제3 세대 cyclic imide(CyI)계 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 새로운 1-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3-thiourea 유도체(1-40)들을 합성하고 발아전(pre-emergence) 단계에서 벼(Orysa Sativa)와 논피(Echinochlor crus-galli)에 대한 제초활성($pI_{50}$)을 측정한 다음에 초종별 및 부위별 사이의 제초활성에 관련한 상관성을 검토하였다. Alkyl 보다는 aryl 유도체의 합성 수율(%)이 전반적으로 높았으며 특히, alkyl-유도체의 경우, alkyl amine의 구조적인 형태에 따라 합성수율에 큰 차이를 보였다. 두 초종 및 초종부위 사이의 제초활성에 관한 상관성을 검토한 결과, 논피에 대하여 가장 큰 제초활성을 나타내는 경우는 논피뿌리-논피줄기 사이의 상관성에서 화합물 8 및 24 이었고 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 11 및 6이었다.
메타게놈(metagenome)은 연구실에서 배양이 불가능한 미생물을 포함한 자연계에 존재하는 미생물의 유전자를 직접 연구하는 학문분야이다. 지구상 거의 모든 자연, 인공 환경에서 살고 있는 미생물 DNA를 분리 정제하는 것이 가능하며, 재조합 DNA 기술 등을 이용하여 배양 가능한 숙주미생물에 메타지놈을 클로닝함으로서 메타지놈 라이브러리를 제작할 수 있다. 최근 메타게노믹스를 통하여 자연계에 존재하고 있는 대다수의 미생물들이 실험실에서 배양되지 않았던 이유를 구명할 수 있게 되었고, 그들이 가지고 있는 생태학적인 의미와 역할에 대한 이해와 더불어 점차 그 응용 분야와 범위도 확대되고 있다. 이와 같은 메타게놈의 응용 분야 확대의 한 방안으로 본 연구에서는 새로운 제초활성 물질 및 제초활성 물질 생산에 필요한 유전자를 확보하기 위해 메타게놈 라이브러리를 대상으로 오이 떡잎절편 검정, 미세조류 생장저해 검정, 종자발아 저해 검정의 HTS (high throughput screening) 시스템을 구축하였고, 구축된 시스템으로부터 선발된 최종 단일 클론인 9-G1과 9-G12의 바랭이에 대한 in vivo assay를 통해 본 연구에서 개발한 HTS 시스템의 유효성을 확인 하였다. 후속연구로서 활성단일클론이 만들어내는 제초활성물질의 동정 및 제초활성물질을 합성하는 유전자군에 대한 연구를 수행 중에 있다.
새로운 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들의 구조 변화에 따른 발아 전, 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 3D-QSAR 관계를 상이한 정렬방법에 따라 비교 분자장 분석(CoMFA)과 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 연구하였다. 가장 양호한 3D-QSAR 모델은 atom based fit 정렬과 CoMFA장과 CoMSIA장의 조합 조건에서 유도된 CoMFA 모델(AI-2)과 CoMSIA 모델(AII-4)이었다. CoMFA 및 CoMSIA 등고도로부터 제초활성은 N-phenyl 고리 상 치환기의 구조변화로 개선될 수 있었다.
살초활성을 가지고 있는 것으로 알려진 천연 물질 chrysophanic acid에 대하여 온실조건 하에서 살초 특성을 조사하고, 다른 천연 제초활성 물질과의 합제 처리를 통한 살초 작용성 증진 평가를 통해 천연물 제초제로서의 개발 가능성을 확인하고자 일련의 실험을 수행하였다. Chrysophanic acid는 토양처리 살초 효과는 없었고 경엽처리 효과만 나타내었으며, 바랭이에 대한 생육시기별 살초력은 파종 7~14일에서 가장 우수하게 나타났다. 작물에 대한 약해는 토양처리에서는 나타나지 않았으나, 경엽처리에서는 아주 심하게 나타나 작물 선택성은 없었다. Caryophyllene oxide와의 합제처리에서는 고도의 상승효과가 발현되어 chrysophanic acid의 단점을 보완할 수 있는 이상적인 조합이었다. 이를 바탕으로 향후 2원 또는 3원 합제를 통한 보다 광범위하고 고활성의 천연 제초활성 물질을 발굴할 수 있는 기술 개발의 필요성이 제기되었다. 또한, chrysophanic acid는 광엽 및 화본과 초종에 관계없이 넓은 살초 스펙트럼을 갖고 있기 때문에 유효성분의 활성을 증가시킬 수 있는 제형기술 개발을 통해 고활성, 비선택성 천연물 제초제로서의 개발 가능성이 있을 것으로 생각되었다.
광역동 제초성 6-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dilly-dro-2,2,4,5,7-pentamethylbenzofuryl(I) 및 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,5,7-tetramethylbenzofuryl(II) 치환체들을 합성하여 발아 전 후, 벼(Oryza sativa L., 직파 및 3엽기 이앙)와 강피(Echinochloa crus-galli) 그리고 물달개비(Monochoria vaginalis presl.)에 대한 제초활성을 측정한 결과, (I)은 $0.25{\sim}0.0007kg/ha.$의 농도 수준에서 벼의 발아 후, 3엽기와 강피 간에 선택적인 제초활성이 관찰되었다. 또한, N-alkoxy-기가 변화함에 따라 제초활성에 미치는 영향을 정량적으로 검토한 바, 직후 벼와 강피 사이에 선택성 조건은 폭에 관한 $B_3$ 상수의 적정 값$(B_3)_{opt.}=4.41$을 벗어난 쌍극자능율이 큰 치환체이어야 할 것으로 예상되었으며 (II)가 (I)보다 다소 우세한 제초활성을 나타내었다.
일련의 새로운 2-(4-chloro-5-(2-chloroallyloxy)-2-fluorophenyl)-3-thioalkoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one 유도체들의 hexahydroisoindol-1-one 고리상 C3 원자에 결합된 R-치환기 변화에 따른 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초 활성과의 관계를 분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 연구하였다. 제초활성에 관한 HQSAR 모델(I-2)은 양호한 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.714$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.922$)을 나타내었다. 모델(I-2)의 기여도로부터 논피에 대한 기질 분자의 제초활성은 hexahyoisoindol-1-one 고리의 C4-C6 위치와 3-tolylthio group의 ortho-위치 탄소원자 및 meta-methyl group이 활성에 기여하였다.
Bicyclic ketal subgroup을 갖는 새로운 벤젠술포닐우레아 유도체들을 합성하여 제초활성을 온실에서 시험하였다. 그중에서 화합물 6b는 표준물질 thifensulfuron methyl과 비교 실험한 결과 처리약량 $6{\sim}100g/ha$의 밭조건 발아후 처리에서 밀에 대해서 보다 좋은 선택성을 나타내었으며 밭잡초들에 대한 제초활성은 비슷하거나 약간 떨어지는 결과를 나타내었다.
본 연구에서는 세포막파괴형 제초활성물질을 보다 효율적으로 검정할 수 있는 방법을 확립하고자 시험하였으며 검정전략으로서는 막과산화에 의해 풍부히 형성되는 카보닐 및 알데히드류 화합물을 MBTH/ferric chloride로 발색시켜 96-well 상태에서 검정하는 방법을 적용하였다. 검정과정상에 필요한 제반조건(식물재료, 광도, 광조사 시간, 발색을 위한 시약의 적정농도 및 반응시간 등)들을 최적화시킨 후 여러 가지 작용기작을 가지는 기존제초제들의 오이자엽 절편에 대한 반응을 조사하였다. 그 결과, PROTOX 저해제와 paraquat와 같이 신속히 세포막 파괴를 일으키는 기작을 가진 제초제에 양호한 반응을 보였다. 실제 온실에서의 제초활성이 각기 다르게 나타난 7가지 신규화합물을 대상으로, 온실에서의 제초활성과 본 검정법에서의 활성을 비교했을 때 매우 높은 상관성을 나타내었다. 본 검정법은 60 ${\mu}L$의 시험용액에 직경 4 mm의 오이자엽 절편 한 개만을 이용하므로 96-well microtitre plate에서 미량의 화합물을 동시에 대량으로 검정할 수 있다는 장점을 가지고 있으나, 발색을 위해 용액을 끓이는 과정이 필요하기 때문에 효율성을 제고하는데 한계성을 가졌다.
본 연구에서 Phytoene desaturase를 저해하여 식물체내의 카르티노이드의 생합성을 저해하는 picolinafen(N-(4-fluorophenyl)-6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamide)의 특성을 알아보기 위하여 밀(Triticum aestivum L.), 보리(Hordeum vulgare L.)에 대한 약해와 제초 Spectrum, 처리적기, 잔효력, 저항성 잡초 방제효과 등을 평가하였다. Picolinafen은 밀, 보리에 대한 약해는 파종 동시 처리시 가장 높게 나타났으며, 처리시기가 늦어질수록 감소하였다. 제초활성은 발아 전, 후 처리 모두에서 나타나며, 화본과 잡초보다는 광엽 잡초에 높았다. 처리적기는 감수성의 차이에 따라 초종별로 다양하였으나 파종 후 $5{\sim}15$일 사이의 초기 경엽처리시 방제효과가 가장 높아 적기로 판단되었다. 잔효력은 60 g ai $ha^{-1}$ 처리시 바랭이(Digitaria ciliaris)와 유채(Brassica napus)에 대한 $LT_{50}$값(생체중을 50% 저해하는 잔효기간)이 각각 9.3일, 6.5일로 나타나 비교적 짧은 편이었다. Triazine계 제초제에 저항성인 털비름(Amaranthus retroflexus)에 대해서는 감수성 털비름과 제초활성에 차이가 없었다. 따라서 본 실험 결과 picolinafen은 광엽잡초를 주요 대상잡초로 생육초기 경엽처리시 방제효과가 가장 우수하였으며, 저항성 잡초 방제에 사용 가능한 특성을 보여주었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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