The nature of hydrogen bonding between thioacetamide and azines has been thoroughly investigated using near IR absorption spectroscopy. The νN-H + amide II combination band in thioacetamide (TA) has been analyzed to determine the thermodynamic constants for the formation of hydrogen bonded 1:1 TA:azine complexes in CCl4 and CHCl3 solutions. The relative stabilities of TA-azine complexes (pyridine->1,2-diazine->1,3-diazine->1,4-diazine-TA) are in good agreement with the relative proton affinities of azines in the gas phase. The results serve as a basis for analyzing the factors which influence the hydrogen bonding formation of TA in nonaqueous solutions.
Reaction between 2-aminobenzamide and thionylchloride gave benzo-2-this-1,3[2H]-diazine-4-one-2-oxide (I) at room temperature. With other carbonyl derivatives quinazoline-4-one derivatives (II-VIII) were obtained.
Allylthio group of the sulfur compounds of garlic oil plays an important role for prevention and treatment of hepatic diseases induced by toxic substances or carbon tetrachloride. Thus allylthio group as pharmacologically active group was introduced into pyridazine heterocycle ring. Aryloxyallylthiopyridazine derivatives were synthesized and their hepatoprotective activities were screened in rat. The activities of these compounds were weaker than alkoxyallylthiopyridazine derivatives, which exhibit a superior hepatoprotective effect.
Through a modification of allicin structure a disagreeable odor and chemical instability of allicin can be improved. 3-Alkoxy-6-allylthiopyridazine derivatives exhibit a superior effect for prevention and treatment of hepatic diseases induced by carbon tetrachloride and aflatoxin B1 and for prevention of human tissues from radiation. These compounds inhibit also efficiently SK-Hep-1 cell proliferation through induction of apoptosis. So another 4,5-mono- or di-substituted 3-alkyloxy-6-allylthiopyridazine derivatives were synthesized on purpose to find out SAR of allylthiopyridazine in hepatoprotective and hepatotherapeutic acitivitis and to develop more effective drug candidate.
Although the first pyridazine was obtained in 1886, this heterocycle was not thoroughly investigated such isomers as pyrimidine and pyrazine especially in the field of drug development because pyridazine derivatives do not occur as natural products. Recently medicinal chemists have an growing interest in the pyridazine derivatives, since many Pyridazine derivatives were found to possess various potential therapeutic activities. In this paper sixty-eight pyridazine derivatives, which are already introduced as medicines or are being developed as drugs were classified according to their pharmacological activities, reviewed since 1955 and the relationship of structure-activities was discussed.
Four 3-alkoxy-6-allylthiopyridazines and 3-chloro-6-allylthiopyridazine were synthesized and their protective effects against oxidative stress and UV-C irradiation were tested. 3-Methoxy-6-allylthiopyridazine and 3-ethoxy-6-allylthiopyridazine did not show protective effect on the oxidative stress but showed the strongest protective effect on UV-C irradiation among the tested compounds. Especially 500 $\mu\textrm{g}$/$m\ell$ of the two compounds was the most effective concentration.
In order to enhance herbicidal efficacy of amide and diazine herbicides, synergistic effects of pretilachlor and pyrazoxyfene or butachlor and pyrazolate on control of Cyperus serotinus were determined by isobole method. Interaction indices(I) between pretilachlor and pyrazoxyfene treated at 0 and 3rd leaf stage were 2.64 and 2.07 and hence showed synergistic effect for control of Cyperus serotinus. The points indicated Imax between pretilachlor and pyrazoxyfene were 0.7:1.3 g ai/a and 9.0:20.5 g ai/a at 0 and 3rd leaf stage, respectively. Combination of butachlor and pyrazolate showed synergistic effect(1=1.57) on control of Cyperus serorinus and point indicated Imax was 48.0:20.9 g ai/a.
Sumithion and EPN residues on grapes, EPN and Diazinon on chinese cabbage, Parathion on peaches, Dimethoate on tomatoes, and EPN and Malathion on cucumber were analyzed in terms of 0, 3, 7, 14, 21 and 30 days after last application for the pesticides safty use. From the disappearance rate for various organo-phosphate insecticides on vegetables and fruit crops, following results are obtained. 1. On Chinese cabbage, Diazinon residues were 0.25~0.38p.p.m three weeks after one application, and EPN were 1.39~2.69p.p.m seven days after one application and 0.96~2.34p.p.m two weeks after twice application. 2. EPN residues on grapes were 1.09~1.80p.p.m seven days after one application and Sumithion were 0.17~0.53p.p.m fourteen days after one application. 3. On peaches, Parathion residues were 0.40~0.61p.p.m two weeks after last application. 4. Dimethoate residues on tomatoes were 0.141p.p.m seven days after four times application. 5. On cucumber, EPN residues were 2.11~2.14p.p.m three days after twice application, and Malathion were 0.46p.p.m 3 day after four times application but 0.062~0.025p.p.m three days after last application. 6. Rate of degradation of organo-phosphate chemicals is inversely related to half-life of its. 7. Minimum intervals between last treatment and harvest to prevent unsafty residues are as follows. 7 days for EPN with one application and 14 days with twice application on chinese cabbage, 3 days on cucumber and 7 days on grape, 14 days for parathion, 7 days for dimethoate on tomatoes, 0 to 3 days for Malathion on cucumber, 21 days for Sumithion on grape, 21 days on chinese cabbage for Diazinon.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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