• 대한화학회지
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• 제31권2호
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• pp.197-202
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• 1987

cis 및 trans 2-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolane-2-acetamide (b) 및 (c)의 sigmatropic rearrangement에 의하여 생성되는 각각의 sulfenic acid (d) 및 (f)는 deuterium exchange reaction에 의하여 확인되었다. cis와 sulfoxide (b)와 (c)의 이성질화가 중성조건하에서는 일어나지 않으나, 산성촉매 존재하에서는 일어난다는 것이 발견되었다. 중성조건하에서 이성질화가 일어나지 않는 것은 sulfenic acid의 SOH 산소원자와 NH proton 사이의 수소결합이 관여하는 stereospecific recyclization에 기인하거나 기하학적 요구에 기인한다고 설명된다. 한편 cis sulfoxide (b)와 trans sulfoxide (c)의 혼합물을 주는 전구물질 1, 3-oxathiolane의 산화반응에서 benzene seleninic acid를 촉매로 하는 $H_2O_2$의 산화에 의하여 cis sulfoxide (b)가 높은 수율로 선택적으로 얻어졌다.

• 농약과학회지
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• 제9권3호
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• pp.185-190
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• 2005

최초의 침투이행성 농약 살균제, 카르복신 1의 유도체인 16을 고체상에서 합성하였다. 1,3-옥사티올란 유도체를 아실화 반응성을 갖고 있는 4-하이드록시-3-나이트로벤조페논 고체상 6에 연결하여 9를 82%의 수율로 합성하였다. 고체상의 1,3-옥사티올란 9의 황원자를 MCPBA로 산화한 다음 생성된 설폭사이드 10을 산촉매 존재하에서 환팽창하여 상응하는 고체상에 연결된 다이하이드로-1,4-옥사티인 유도체 12를 합성하였다. 고체상의 1,3-옥사티올란 9의 산화물을 p-메톡시아닐린과 반응시켜 1,3-옥사티올란 14, 1,3-옥사티올란 설폰 15, 다이하이드로-1,4-옥사티인 16, 그리고 아세토아세트아닐라이드 유도체 17을 각각 41%, 35%, 14%, 10% 수율로 얻었다.

• 약학회지
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• 제40권1호
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• pp.46-51
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• 1996

Eight new D-1.3-dioxolanyl and L-1,3-oxathiolanyl nucleosides containing 5-phenyl- selenyl pyrimidine bases which are expected to have antiviral activity were synthesized. Condensation of D-1,3-dioxolane acetate and L-1,3-oxathiolane acetate with 5-phenylselenyl pyrimidines gave anomeric mixtures of their nucleosides which were separated by silicagel column chromatography.

• 대한화학회지
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• 제33권2호
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• pp.238-246
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• 1989

옥사티올란 고리에 대해서 술폭시드기와 2-메틸기가 동일 평면상에 놓인 1,3-옥사티올란술폭시드 4는 sigmatropic 전위를 통하여 고리확대 생성물로 전환한다. 이 생성물의 구조는 디히드로-1,4-옥사티인 6 또는 이것의 구조 이성체인 exo형 화합물 7의 가능성이 있다. 본 연구에서는 물리적 및 화학적 방법에 의하여 두 alternative 구조 중 올바른 구조를 밝혔다. 즉 수소핵자기 공명스펙트럼, 자외선 흡수스펙트럼, 그리고 질량분석 스펙트럼으로부터 실제로 얻어진 화합물은 디히드로옥시티인 6이었다. 또한 중수소 치환반응으로부터 환팽창 반응에서 처음 exo형 화합물 7이 생성되나 tautomerization에 의해서 결국 디히드로-1,4-옥사티인 6으로 전환함을 알았다.

• 대한화학회지
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• 제40권5호
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• pp.357-364
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• 1996

아세톡시 1,3-옥사티올란 1의 이성체들의 입체화학을 두 가지 방법에 의해 결정하였다. 첫째, 산촉매하에서 디히드로옥사티인 2로의 전환되는 반응속도 차이에 의해 알파이성체 7과 베타이성체 9의 구조를 결정하였다. 이탈기인 아세톡시기가 황원자와 트랜스 위치에 있을 때 1,3-옥사티올란 고리에 대한 입체장애가 적은 이성체가 알파이성체 7이며 반응속도가 느린 이성체가 베타이성체 9이었다. 둘째, 술폭시드의 각각의 diastereomer들의 중수소 치환반응에서, methine 수소가 중수소로 치환된 화합물은 시스이성체 15, 17, 그리고 메틸기의 수소가 중수소로 치환된 화합물은 트랜스이성체 16, 18이었다. Methine 또는 메틸기의 수소의 중수소로의 치환은 [2,3] 시그마트로픽 전위에 의한 입체특이적 개환 및 폐환의 결과였다.

• 약학회지
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• 제38권6호
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• pp.775-781
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• 1994

$({\pm})-Dioxolane-T$ and$({\pm})-BCH-189$ are know to possess anti-HIV activities, and less to xicities compared to other dideoxynucleoside AIDS drugs. We have synthesized 34 different enantiomerically pure nucleosides by glycosylation of L-1,3-dioxolanyl acetate and L-1,3-oxathiolanyl acetate sugar moieties with uracil or 6-azauracil with alkyl chains$(C_1-C_3)$ on 5 or 6 position.

• 약학회지
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• 제38권6호
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• pp.703-711
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• 1994

We synthesized D-1,3-dioxolanyl acetate from D-mannose using Frazer-Reide reaction and D-1,3-oxathiolanyl acetate from either D-mannose or D-galactose in good yields. These acetates were conjugated with various disilylated pyrimidine base using trimethylsilyl trifluoromethane sulfonate as a Lewis acid catalyst to obtain 32 different D-nucleosides.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제17권5호
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• pp.386-388
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• 1994

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권10호
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• pp.2479-2480
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• 2009

• Archives of Pharmacal Research
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• 제17권5호
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• pp.383-385
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• 1994