치자(Gardenia jasminoides Ellis) 열매의 methanol추출물은 Gram양성 세균, Gram음성 세균, 효모 등의 미생물에 대하여 항미생물 활성을 보여, solvent fractionation, silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, ODS column chromatography, HPLC등에 의해 얻어진 활성 물질을 MS, GC-MS, $^{1}H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 그리고 2D-NMR 등의 기기 분석에 의해 3,4-dihydroxybenzoic acid는 동정하였다. 치자 열매에서 3,4-dihydroxybenzoic acid가 항미생물 활성물질로 분리 동정된 것은 처음으로 생각된다. 3,4-dihydroxybenzoic acid는 건조 치자열매에 g당 $32.7\;{\mu}g$ 정도 함유되어 있었다.
3, 4-Dihydroxybenzoic acid and it's artefact ethyl ester obtained from Acanthopanax senticosus Max. were tested ex vivo and found to show mild inhibitory activities against rat platelet aggregation.
대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.378.2-378.2
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2002
Phellinus linteus has been used as anti-tumor and immuno stimulating agents in folk remedies. From precipitate of MeOH ex. by activited guided fractionation. 5.8-epidioxy ergosta-6.22-dien-3ol. palmitic acid. linoleic acid, and methyl linolate. 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester and 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl)-3-butene-2one were isolated. DPPH method was used to examine of antioxidative activity of the isolated compounds. As the result, 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester, and phenolic compound. 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl) -3-butene-2one were found to be a scavenger of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrzyl radical. (omitted)
3,4-dihydroxybenzoic acid(3,4-DHBA)를 전기화학법으로 유리탄소 전극 위에 중합하여 GC/p-3,4-DHBA형의 전극을 제작한 후 이 전극을 도파민으로 재 수식한 전극을 제작하였다. 이 때 고분자 피막 상에 카르복시기와 도파민의 아민 기간에 짝 짓기 반응은 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride(EDC)의 존재하에서 진행되었다. 이 반응과정에서 반응한 도파민의 양은 수정판 분석기(quartz crystal analyzer:QCA)에 의하여 결정하였으며 그때 전극형태는 QCA(Au)/p-3,4-DHBA-dopamine이었다. 이 전극의 표면은 o-퀴논부분을 갖고 있어서 티탄이온에 선택성이 큰 특성을 갖고 있다. 이 전극의 산화환원과정은 $hydroquinone = quinone +2H^+2e^-$으로 두 개의 강한 파와 두개의 약한 파가 CV과정에서 관찰되었다. 이 수식전극으로 Ti(IV)이온을 $4.13\times10^{-5} gcm^{-2}$만큼 포집할 수가 있었다. 이 수식 전극으로 $5.25\times10^{-4}M$에서 $5.25\times10^{-8}M$농도범위까지 정량 할 수 있는 상관계수가 0.997인 검정선을 얻었다.
양파의 매운 맛과 냄새를 감소시켜 섭취가 용이하도록 제조된 흑양파가 항산화 활성이 있다고 보고되어있어서 흑양파로부터 항산화 활성물질을 구명하고자 하였다. 흑양파 MeOH 추출물을 용매분획하여 얻어진 분획물들 중 EtOAc층이 높은 DPPH와 $ABTS^+$ radical scavenging 활성이 있었다. 그래서 EtOAc층을 silica gel과 Sephadex LH-20 등의 column chromatography를 이용하여 2종의 항산화 활성물질을 분리하였다. 단리한 이들 화합물을 대상으로 ESI-MS 및 NMR 분석을 통하여 3,4-dihydroxybenzoic acid (1)와 quercetin (2)로 각각 동정하였다. 이 화합물들은 $ABTS^+$ 및 DPPH radical scavenging 활성이 있었으며, 화합물 2는 화합물 1에 비해 더 높은 radical scavenging 활성이 있었다.
철 스트레스($2{\mu}M$ 이하 농도) 하에서 시데로포어를 생산하는 균주를 토양에서 분리하여 16S rDNA 염기 서열 분석과 생화학적, 생리학적 분석 및 전자 현미경 관찰 등으로 동정한 결과, Acinetobacter sp.로 밝혀졌다. 시데로포어의 카테콜 특성은 Arnow법으로 조사되었다. 철을 제한한 배지에서 균주를 배양한 결과, $36^{\circ}C$에서도 잘 자랐지만 시데로포어 생산은 $28^{\circ}C$에서 높았다. $36^{\circ}C$에서는 시데로포어 생산이 강하게 억제되었다. $10{\mu}M\;FeCl_3$를 첨가한 배지에서는 시데로포어 생산이 완전히 억제되었다. 균주 상등액을 부탄올 추출 후, Sephadex LH-20 컬럼 크로마토그래피와 HPLC를 이용하여 시데로포어를 분리, 정제하였다. 분리, 정제된 시데로포어의 구조는 HPLC, TLC와 IR 분석 결과로부터 2,3-dihydroxybenzoic acid로 확인되었다.
심혈관계 질환은 질환별 사망률 순위에 있어서 세계에서는 1위이며, 우리나라에서는 2위인 질병이다. 심혈관계 질환 발생의 주 위험 요인인 콜레스테롤은 HMG-CoA reductase에 의해 간에서 신생합성이 조절된다. 현재 고콜레스테롤혈증 치료에 statin이 널리 사용되고 있지만 광범위한 부작용이 보고되고 있어서 이를 대체하거나 보조할 수 있는 천연물 유래의 기능성 물질 개발이 필요한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 혈장 콜레스테롤 감소 활성을 가지는 물질을 발굴하고자 71종의 페놀 및 그와 관련된 화합물들을 대상으로 10ug/ml 농도에서 HMG-CoA reductase 저해 활성을 탐색하였다. 그 결과, 1,4-naphthoquinone의 HMG-CoA reductase 저해율이 99.4%로 가장 높았고, 다음으로 plumbagin 91.4%, pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$ 46.6%, 2,4-dihydroxybenzoic acid 40.9%, shikonin 37.7%, 1,2-naphthoquinone 36.6%, trans-cinnamic acid 32.0%, acetonylgeraniin 30.2%, benzoic acid 28.5%, geraniin 28.3%, gentisic acid 22.3%의 순이었다. $IC_{50}$값을 계산한 결과, 1,4-naphthoquinone가 $2.1{\mu}g/ml$로 가장 낮았으며, plumbagin과 pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$은 각각 $5.8{\mu}g/ml$과 $13.1{\mu}g/ml$으로 나타났다. 1,4-naphthoquinone과 plumbagin의 경우, $5{\mu}g/ml$에서도 각각 90.3%와 43.3%의 저해율을 나타내었다.
본 연구는 유용식물로부터 DPPH free radical scavenger및 사람의 low density lipoprotein(LDL)의 산화에 대한 항산화 효과를 조사하기 위하여 25종의 식물로부터 메탄올로 추출하여 조사하였다. 각종 유용식물 중 항산화 활성은 우수한 달맞이꽃이 가장 높았으며 다시 메타놀로 추출하여 조사한 결과 $\alpha$-tocopherol과 항산화능이 거의 비슷하였다. 메타놀 추출물을 ethylacetate로 추출한 획분이 항산화 활성이 높았으며 ethylacetate 층 중 acidic soluble 획분을 다시 분리한 후 Sepadex LH-20 column chromatography로 추출한 결과 Fraction F-2가 전자공유능이 가장 높았다. 따라서 항산화 활성이 높은Fraction, F-2의 구조를 동정한 결과 3,4-dihydroxybenzoic acid와 3-hyoxycinnamic acid로 확인되었다.
The effects of different dihydroxybenzoic acid (DHB) isomers, when used as matrix materials in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), were investigated in analyses of polyethylene glycol (PEG) polymers. PEG polymers ranging from 400 to 8,000 Da were prepared in different DHB isomer matrices using solvent-based and solvent-free methods. PEG samples were detected only in matrices of 2,3-DHB, 2,5-DHB, and 2,6-DHB while the most intense peaks were observed using 2,6-DHB in both solvent-free and solvent-based preparations.
Park, Kyung Man;Ahn, Sung Hee;Bae, Yong Jin;Kim, Myung Soo
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제34권3호
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pp.907-911
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2013
Numbers of matrix- and analyte-derived ions and their sum in matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI) of a peptide were measured using 2,5-dihydroxybenzoic acid (DHB) as matrix. As for MALDI with ${\alpha}$-cyano-4-hydroxy cinnamic acid as matrix, the sum was independent of the peptide concentration in the solid sample, or was the same as that of pure DHB. This suggested that the matrix ion was the primary ion and that the peptide ion was generated by matrix-to-peptide proton transfer. Experimental ionization efficiencies of $10^{-5}-10^{-4}$ for peptides and $10^{-8}-10^{-7}$ for matrices are far smaller than $10^{-3}-10^{-1}$ for peptides and $10^{-5}-10^{-3}$ for matrices speculated by Hillenkamp and Karas. Number of gas-phase ions generated by MALDI was unaffected by laser wavelength or pulse energy. This suggests that the main role of photo-absorption in MALDI is not in generating ions via a multi-photon process but in ablating materials in a solid sample to the gas phase.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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