수산물 가공 공장에서 배출되는 게 껍질 폐기물로부터 Chitin을 추출하고 탈아세틸화하여 Chitosan(Cs)을 제조하였다. 이 Cs를 초산 용액중에서 용해한 후 Itaconic acid를 첨가하고 Ceric ammonium nitrate(CAN)를 반응 개시제로 사용하여 Graft-copolymerization 하였다. 본 연구에서는 Cs에 첨가하는 Itaconic acid와 CAN의 농도, 반응온도, 반응시간의 영향에 따른 최적 중합 조건을 도출하고 이 Grafted-copolymer-의 폐수중의 CODcr 유발물과 구리 이온의 제거 능력을 연구하였다. 여기서 CODcr과 구리이온의 제거능력시험에 사용한 폐수는 도광 공장 폐수를 사용하였고, Graft-copolymerization으로 합성된 이 중합체의 동정에는 적외선 스펙트로메타를 사용하였다. 이상의 실험 결과 Graft율은 Cs에 Monomer로써 Itaconic acid를 0.25M농도로 첨가하였을 때, CAN은 $3.5{\times}10^3M$, 반응 온도는 $40^{\circ}C$ 그리고 반응시간은 4시간일때 가장 높았다. 또한, Cs과 Itaconic acid grafted chitosan(CsIa), Cationic polymer를 사용하여 폐수중 유기물과 금속이온의 제거 실험을 한 결과 상등액의 CODcr과 구리 이온 제거율은 Cs와 Cationic polymer 보다CsIa가 보다 효과적이었다. 이것은 합성한 CsIa가 양쪽성 고분자이기 때문이다.
층상구조의 폴리이미드 제조를 위해 다양한 곁가지 길이를 가지고 있는 두 종류의 디아민 단량체를 합성하였으며, 이를 이용하여 친수성 유연 곁가지와 친유성 유연 곁가지를 가지는 단일 중합 및 공중합 폴리이미드를 합성하였다. 강직한 주사슬의 충간은 유연한 곁가지로 인해 공간이 채워지게 되므로 곁가지의 길이가 특정 길이에 이르게 되면 주사슬과의 반발력으로 인하여 층상구조를 갖는 폴리이미드를 형성하게 된다. 친유성기를 도입한 단일중합체 폴리이미드의 경우 알킬곁가지의 길이가 증가함에 따라 층간거리가 $32.7\~48{\AA}$으로 증가하였고, 친수성기를 곁가지의 길이에 따라 도입한 경우에는 $7\~10.5{\AA}$으로 증가함을 X선 회절을 통해 확인하였다. 친유, 친수성기가 동시에 도입된 공중합체 폴리이미드의 경우에도 서로 다른 성질을 갖는 곁가지의 반발력에 의해 층상구조의 형성이 가능함을 알 수 있었다. 이를 분자모델링을 통한 이론적 구조계산과 비교해 본 결과, 유연한 곁가지의 길이에 따라 층간간격과 몰부피가 증가하는 층상구조의 폴리이미드 형성을 확인하였다.
지환족 다이안하이드라이드인 5-(2,5-dioxotetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride (DOCDA)와 4,4'-diaminodiphenyl ether (ODA)에서 합성된 폴리이미드는 유기용매에 잘 용해되는 폴리이미드로 알려져 있다. 이러한 DOCDA-ODA 폴리이미드의 기체 투과특성을 평가하고 투과선택도를 개선시키기 위해서 DOCDA-ODA 반응물에 세 가지 dianhydride 단량체((4,4'-(hexafluoroisoproplidene)diphthalic anhydride (6FDA), 4,4'-biphthalic anhydride (BPDA), 3,3', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (BTDA))를 각각 20 mol% 첨가하여 순수중합체 및 공중합체를 합성하였다. 폴리이미드 합성이 성공적으로 이루어졌음을 FT-IR을 통해 확인하였고, 그들의 열적특성은 DSC를 통해 알아보았다. 제조된 폴리이미드들의 $CO_2/CH_4$에 대한 기체투과도와 선택도는 time-lag법을 이용하여 측정하였다. 그 결과 순수고분자인 DOCDA-ODA의 경우 $CO_2$ 투과도는 1.71 barrer, $CO_2/CH_4$ 선택도는 74.35의 우수한 투과특성을 보였다. 세 가지 공중합체의 경우 DOCDA-ODA에 비해 $CO_2$ 투과도는 높게 나타난 반면에 $CO_2/CH_4$ 선택도는 감소하였다. 특히, 6FDA를 첨가한 경우 $CO_2/CH_4$ 선택도는 DOCDA-ODA보다 다소 낮은 결과를 나타내었지만 $CO_2$ 투과도가 크게 증가하였음을 확인할 수 있었다.
Ethyl acrylate(EA) 혹은 lauryl acrylate(LA)와 hydroxy ethyl acrylate(HEA)를 용액중합법에 의해 공중합하여 2종의 친유성 아크릴 전구중합체를 얻은 다음, 여기에 가교제로서 hexamethylene diisocyanate(HDI)를 첨가 배합하여, 폴리프로필렌 velvet 편직물에 통상의 pad-dry-cure방법으로 수지가공을 실시하여 유흡착재를 제조하였다. 가교 아크릴 수지(EA-HEA-HDI)의 겔화도는 전체 acrylate에 대한 HEA의 사용량과 가교제인 HDI의 농도가 증가할수록 증가하였다. 얻어진 유흡착재의 수지 부착율에 따른 흡유능과 유보유율은 시험유로서 n-decane, toluene, 대두유, 윤활유, 벙커C유를 사용하여 평가 하였고 대두유를 제외하고 사용된 모든 오일에 걸쳐 흡유능에 미치는 최적의 부착율은 약 6%로 나타났다. 한편 유보유율은 부착율의 증가에 따라 증가하였고 더욱이 고비중, 고점도 오일의 경우에서 전반적으로 보다 증가된 값을 나타내었다. 또한 흡유능은 LA-HEA-HDI로 처리된 유흡착재가 EA-HEA-HDI의 그것에 비하여 높았으며, 아크릴 수지의 측쇄 알킬기의 길이가 증가할수록 보다 높은 흡유능을 나타내었다.
흐름주입법에 의해 분광광도법으로 U(VI) 및 Th(IV) 이온을 정량하였다. Chrome Azurol S는 양이온 계면활성제인 CTAB 존재하에서 U(VI) 및 Th(IV) 이온과 착물을 형성한다. 아세트산 완충용액에서 U(VI) 착물의 최대 흡수 파장은 pH 5.0에서 600nm이고 몰흡광계수는 약 $2.3{\times}10^5Lmol^{-1}cm^{-1}$이며, Th(IV) 착물의 최대 흡수파장은 pH 5.5에서 611nm이고 몰흡광계수는 약 $3.8{\times}10^5Lmol^{-1}cm^{-1}$였다. FIA에 의한 U(VI) 및 Th(IV)의 검정곡선은 0.1~0.8ppm 범위에서 직선 관계를 보였고, 이 검정곡선은 상관계수는 0.9960 및 0.9930이었다. 검출한계(S/N)는 U(VI)에 대하여는 20ppb이고, Th(IV)에 대하여는 15ppb였다. 상대표준편차는 시료 0.4ppm에 대하여 각각 ${\pm}1.8%$와 ${\pm}2.1%$이고 시료의 분석속도는 약 $50hr^{-1}$이었다.
생물활성을 가질 것으로 예상되는 1-(methacryloyloxymethyl)-5-fluorouracil(MAOMFU)을 2, 4-bis(trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine으로 부터 합성하고, MAOMF와 메틸메타크릴레이트(MMA)를 cyclohexanone 용매로 사용하여 $60^{\circ}C$에서 라디칼 공중합을 하였다. 공중합체 내의 단량체조성은 공중합체의 UV스펙트럼으로 부터 정량분석하여 구하였다. $Kelen-T\ddot{u}d\ddot{o}s$법에 의해 구한 각각의 단량체 반응성비의 값은 $r_1(MAOMFU)=0.72$, $r_2(MMA)=1.24$ 이었다. 얻어진 단량체 반응성비의 값들로부터 MAOMFU와 MMA의 공중합에서 MAOMFU의 입체장애 효과가 영향을 미치는 것을 알 수 있다. MAOMFU와 poly(MAOMFU)의 가용매분해속도상수는 각각 $6.42{\times}10^{-5}sec^{-1}$와 $7.40{\times}10^{-6}sec^{-1}$ 이었다. 얻어진 가용매분해속도상수로부터 poly(MAOMFU)에서 5-fluorouracil의 가용매분해속도는 MAOMFU 보다 약 5배 느리다는 것을 알 수 있었다.
디젤연료 및 바이오 디젤을 포함하는 디젤연료는 성분 내에 n-파라핀과 포화 지방산 메틸에스테르가 저온에서 결정화가 이루어져 연료의 저온 특성을 감소시키는 현상이 발생한다. 이러한 문제를 방지하기 위하여 많은 방법들이 알려져 있으며, 그 중에서 알킬 메타크릴레이트계 중합체가 저온유동특성을 향상시키는 첨가제로 많이 사용되고 있다. 본 연구에서는 LMA (lauryl methacrylate), SMA (stearyl methacrylate)를 각각 측쇄 구조가 다른 알킬 메타크릴레이트를 사용하여 70 : 30의 몰 비율로 라디칼 공중합체를 합성하였다. 합성된 공중합체의 구조는 $^1H$-NMR 및 FT-IR 스펙트럼으로 분석하였으며, GPC로 분자량을 측정하였다. 이 공중합체를 디젤연료에 500~1000 ppm, 바이오디젤을 5%, 20% 함유한 디젤연료(BD5 및 BD20)에 1000~10000 ppm을 각각 첨가하여 유동점, 구름점 및 저온필터막힘점 등의 저온유동특성을 조사하였다. 저온유동특성을 측정한 결과 BD5에서 SMA를 포함한 공중합체 $PSMAmR_2n$에서 첨가 전 대비 유동점 $15^{\circ}C$, 구름점 $6^{\circ}C$, 저온필터막힘점 $10^{\circ}C$ 강하되어 가장 우수한 결과를 나타냈다.
Crude MDI를 정제하여 고순도의 Momeric MDI와 반응성이 양호한 Polymeric MDI를 얻기 위해 1차 및 2차 증류의 최적조건을 검토하였으며, Monomeric MDI의 변색 및 중합방지를 위하여 첨가제 사용 실험을 하였다. 또한 Polymeric MDI는 표준 Polyol system으로 우레탄 반응을 유도하여 반응성을 조사하였다. 1차 증류에서 증류분이 약 32wt%일 때 4,4'-MDI의 함량이 98wt% 이상으로 유지되었으며, 2차 증류에서는 2,4'-MDI의 혼입을 최소화하기 위해 초류분을 약 20wt% 분리하고 잔류분으로 약 9wt%를 남겼다. 환류비를 2이상으로 유지했을 때 최종 증류분인 Monomeric MDI의 응고점은 $38.4^{\circ}C$ 이상으로 나타났다. Monomeric MDI는 매우 불안정하여 착색이 용이하고 자체 중합체를 형성한다. 따라서 이를 방지하기 위해 페놀계 1차 산화방지제 및 인계 2차 산화방지제, UV 흡수제, Hindered amine계 광안정제를 조합하여 사용하고, 중합방지제로는 Benzoyl chloride를 사용한 결과 45일 경과 후에도 색은 APHA 20이하이고, Dimer 생성율은 0.36wt% 이하로 유지되었다.
충치 원인균인 S. mutans가 생산하는 불용성, 부착성 glucan 합성효소인 GTase의 활성을 저해하는 물질을 생약재로 부터 탐색, 개발하여 기능성 식품 또는 의약품의 소재로 응용하는 것을 목적으로 연구를 수행하였다. 32종의 생약재 추출물에 대하여 GTase 저해활성을 측정한 결과, 후박피에서 가장 높은 활성이 관찰되었다. 후박피 추출물에 대하여 용매분획을 행한 결과 ethylacetate층에 대부분의 활성이 존재하였으므로, 이 획분을 silicagel column chromatography, prep. HPLC 등을 이용하여 더욱 분리, 정제하여 순수한 GTase 저해물질을 분리하였다. 이 물질의 분리수율은 0.013% (w/w)였다. 이 화합물을 UV, FAB-MS 및 NMR spectrometry 등을 이용하여 화학구조의 해석을 실시한 결과 이 물질은 coniferyl alcohol의 중합체로 lignan계 화합물인 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxylignan (분자량 330)으로 확인되었다. 이 화합물은 후박피에서는 최초로 확인된 물질이다. 또한 충치 원인균인 S. mutans를 포함한 11종의 구강 미생물에 대한 항균성을 검토한 결과 비교 화합물에 비해 비교적 강력한 활성$(MIC;\;31.3\;{\mu}g/ml)$이 나타났다. 지금까지 후박피는 반하후박탕, 후박삼물탕 등 한방약재의 중요한 원료로 이용되어 왔으며, 복통의 치료효과 및 건위 작용 등이 알려져 있다. 또한 후박피 중에는 diphenyl계 화합물인 magnolol 및 honokiol등이 함유되어 있어 이들 물질이 건위작용을 돕는 것으로 알려져 있을 뿐이다. 따라서 이번에 새롭게 확인된 4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxylignan이 충치 예방효과를 지니고 있다는 사실은 금후 산업적 응용면에서도 매우 중요한 결과로 여겨져 지속적인 연구가 기대된다.
n-Methylimidazole, acetonitrile, benzylbromide 및 sodiumhexafluoroantimonate를 이용하여 염기성 촉매 1-benzyle-3-mehyl-imidazolium hexafluoroantimonate (BMH)를 합성하고, tetramethyl biphenol (TMBP)과 epichlorohydrine을 이용하여 결정성 바이페닐 에폭시를 합성하여 FT-IR과 1H-NMR으로 구조를 분석하였다. 합성한 촉매 BMH의 경화 거동을 고찰하기 위하여 0 ℃에서 250 ℃까지 5 ℃/min의 속도로 승온시키면서 에폭시 수지에 대하여 BMH의 질량비를 0.5, 1.0, 2.0 wt.%로 변화시켜 시차주사 열량계(differential scanning calorimeter, DSC)로 분석하였다. 그 결과, BMH 촉매는 비스페놀 A형 에폭시와 양이온 중합체의 단계적 가열과정에서 빠른 경화 특성을 보였다. 또한 합성한 바이페닐 에폭시는 일정한 온도에서 급격히 점도가 낮아지는 특성과 바이페놀의 강직한 골격구조를 가지는 특성을 가지고 있기 때문에 결정성 구조 및 고내열성을 요구하는 반도체용 봉지재료의 대표격인 epoxy molding compound (EMC)의 원료로서의 적용 가능성을 고찰하였다. 그 결과, 본 연구에서 개발한 바이페닐 에폭시는 결정성 구조로 이루어진 것을 확인하였으며, 경화제로 페놀 노볼락수지와 고온에서의 경화반응 시, BMH 촉매 존재 시에는 150 ℃ 근처에서 경화반응이 관찰되어 EMC의 원료로 사용될 수 있음을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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