• 공업화학
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• 제33권2호
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• pp.179-187
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• 2022

본 연구에서는 1,2-알칸디올계 화합물의 보존력과 친수성을 향상할 목적으로 12개의 탄소 사슬 길이와 아민기를 갖는 1,2-도데실아미노프로판디올(1,2-dodecylaminopropanediol, 1,2-DDAP)의 합성을 설계하였다. 1,2-DDAP는 40 ℃의 에탄올(ethanol) 용매에서 도데실아민(dodecyl amine, DDA)과 3-모노클로로-1,2-프로판디올(3-monochloro-1,2-propanediol, 3-MCPD)의 반응에 의해 제조하였으며, 그 수율과 순도는 1:0.8의 DDA:3-MCPD 몰 비와 2 h의 반응 조건에서 각각 약 56%와 98%였다. 1,2-DDAP의 항균 효과는 1,2-옥탄디올(1,2-octanediol, 1,2-ODIOL) 또는 1,2-데칸디올(1,2-decanediol, 1,2-DDIOL)과 비교하여 10~100배 낮은 농도에서 미생물에 대한 최소억제농도와 최소살균농도 값을 나타내었다. 1,2-DDAP의 친수성을 바탕으로 1,2-DDAP로 물에 난용성인 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL을 소량 첨가하여 혼합 보존제를 제조하였다. 항균력 시험에서 혼합 보존제는 1,2-DDAP 단독사용 대비 동등 이상의 미생물 억제효과를 나타내었다. 응용을 위해 로션(화장품 제형)에서 보존 효과를 확인한 결과, 1,2-DDAP는 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL과 비교하여 0.3~0.6배의 낮은 농도에서 유사한 항균력을 나타내었다. 따라서 1,2-DDAP의 단독 사용 및 1,2-ODIOL 또는 1,2-DDIOL을 소량 혼합하여 사용하는 것이 제품 내 보존제에 대한 좋은 대안으로 사용될 수 있을 것이다.

• 공업화학
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• 제33권4호
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• pp.394-401
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• 2022

알킬 사슬의 탄소 수가 10개, 12개, 14개 및 16개인 직쇄상 1,2-알칸디올의 친수성을 향상할 목적으로 1,2-알킬아미노프로판디올(1,2-alkylaminopropanediol, 1,2-AAP)의 합성을 설계하였다. 1,2-AAP는 40 ℃ 에탄올(ethanol) 용매에서 2 h동안 3-모노클로로-1,2-프로판디올(3-monochloro-1,2-propanediol, 3-MCPD)과 10, 12, 14 및 16의 탄소 수를 갖는 선형 알킬아민 화합물과의 반응에 의해 합성하였다. 합성한 4 종류 1,2-AAP의 수율과 순도는 각각 51~58%와 85~99% 범위인 것으로 나타났다. 정제된 페이스트 또는 고체 합성물로 pH 7까지 산(HCl)을 가하여 4 종류 1,2-AAP의 아민염을 제조한 다음, 용해성과 항균효과를 시험하였다. 물에 대한 용해 농도는 1,2-데실아미노프로판디올(1,2-decylaminopropanediol, 1,2-DAP)이 100%, 1,2-도데실아미노프로판디올(1,2-dodecylaminopropanediol, 1,2-DDAP)이 50%, 1,2-테트라데실아미노프로판디올(1,2-tetradecylaminopropanediol, 1,2-TDAP)이 0.1%이었으며, 1,2-헥사데실아미노프로판디올(1,2-hexadecylaminopropanediol, 1,2-HDAP)은 용해되지 않았다. 항균 효과는 알킬 사슬의 길이가 증가할수록 향상되었다. 응용을 위해 1,2-AAP가 적용된 로션(화장품 제형)에서 보존효과를 확인한 결과 0.005~0.2% 범위의 낮은 농도에서 매우 우수한 항균력을 보였다.

• 대한화장품학회지
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• 제40권1호
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• pp.37-44
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• 2014

화장품에 사용되는 방부제로는 가격이 저렴하고 방부효과가 좋은 파라벤류, 페녹시에탄올 및 클로로페네신 등이 일반적으로 사용된다. 하지만, 최근들어 이들 방부제가 독성과 피부 자극을 유발할 수 있다는 소비자들의 인식으로 인하여 항균 작용이 있는 직쇄상 1,2-알칸디올로 대체되고 있는 추세이다. 하지만, 항균 작용의 직쇄상 1,2-알칸디올도 피부에 자극을 줄 수 있어 제한적으로 사용되어야 하므로 화장품 내 함량을 관리하는 것이 중요하다. 본 실험에서는 가스크로마토그래피 불꽃이온화검출기(GC/FID)를 이용하여 화장품에서 3종의 직쇄상 1,2-알칸디올류 중, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol을 동시 분석하였다. 분석법 Validation 결과 특이성을 확인할 수 있었고, 3종의 직쇄상 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol의 검량선은 $100{\sim}1,200{\mu}g/g$의 농도 범위에서 상관계수가 0.999 이상의 양호한 직선성을 나타내었다. 검출한계(LOD)와 정량한계(LOQ)는 각각 31, 40, $19{\mu}g/g$와 98, 108, $57{\mu}g/g$로 나타났다. 화장품 내 함량에 대한 정밀성(반복성)은 2.0% 이하의 상대표준편차(% RSD)를 나타냈고, 정확성(회수율)은 99.3 ~ 103.3%, 99.4 ~ 106.7%, 97.5 ~ 107.3%로 각각 나타났다. 따라서 화장품 내에서 3종의 1,2-알칸디올류의 동시 분석이 가능함을 알 수 있었다. 본 시험법은 3종의 1,2-알칸디올류를 화장품에서 정확하게 정량하는데 활용될 수 있을 것이다.