
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• pp.263-268
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• 2017

야관문의 항산화 활성과 항주름 활성을 조사하기 위하여 30% 에탄올 추출물과 각종 용매 분획물을 이용하여 DPPH 및 ABTS radical 소거활성과 matrix metalloproteinase MMP1과 MMP3 생성억제 효과를 조사하였다. 에탄올 추출물과 각종 용매 분획물 중 에틸아세테이트 분획물에서 페놀 및 플라보노이드 함량이 가장 높았다. 야관문 추출물의 항산화 활성과 피부 주름을 유발하는 MMP1, MMP3의 생성을 억제 효과는 페놀 및 플라보노이드 함량과 높은 상관관계를 보였으며, 페놀과 플라보노이드 함량이 가장 높은 에틸아세테이트 분획물의 항산화 활성과 MMPs 생성 억제 효과가 가장 높았다.

• 한국환경성돌연변이발암원학회지
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• 제18권1호
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• pp.26-31
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• 1998

Antimutagenic activity of Saururus chinesis (Lour.) Bail was investigated for food-borne mutagens using S. typhimurium TA98. Methanol extract from Saururus Chinesis (Lour.) Bail was fractionated into hexane, chloroform, ethylacetate and butanol fractions, followed by determination of antimutagenic activity for food-borne mutagenic heterogenic amines (HCA). The hexane fraction exhibited a strong antimutagenic activity for 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline (IQ), 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f] quinoxaline (MeIQ), 2-amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (MeIQx), 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), 3-amino-1-methyl-5H-pyroid[4,3-b]indole acetate (Trp-2-A); however its fraction rather enhanced the bacterial mutagenicity of 2-amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinozaline (4,8-diMeIQx) and 2-amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxline (7,8-diMeIQx). Active principle in the fraction was found to be two major compounds (${\gamma}$-crene B and epi-bicyclosesquiphellandrane) and 6 minor compounds (${\delta}$-caryophyllene, ${\gamma}$-elemene, ${\beta}$-cabebene, ${\delta}$-cadinene, ${\delta}$-selinene, and patchoulene). Modulation effect for the mutagenic activity of the food-borne mutagenic HCA by the fraction might be derived from a cumulative effect of each individual compounds. Hence, this hexane fraction might be use to reduce the production of mutagenic HCA during cooking process of protein-rich foods.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제19권6호
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• pp.925-932
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• 2012

쌀 가공용 품종의 활용도 증진을 위해 일반계통 3종, 가공용계통 2종 및 태국산쌀 1종을 선택하여 양조 적성을 확인한 결과는 다음과 같다. 약주의 시료구별 pH는 일미벼와 한아름벼로 담금한 약주의 pH가 4.14와 4.07로 높았고, 총산 함량은 태국산쌀의 인디카 품종으로 담금한 약주의 총산 함량이 0.56%로 가장 높았다. 총 유리당 함량은 태국산 인디카 품종으로 담금한 약주가 1,822.38 mg%로 가장 높았고, 주요 유리당은 glucose이었다. 환원당 함량은 국내산 일반계통 품종과 가공용통 품종은 2.12~2.59%로 비슷하였으나, 태국산 인디카 품종은 3.59%로 다른 시료구에 비해 다소 높았다. ethanol 함량은 가공용 품종인 한아름벼를 이용해 담금한 약주가 19.14%로 가장 높았고, 태국산 인디카 품종으로 담금한 약주는 13.97%로 가장 낮았다. 약주의 향기성분은 총 21종의 향기성분이 검출되었고, 주요 향기 성분으로는 ethanol, acetic acid, 1-methyl-1-propanol이었다. 품종에 따른 약주의 관능검사 결과 향과 색은 가공용 품종인 한아름벼를 이용해 담금한 약주가 가장 좋은 기호도를 보였고, 맛에 대한 평가에서 단맛과 신맛은 가공용 품종인 안다벼를 이용해 담금한 약주가 6.0과 6.7로 가장 높은 기호도를 보였다. 쓴맛은 시료구별 유의적 차이를 보이지 않았고, 전체 기호도는 가공용 품종인 한아름벼와 안다벼를 이용해 담금한 약주가 일반계 품종인 일미벼, 호평벼 및 호품벼로 담금한 약주 보다 높았다.

• 한국축산식품학회지
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• 제31권4호
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• pp.563-569
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• 2011

일상 생활에서 섭취하는 가열한 생선, 육류 등의 고단백질 식품에서는 돌연변이원, 발암가능성 물질인 heterocyclic amine류가 생성된다. 안전성 측면을 고려하고자 백련 잎을 이용한 마리네이드 소스를 첨가하여 쇠고기의 HCAs의 형성억제효과와 돌연변이원성 억제효과를 알아보았다. Ames assay 결과 백련 잎 butanol fraction을 2.0 g 첨가하여 가열한 쇠고기 스테이크에서 61.5%로 높은 돌연변이원성 억제효과를 나타내었지만 용매 별 fraction 첨가군 사이에서는 유의적인 차이를 나타내지 않았다. 가열 전 쇠고기 마리네이드 소스에 식용이 가능한 백련잎 water fraction(2.0, 4.0, 8.0 g)을 첨가한 후 $190^{\circ}C$에서 가열한 결과 MeIQx(2-amino-3,8 dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxalin)는 30.9-63.5%, PhIP(2-amino-1-methyl-6-pheny-limidazo[4,5-b]-pyridine)는 31.6-60.7% 억제되었다. $225^{\circ}C$에서의 가열된 쇠고기에서는 MeIQx가 38.1-65.3%, DiMeIQx (2-amino-3,4,8 trimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline)는 36.8-73.9%, PhIP는 33.9- 67.6%의 억제효과를 보였다. 따라서 백련 잎 추출물은 heterocyclic amine류 형성과 돌연변이 원성을 억제하는 효과가 있는 것으로 나타나 고단백질 식품 섭취시 안전성 측면에서 긍정적인 영향을 미칠 것으로 판단된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제31권1호
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• pp.21-25
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• 2002

당-단백질의 가열반응 시에 생성되는 향기성분의 형성에 지질의 산화생성물이 어떠한 영향을 미치는가를 알아보고자 casein과 glucose(CG) 그리고 지질을 첨가한 사료(CGL)를 6$0^{\circ}C$에서 각각 2, 4주씩 저장한 후에 pressure reactor에 넣어 16$0^{\circ}C$에서 60분 가열 반응시킨 시료에서 향기성분을 추출하였다. Casein, glucose, 지질(CGL) 시료에서 단백질과 환원당의 반응물이 지질의 산화생성물과 반응하여 생성된 함질소 헤테로 고리화합물인 pyrazine, methylpyrazine과 2,5-dimethylpyrazine, 2-ethyl-5-methylpyrazine과 2-acetylpyrrole이 확인되었다. 또한 지질의 가열산화 분해성분인 3-methyll-butanol, heptanal, nonanal, 2-heptanone과 짧은 사슬의 지방산인 heptanoic acid, octanoic 가 검출되었다. 또 다른 화합물로 2-acetylfuran이 검출되었으며 glucose의 분해산물인 5-hdroxymethyl-2-furfural은 aems 시료에서 가장 큰 peak로 그 함량이 현저하게 많았다. 이상의 결과로 보아 시료에 첨가된 지질은 당-단백질 가열반응 시 생성되는 향기성분의 수와 그 함량을 증대시키는 작용을 하였다고 할 수 있다

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제18권1호
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• pp.76-79
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• 2013

We evaluated antioxidant activities of heated pear juice (HPJ) exposed to 120, 130, and $140^{\circ}C$ for 2 hr. HPJ was partitioned using n-hexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol, and water. The ethyl acetate fraction treated at $130^{\circ}C$ for 2 hr showed strong antioxidant activity; thus, this extract was isolated and purified using silica gel column chromatography and preparative high performance liquid chromatography. The structure of the purified compound was determined using ultraviolet and mass spectrometry, $^1H$-nucelar magnetic resonance (NMR), and $^{13}C$-NMR. Antioxidant activities of the isolated compound were evaluated and compared with ${\alpha}$-tocopherol, ascorbic acid, and butylated hydroxytoluene (BHT) using DPPH and ABTS assays. The isolated compound was identified as 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (DDMP). The DPPH radical-scavenging activity ($IC_{50}$) of DDMP occurred in the following order: ascorbic acid ($45.3{\mu}g/mL$) > ${\alpha}$-tocopherol ($69.2{\mu}g/mL$) > DDMP ($241.6{\mu}g/mL$) > BHT ($268.0{\mu}g/mL$). Furthermore, DDMP showed strong ABTS radical-scavenging activity (569.0 mg AA eq/g).

• 생명과학회지
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• 제18권11호
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• pp.1499-1506
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• 2008

식용 및 약용으로 이용되는 산초(Zanthoxylum schinifolium)의 줄기로부터 항암활성 성분을 분리하기 위하여, 산초 줄기를 유기용매로 추출하고 각 추출물의 인체 급성백혈병 암세포에 대한 독성 및 세포자살 유도 활성을 조사하였다. Methanol (SS-7), methylene chloride (SS-8), ethyl acetate (SS-9), n-butanol (SS-10)로 추출한 각 시료와 유기용매 추출 후 잔여분획 (SL-14)의 세포 독성을 인체 급성백혈병 Jurkat T 세포주를 대상으로 조사한 결과, 암세포에 대한 세포독성이 주로 methylene chloride 추출분획인 (SS-8)에서 확인되었다. Methylene chloride 추출물 (SS-8)의 Jurkat T 세포주에 대한 세포독성의 기전은 mitochondria로부터cytochrome c 방출, caspase-9 및 caspase-3의 활성화, PARP 분해, internucleosomal DNA fragmentation 등의 일련의 생화학적 반응을 수반하며, 항 세포자살단백질인 Bcl-xL단백질의 과발현에 의해 억제되는 세포자살 기전임을 확인하였다. FADD가 disruption된 Jurkat T cell clone I2.1 ($FADD^{-/-}$) 및 caspase-8가 결핍된 Jurkat T cell clone I9.2 (caspase-$8^{-/-}$)와 함께 the wild-type Jurkat T cell clone A3에 미치는 SS-8의 세포독성작용을 비교 분석한 결과, wild-type Jurkat A3, FADD-deficient Jurkat clone I2.1및 caspase-8-deficient Jurkat clone I9.2 모두는 SS-8의 세포독성에 대해 유사한 정도의 감수성을 나타내었다. 이는 SS-8에 의해 유도되는 apoptosis에 있어서, Fas/FasL system이 관계되지 않음을 시사한다. 한편, SS-8를 GC-MS 분석하여, 9,12-octadecanoic acid (18.62%), 2,4-dihydro-5-methyl-4-(1-methylethylidene)-2-(4-nitrophenyl)- 3H-pyrazol-3-one (14.97%), hexadecanoic acid (14.23%), (z,z)-6,9-pentadecadien-1-ol (13.73%), 5,6-dimethoxy- 2-methyl benzofuran (10.95%), 그리고 4-methoxy-2-methylcinnamic acid (5.38%) 등을 포함한 16가지의 구성 성분과 그 조성비를 확인하였다. 이상의 연구결과는 산초 줄기에 함유된 항암 활성에 대한 규명과 이해를 증진시킨다.

• 한국식품과학회지
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• 제39권4호
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• pp.366-371
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• 2007

어육장의 휘발성 향기 성분들을 용매추출을 이용하여 분리, 농축하였으며, GC-MS로 분석하였다. 총 36가지의 휘발성 성분들이 검출되었으며, 11개의 aliphatic hydrocarbons, 4개의 acids, 2개의 ketones, 5개의 phenols, 7개의 alcohols, 1개의 pyrazine, 4개의 pyrones와 furanones, 2개의 miscellaneous components 등으로 구성되어 있었다. 특히, acids인 butanoic acid가 높은 함량을 나타내었다. 어육장의 향기활성 성분을 규명하기 위해 용매추출을 이용하여 휘발성 성분들을 분리 후 향추출물 희석분석법으로 flavor dilution(FD) $factor(Log_3$ FD)를 구하였다. 이 결과 어육장에서 총 20종의 향기활성 성분들이 확인되었다. 이 중 군덕내의 특성을 지닌 butanoic acid와 구운 감자향을 지닌 methional이 높은 FD factor를 보였으며, 이들 성분 외에 높은$(Log_3$ FD>7)를 나타내는 성분들로는 2-methyl-2-butanol(soysauce-like), 3-hydroxy-2-butanone(buttery), 2-furanmethanol(burnt sugar-like) 등이 있었다. 본 실험에서는 어육장을 시료로 하여 휘발성 향기성분 및 향기활성 성분들을 GC-MS 및 AEDA법에 의해 분석함으로 어육장 특유의 향미특성을 규명하였다. 이는 앞으로 고급화된 장류 제품으로서는 물론, 다양한 식품에서 조미소재로의 어육장의 활용도를 높이는데 기여할 것이다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권2호
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• pp.149-154
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• 2007

건조 미역 10.4 kg을 acetone으로 추출, 여과한 다음 액-액 분배, 각종 크로마토그라피를 통하여 충치원인균, Streptococcus mutans에 대한 항균물질의 한 성분을 분리, 정제하고(160 mg, 수율 $1.5\times10^{-3}$%) 물질을 동정한 결과는 다음과 같다. 건조 미역 30 g 상당량의 추출액을 기준으로 용매 획분별 항균활성을 조사하였을 때, $CHCl_3$층이 73.2%로 가장 강하였고, hexane층이 62.0%이었으며, BuOH층이나 물층은 거의 없었다. 알루미나 칼럼에서는 산성 획분인 1% $NH_4OH:MeOH(1:1)$용매 획분이 81.0%의 항균활성을 나타내었으며, 실리카 칼럼에서는 $CHCl_3:MeOH(95:5)$용매에서 가장 높은 95.5%의 항균성을 나타내었고, ODS칼럼에서는 85% MeOH에서 96.4%의 항균성을 나타내었다. 최종적으로 ODS칼럼에서 95% MeOH를 이동상으로 하여 3개의 물질 S1(10 mg), S2(90 mg), S3(60 mg)을 분리 정제하였다. TLC에서 각 성분은 동일한 Rf값 0.42를 나타내어 동일한 물질로 추정되었으며, 이들을 메칠 유도체화한 성분들은 Rf값이 0.95로 바뀌어 이들 물질이 carboxyl기를 가지는 지방산으로 추정되었다. GC분석에서 표품 지방산과 비교한 결과, 이들은 $C_{18:4,n-3}$ 지방산과 retention time이 일치하였다. 또한, 메칠 유도체의 mass spectrum 분석 결과, m/z 290에 분자 이온 peak가 관측되어 $C_{18:4,n-3}$ 지방산의 methyl 유도체의 분자량과 일치하여, 이 물질을 3,6,9,12-octadecatetraenoic acid(stearidonic acid, $C_{18:4,n-3}$) 지방산으로 동정하였다.