• 제목/요약/키워드: 2(1H)-Quinolinone

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Synthesis of 6-Alkyloxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoliones and Their Anticonvulsant Activities

  • Quan, Zhe Shan;Wang, Jun-Min;Rho, Jung-Rae;Kwak, Kyung-Chell;Kang, Hee-Cheol;Jun, Chang-Soo;Chai, Kyu-Yun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제26권11호
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    • pp.1757-1760
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    • 2005
  • A series of 6-alkyloxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoliones (5a-5n) were synthesized through nitration, reduction, diazotization, hydrolysis and alkylation from 3,4-dihydro-2(1H)-quinolione. Their structures were characterized by IR, $^1H$-NMR and MS. The anticonvulsant activity was evaluated by the Maximal electroshock test (MES) and the subcutaneous pentylenetetrazole (Metrazole) test (sc-Met). The neurotoxicity was measured by the Rotarod test (Tox). The result showed that 6-hexyloxy-3,4-dihydro-2 (1H)-quinolinone (5c) was potent in anti-MES and anti-scMet test with $ED_{50}$ of 24.0 mg/kg and 21.2 mg/kg, respectively, albeit its $TD_{50}$ (67.6 mg/kg) revealed the high neurotoxicity. 6-Benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (5f) was less effective against MES induced seizure with $ED_{50}$ of 29.6 mg/kg, but no neurotoxicity was observed even under 300 mg/kg. Its Protective index (PI) was greater than 10 preferable to Phenytoin, Carbamazepin, Phenobarbital and Valproate.

산초나무 추출물의 피부사상균에 대한 항균활성과 그 성분 (Antifungal Activity of the Extracts of Zanthoxylum Schinifolium Sieb. et Zucc. against Dermatophytes)

  • 민경희
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제26권4호
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    • pp.78-85
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    • 1998
  • 산초나무 각 부위별 알코올추출물의 피부사상균에 대한 항균활성은 근피 추출물에서 가장 높게 나타났으며, 각 용매별 분획분의 항균활성은 근피부의 petroleum ether 분획에서 가장 높게 나타났다. 항균활성성분을 분리하기 위해 항균력이 가장 높게 나타난 근피알코올추출물의 petroleum ether 분획분을 silica gel column chromatography를 실시하였으며, 항균활성성분인 CI과 CII가 분리되었다. CI과 CII의 MIC을 측정한 결과 CI의 MIC은 $40{\mu}g/m\ell$였으며, $20{\mu}g/m\ell$의 농도에서도 균액의 접종흔적이 조금 남아있었을 뿐 균사의 생장은 관찰할 수 없었다. 또한 CII의 MIC은 $800{\mu}g/m\ell$였으며, $600{\mu}g/m\ell$의 농도에서도 균액의 접종흔적이 조금 있었을 뿐 다른 농도에서처럼 균사의 생장은 관찰할 수 없었다. 기기 분석 결과 CI과 CII는 기지(旣知)의 alkaloid 화합물들이었다.

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Therapeutic Effect of Rebamipide on Ammonia-induced Gastric Mucosal Hemorrhagic Lesion in Rats

  • Huh, Keun;Kwon, Tae-Hyub;Kim, Soo-Kyun;Kim, Jin-Sook;Shin, Uk-Seob
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제21권1호
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    • pp.1-5
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    • 1998
  • Rebamipide, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2(1H)-quinolinone-4-yl]-propionic acid, a novel antipeptic ulcer agent, has been reported to prevent various acute experimental gastric mucosal lesions and to accelerate the healing of chronic ulcers. Therapeutic effect of rebamipide was investigated with regard to the inhibitory effect on xanthine oxidase activity and type conversion of the enzyme which play a profound role in oxygen radicals generation system. Intraperitoneal administration of rebamipide at 60 mg/kg body weight reduced the xanthine oxidase activity, lipid peroxide content in ammonia induced hemorrhagic lesion. These results suggest that the therapeutic effect of rebamipide on gastric mucosal lesion may be in part due to the inhibitory activity of xanthine oxidase and type conversion rate of the enzyme.

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추황배(Pyrus pyrifolia Nakai cv. Chuhwangbae) 과피로부터 3종의 저분자 화합물의 단리·동정 (Isolation and Identification of 3 Low-molecular Compounds from Pear (Pyrus pyrifolia Nakai cv. Chuhwangbae) Fruit Peel)

  • 이유건;조정용;김찬미;정항연;이동이;김수로;이상현;김월수;박근형;문제학
    • 한국식품과학회지
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    • 제45권2호
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    • pp.174-179
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    • 2013
  • 본 연구에서는 동양배에 함유된 유용성분을 분자수준에서 밝히고자, 우리나라에서 가장 많이 섭취되고 있는 품종 중의 하나인 추황배를 대상으로 배 과피의 MeOH 추출물을 해리성을 이용하여 용매분획하였다. 얻어진 획분들을 대상으로 항산화 활성에 초점을 맞추어 open column chromatography와 high performance liquid chromatography를 행하여 3종의 항산화 화합물을 단리하였다, 그 결과, BuOH 획분으로부터 화합물 1을, EtOAc-산성 획분으로부터 화합물 2를, 그리고 EtOAc-페놀성 획분으로부터 화합물 3을 단리하고, 각각 NMR 및 MS 분석을 행하여 구조해석을 행하였다. 그 결과, 화합물 1-3은 각각 2-carboxyl 4(1H)-quinolinone (kynurenic acid, 화합물 1), cis-coumaric acid (화합물 2), 그리고 vanillin(화합물 3)으로 동정되었다. 이 3종의 화합물 모두 본 연구에 의해 배로부터 처음 동정되었다. 본 연구결과가 배의 유용성 및 기능성 연구를 위한 기초자료로 활용되길 기대한다.