• 제목/요약/키워드: 키랄

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2013년 시판된 나프록센의 광학순도 측정 (Measurement of Optical Purity for Commercially Avialable Naproxen Sold in 2013)

  • 서해찬;송정석;류상현;이상헌;류동현;유정재;류재정
    • 대한화학회지
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    • 제58권2호
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    • pp.179-185
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    • 2014
  • 시판되는 (S)-naproxen을 강염기 조건에서 라세미화하였다. 라세미화된 naproxen 시료를 분석하여 (R)- 및 (S)-naproxen의 피이크 위치를 확인한 후, 2013년 국내에서 시판된 19개 naproxen의 광학순도를 키랄 HPLC로 조사하였다. Chiralcel OD-H 칼럼과 ChiralHyun-LE(S)-1 칼럼 및 LUX-Cellulose-1 칼럼을 키랄 정지상으로 사용하였고, hexane:isopropanol:acetic acid가 100:1:0.1로 혼합된 용액을 전개용매로 사용하여 흐름속도 1.0 mL/min에서 분석하였다. 각 시료를 최소 3회 이상 분석하여 얻은 평균값을 각각 계산하여 데이터로 이용하였고, 이들의 상대표준편차도 계산하여 그 값이 아주 작게 나타난 것을 확인하였다. 세 종류의 다른 칼럼에서 각각 측정한 광학순도 값이 서로 아주 유사한 값을 보여주었으며, 측정된 naproxen의 광학순도는 이들의 광학순도 데이터가 처음 보고된 2010년 시료의 광학순도 평균값인 98.17%에 비해 높은 99.32%를 보였다.

2013년도 시판된 Dexibuprofen과 Ibuprofen의 광학 순도 측정 (Measurement of Optical Purity for Commercially Avialable Dexibuprofen and Ibuprofen Sold in 2013)

  • 류상현;이상헌;서해찬;송정석;류동현;유정재;김현영;이재환;류재정
    • 대한화학회지
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    • 제58권3호
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    • pp.277-282
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    • 2014
  • 2013년 국내에서 시판된 7개의 이부프로펜과 11개의 덱시부프로펜의 광학순도를 키랄 HPLC로 조사하였다. Chiralcel OD-H 칼럼과 LUX-Cellulose-1 칼럼을 키랄 정지상으로 사용하였고, hexane:isopropanol:acetic acid가 100:1:0.1로 혼합된 용액을 전개용매로 사용하여 흐름속도 1.0 mL/min에서 분석하였다. 각 시료를 최소 3회 이상 분석하여 얻은 평균값을 각각 계산하여 데이터로 이용하였고, 이들의 상대표준편차 평균값도 0.19%로 아주 작게 나타나 실험의 정밀도가 높음을 확인하였다. 실험에 사용된 11개 덱시부프로펜의 광학순도 평균값은 처음 판매가 허가된 2004년의 평균값인 99.2%에 비해 낮아졌지만 2010년의 평균값인 95.6% 보다는 높은 97.5%를 보였다. 그리고 실험에 이용된 모든 이부프로펜 두 거울상 이성질체의 조성비는 2010년 조사값(44:56)과는 달리 거의 50:50으로 얻어졌다.

이량체구조를 갖는 키랄 살렌 촉매를 이용한 고 광학순도의 에폭사이드 화합물 합성 (Synthesis of Enantiopure Epoxide Compounds Using Dimeric Chiral Salen Catalyst)

  • 김건중;김성진;이문희;진숙위;신창교;타쿼 산토쉬
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제43권6호
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    • pp.647-661
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    • 2005
  • 키랄성 말단기의 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 총설에서는 키랄성 코발트 살렌을 이용한 비대칭 고리열림 반응에 대한 연구개발동향을 고찰하였다. 여러 가지 가능한 합성방법 중에서 가수분해의 속도차에 의한 분리반응기술은 높은 광학순도의 터미널 에폭사이드를 합성할 수 있는 탁월한 방법이다. 본 저자들은 균일계 및 불균일계의 키랄성이핵성 살렌 착체를 합성하여, 에폭사이드의 고리를 여러 종류의 친핵체로 광학선택적으로 열고 다시 선택적으로 고리화시키는 한 단계의 반응에 대하여 그들의 활성을 조사하였다. 촉매와 염기 존재하에서 고리 열림과 닫음 반응을 조합시킴으로써 고수율로 높은 광학순도의 에폭사이드를 제조할 수 있었다. 이들 촉매는 공업적인 규모로 키랄 중간체를 생산하는데 이용되고 있다. 본 논문에서는 가수분해 속도차이에 따른 분리반응 기술을 적용하여 여러 종류의 키랄성 화합물을 제조한 연구실험 결과를 서술하였다.

키랄네마틱액정-고분자 복합막의 경화거동과 내부구조에 관한 연구 (A Study on Curing Behaviors and Structures of Chiral Liquid Crystal-Polymer composite films)

  • 남수용;김종원;김용욱
    • 한국인쇄학회지
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    • 제16권3호
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    • pp.15-27
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    • 1998
  • Several aspects of polymer dispersed liquid crystal(PDLC) film properties make them interesting for display application. Most versions of PDLC materials are able to modulate light without the use of polarizers, which offers advantages in optical throughput(brightness) and viewing angle compared to polarizer-based display. In this papers, we attemped to doe minimum of remaining liquid crystals at polymer network for the liquid crystal-polymer composite (LCPC) films. In results, best phase separation behaviors turned out liquid crystal/monomer/oligomer mixture system.

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기능성 단량체가 키랄 물질의 체류인자에 미치는 영향 (Effect of Functional Monomer on Retention Factor of Chiral Racemate)

  • 김은철;노경호
    • KSBB Journal
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    • 제20권4호
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    • pp.260-265
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    • 2005
  • N-CBZ-L-phenylalanine를 주형분자로 하고 MAA와 4-VPY를 기능성 단량체로 하여 분자각인 고분자를 합성하였다. N-CBZ-L-phenylalanine와 MAA, 4-VPY는 수소결합의 영향을 많이 받고 있으며 이온결합과 소수성결합도 작용하고 있다. 혼합성분을 기능성 단량체로 사용함으로 하여 단량체의 성분들 사이에서 상호작용 효과를 나타냈다. 실험결과에 의하면 혼합 성분인 MAA와 4-VPY를 기능성 단량체로 한 분자각인 고분자에서의 체류인자가 단일성분인 MAA를 사용한 고분자에서의 체류인자보다 컸고 컬럼 효율은 낮았지만 분리도는 높았다. 산성인 MAA와 염기성인 4-VPY를 함께 사용함으로써 거울상 이성질체인 N-CBZ-L-phenylalanine과 N-CBZ-D- phenylalanine의 분리도를 증가시킬 수 있었다. 혼합된 성분의 기능성 단량체로하여 제조된 분자각인 고분자를 키랄 물질의 분리를 비롯한 천연물질의 분리에 더 광범위하게 사용될 수 있을 것이다.

BF3 함유 이분자형 키랄 살렌 촉매에 의한 고광학순도의 에피클로로히드린 합성 (Synthesis of Optically pure Epichlorohydrine using Dimeric Chiral Salen Catalyst Containing BF3)

  • 이광연;카테카라울;김건중
    • 공업화학
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    • 제18권4호
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    • pp.330-336
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    • 2007
  • 본 연구에서는 $BF_3$를 함유한 키랄성 코발트 살렌 촉매를 합성하고 비대칭촉매특성을 평가하였다. 촉매의 구조를 결정하기 위하여 NMR, UV 및 ESCA분석을 수행하였다. 합성한 촉매는 여러 종류의 에폭사이드 유도체의 가수분해 속도차에 의한 비대칭 고리열림반응에 적용하여 그 활성과 선택성을 조사하였다. 살렌과 $BF_3$의 비를 다르게 하여 합성한 촉매는 전혀 다른 촉매 활성을 나타내었으며, 그 비를 2 : 1로 하여 합성한 2분자구조의 살렌착체 촉매는 물을 친핵체로 하는 라세믹 에폭사이드의 고리 열림을 통하여 99 %ee 이상의 매우 높은 광학선택성을 보였다. 특히 2분자형의 살렌 촉매는 단분자형의 촉매에 비하여 촉매량을 적게 첨가하여도 현저히 향상된 촉매활성을 나타내었고 얻어진 생성물의 분리과정에서 라세믹화를 유발시키지 않았다. 본 연구에서 적용한 촉매시스템은 키랄 에폭사이드 및 1,2-디올 중간체의 제조에 매우 효과적이었다.

수평배향 SWNTs의 직경제어 합성에 관한 연구

  • 김진주;정구환
    • 한국진공학회:학술대회논문집
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    • 한국진공학회 2011년도 제40회 동계학술대회 초록집
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    • pp.457-457
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    • 2011
  • 단일벽 탄소나노튜브(SWNTs)는 직경 및 키랄(chiral)특성에 따라 반도체성 튜브와 금속성 튜브로 구분되며, 작은 직경의 SWNTs는 큰 직경의 튜브에 비하여 일반적으로 기계적 특성이 뛰어나다고 알려져 있다. 따라서, 합성하는 단계에서 SWNTs의 직경 및 chiral 특성의 제어가 가능 하게 된다면 전자소자로의 응용을 한층 앞당길 수 있을 것으로 예상하고 있다. 이와 더불어 SWNTs의 수평배향성장은 SWNTs의 집적(integration)을 용이하게 할 수 있기 때문에 향후 나노전자소자 개발을 목표로 최근 많은 연구결과들이 보고되고 있다. 하지만 현재는 SWNTs가 고밀도로 합성되기 때문에, 우수한 개별 (individual) SWNT의 전기적 특성보다는 집단적(ensemble) 특성을 얻고 있다. 따라서, 합성기판 위에서 개별적인 SWNT를 낮은 밀도로 수평배향 성장하는 일은 향후 나노튜브기반의 고성능 전자소자 개발에 중요한 과제이다. 나아가, 수평배향 성장 된 개별 SWNT의 직경 및 키랄 특성까지 함께 제어할 수 있다면 곧바로 응용에 적용할 수 있는 획기적인 기술이 될 것이다. 본 연구에서는, SWNTs의 수평배향도 및 직경을 제어하여 성장시키는 것을 목표로 하였다. 합성기판은 퀄츠를 이용하였고, 합성촉매로는 나노입자의 밀도를 비교적 쉽게 제어할 수 있고, 균일한 크기를 갖는 페리틴 단백질을 이용하였다. 단분산(monodispersion) 된 촉매 나노입자를 얻기 위해서 스핀코팅 조건과 페리틴 용액농도를 조절하여 퀄츠기판 위에 분산시킨 후, 아르곤 분위기 하에 열처리를 통하여 촉매 나노입자의 크기 감소를 유도하였다. 그 결과 열처리 시간이 증가함에 따라 촉매 나노입자의 크기가 감소하는 것을 알 수 있었고, SWNTs의 직경 또한 감소하는 것을 확인하였다. 또한 퀄츠기판 위에 직경제어 합성 된 수평배향 SWNTs를 다른 기판으로 전사하는 기술을 확립함으로써, 향후 SWNTs기반의 소자 제작기술의 바탕을 마련하였다.

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속도론적 분할법을 통한 말단 에폭사이드로부터 고광학순도의 아렌술폰산 2-하이드록시 에스터의 합성 (Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Arenesulfonic Acid 2-Hydroxy Esters via Kinetic Resolution of Terminal Epoxides)

  • 이예원;양희천;김건중
    • 공업화학
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    • 제27권5호
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    • pp.490-494
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    • 2016
  • 본 논문에서는 매우 효과적이고 고광학선택적으로 화합물 중의 말단기에 존재하는 에폭사이드기를 알킬 또는 아렌술폰산으로 여는 방법에 관하여 기고한다. Al, Ga 및 In과 같은 루이스산을 함유하는 이핵성 키랄 코발트살렌 착체는 염화테트라부틸암모늄 존재하에서 터샬리 부틸메틸에테르를 용매로 사용할 때, 이 반응에 대하여 광학선택적으로 높은 촉매활성을 나타내었다. 테트라부틸암모늄염 중의 음이온의 종류에 따라 페닐글리시딜 에테르의 에폭시 고리를 파라-톨루엔술폰산으로 여는 반응에서의 촉매활성과 선택도가 다르게 나타났다. 반응활성과 선택도는 $Cl^-$ > $l^-$ > $Br^-$ > $OH^-$의 순서를 보였다. 서로 다른 루이스 산점을 갖는 Co-Al, Co-Ga 및 Co-In 착체는 촉매반응 중에 높은 상승효과를 나타내었다. $AlCl_3$를 함유한 이핵성 키랄 코발트살렌 착체 촉매가 가장 높은 활성과 91% ee에 이르는 높은 광학선택성을 보였다.