• 농약과학회지
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• 제10권2호
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• pp.153-156
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• 2006

환경친화형 신규 제초제 개발 연구의 일환으로 아미드 치환체를 갗는 히단토인계 Protoporphyrinogen IX oxidase 저해 화합물 5a - 5i들을 합성하였으며, 온실에서 밭조건 경엽처리 제초활성 시험을 실시하였다. 합성된 화합물 중에서 벤질 아미드 치환체를 갖는 화합물들의 제초활성이 우수하였으며 화합물 5h는 대조화합물인 fluthiacet-methyl과의 비교시험 결과 밭조건에서 문제잡초인 바랭이와 자귀풀에 대한 활성이 보다 우수하였다.

• 농약과학회지
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• 제3권1호
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• pp.96-101
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• 1999

새로운 합성방법을 개발하여 pyrazolate 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조의 3-trifluoro-methylpyrazole 유도체들과 4-benzenecarbinolpyrazole 유도체 등을 합성하여 전작과 답작상태에서 제초활성 시험을 하였다. 밭조건에서는 발아전처리의 경우 4 kg/ha의 약량에서도 제초효과를 나타내지 않았으며 발아후처리에서는 제초효과가 있었으나 미약하였다. 답작상태에서는 4 kg/ha의 약량에서 제초효과가 있었으며 특히 4-benzoylpyrazole의 benzene의 4위치에 electron-donating group인 methoxy가 치환된 화합물의 경우 활성과 선택성이 매우 좋았다. 그러나, methoxy가 두 개 이상 치환되거나 다른 electron-donating group인 sulfide기가 치환된 화합물들의 제초활성은 약하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권1호
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• pp.65-70
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• 1997

유기합성농약에 의한 환경오염 문제를 해결할 수 있는 미생물제초제를 개발할 목적으로 토끼풀로부터 분리된 Penicillum 곰팡이를 사용하였다. 토끼풀에 대한 제초활성 검정 실험을 통하여 선발된 F40362, F40496, F40497등 3균주의 포자를 여러 가지 생물고분자물질과 담체를 이용하여 제제화한 후 다양한 식물에 대한 제초활성을 조사하였다. 선발된 3 균주의 제제형태에 따른 제초활성은 $2{\times}10^8{\sim}4{\times}10^8$ 포자농도에서 토끼풀에 대하여 100%의 활성을 나타내는 rice bran-corn starch 제제가 가장 우수하였다. 동일한 제제로 잔디와 주요 식량작물, 그리고 밭잡초에 대하여 제초활성을 조사한 결과 잔디종인 Zoysia japonica에서 $1{\times}10^{10}$ 포자농도에서도 영향이 없었으며 작물중에서는 목화에 대하여 비교적 높은 감수성을 나타내었고 콩과 식물에 대해서는 $4.5{\times}10^{7}$ 포자농도에서 30 이상의 병해를 나타내었다. 농도에 따른 밭조건 실험결과에서는 rice bran-corn starch 제제($4.5{\times}10^{7}$ 포자수/g)를 $2{\sim}2.5\;g/350\;cm^2\;pot$ 수준으로 처리하는 것이 적당한 것으로 나타났다. 이상에서 본 제제는 잔디와 토끼풀에 있어서는 높은 선택성을 나타내며 다른 작물과 잡초에 있어서는 비선택적인 제초활성을 나타내었다.

• Weed & Turfgrass Science
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• 제1권4호
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• pp.44-49
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• 2012

본 연구의 목적은 아미리스 정유의 제초활성을 검정하는데 있다. 아미리스 정유의 기내 종자발아 제초활성 검정 결과 유채에 대한 $GR_{50}$값은 8.8 ${\mu}g\;g^{-1}$ 이었으며, 온실 제초활성 검정 결과 바랭이에 대한 완전고사 경엽처리 약량은 1,250 ${\mu}g\;ml^{-1}$ 이었다. 화본과잡초 4종과 광엽잡초 5종을 대상으로한 온실실험에서 4,000 ${\mu}g\;ml^{-1}$ 약량처리시 아미리스 정유는 수수, 돌피, 자귀풀에 대해 각각 90%, 70% 그리고 70%의 약효를 나타내었으며, 아미리스 정유에 처리된 잎은 모두 건조되는 증상을 나타내었다. 포장시험에서 아미리스 정유 5%의 피, 냉이, 토끼풀에 대한 제초효과는 모두 70%이었으며, 10%에서는 100%이었다. 아미리스 10% 정유의 제초활성은 처리후 6시간부터 발현되기 시작하였으며, 아미리스 정유 처리구 잡초의 지상부위 생체중은 대조구와 비교하여 41.5%이었으나 지하부위 생체중은 대조구와 비교하여 차이가 없었다. 아미리스 정유에는 총 15종의 화학물질이 검출되었으며 주된 화합물은 calarene(27.24%), elemol(19.38%), ${\gamma}$-eudesmol(9.24%), curcumene(5.85%), ${\beta}$-sesquiphellandrene(5.63%), zingiberene(5.50%), selina-3,7(11)-diene(5.29), 1,3-diisopropenyl-6-methyl-cyclohexene(4.18), ${\beta}$-bisabolene(4.13%), ${\beta}$-maaliene(3.62%)이었다. 본 연구의 결과 아미리스 정유는 속효성, 비선택적, 비이행성 제초특성을 갖는 것으로 추론된다.

• 농약과 식물보호
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• 제9권2호
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• pp.39-47
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• 1988

• Applied Biological Chemistry
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• 제38권6호
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• pp.570-576
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• 1995

새로운 16종의 ortho 이치환 benzenesulfonyl urea계 제초성 화합물인 N-2-(1-hydroxy-2-fluoroethyl)-6-치환(X)-benzenesulfonyl-N'-4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-yl urea 유도체들을 합성하고 벼(Orysa sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 강피(Echninochloa orizola) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides)를 대상으로 측정된 제초활성값$(pI_{50})$과 ortho-치환기{X)들의 변화에 따른 물리-화학적 파라미터와 가수분해 반응 속도상수로 부터 구조-활성 관계(SAR)를 검토하였다. 잡초들의 제초활성에 미치는 물리-화학적 파라미터의 영향은 입체상수가 음의값$(Es,\;L_1,$ 및 $B_4<0)$이고 반응 속도상수는 양의 값(logk>0)으로 ortho-치환기에 의한 입체효과보다 반응속도 상수에 의존적이었다. 초종간의 선택성은 나타나지 않았으나, 강피>볍씨>올챙이고랭이>벼 3엽기의 순으로 halogen(2 및 5), methyl(15) 및 비(H)치환체(1) 등이 가장 큰 제초활성을 보였다. Ortho-치환기(X)는 전자를 밀수록 제초활성이 증가되었고 수용액 중에서 잔류성은 단축되었으며 pH 6.0의 $45^{\circ}C$에서 반감기(T1/2)는 14시간${sim}$58일 범위였다. 그리고 가수분해와 제초활성 반응이 유사한 경로로 진행될 것임을 예상 할 수 있었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권3호
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• pp.219-222
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• 2008

제3세대 제초성 cyclic imide 유도체를 탐색하기 위하여 peroxidizing 제초제로써 40개의 1-(4-chloro-2-fluoro-5-pro-pargyloxypheny)-3-thiourea 유도체(1-40) 중, 3-R-치환체의 발아 전 벼(Oryza sativa)와 논피(Echinochlo crusglli)에 대한 평균 제초활성 값들을 제시하였다. 그리고 Urea 유도체(1-40)와 protox 효소의 기질분자인 protogen사이의 분자구조 유사성을 검토하였다. 논피에 대하여 선택성을 나타내는 화합물은 diallyl-치환체(20)와 3-nitro-치환체(33)이었으며 allyl-치환체(8)가 가장 큰 제초활성$(pI_{50}=4.71)$과 유사성 지수(S=0.81) 값을 나타내었다. 그리고 aryl-치환체(21-40)와 Protogen 사이의 중첩된 부피(C)와 S값 사이에 상관성이 좋았다.

• 한국잡초학회지
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• 제18권4호
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• pp.314-324
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• 1998

신규로 합성한 cyclohexanedione계 화합물 EK3143과 EK3150의 제초작용 발현의 특성을 기존약제와 비교조사하고, 이들이 ACCase에 대해 어떠한 저해활성을 가지는지를 알아보고자 제반실험을 수행하였다. Sethoxydim은 화본과식물에만 제초효과를 가지며 생육정지와 함께 조직의 황화, 괴사가 나타난다, 반면에 Ek3143과 EK3150은 화본과식물에 대한 활성은 상대적으로 감소되었으나 까마중, 어저귀 등의 광엽잡초에 대해서는 보다 강한 활성을 가졌다. EK3143은 저농도의 보다 폭넓은 범위에서는 백화증상이, 고농도에서는 sethoxydim과 동일한 증상을 나타내었고 EK3150은 모든 농도에서 식물체의 백화를 유기시켰으며 광엽잡초의 경우 분열조직에서 그 증상이 뚜렷하였다. 이들 화합물의 화본과식물에 대한 생육저해 활성과 옥수수 ACCase에 대한 저해정도간에는 일치된 경향을 보였으나 광엽잡초인 어저귀와 까마중에 대한 ACCase 활성과 전식물체(intact plant)에서의 제초활성간에는 일치된 경향을 보이지 않았다. 즉 EK3143과 EK3150은 어저귀와 까마중의 ACCase에 대한 저해활성이 sethoxydim보다 전반적으로 높은 특징을 보이지만, 광엽잡초에 대한 제초활성이 상대적으로 높았던 EK3150이 ACCase에 대해서는 EK3143보다 오히려 낮은 저해활성을 나타내었다. 한편 색소감소 정도가 신장저해보다 빨리 나타나는 norflurazon 및 EK3140 처리에서와는 달리, EK3143과 EK3150 처리에서는 색소감소 보다 신장저해가 보다 빠르게 나타나 다른 저해양상을 보였다. 이상의 결과로 보아 EK3143 EK3150은 ACCase 이외에 다른 작용점을 추가로 저해하는 것으로 생각되며, 약간의 구조변경에따라 제초작용점간의 결합정도에 차이가 생김으로써 생육저해 또는 백화증상이 서로 비중을 달리하여 나타나는 것으로 추정된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제37권6호
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• pp.522-525
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• 1994

2-Butanoyl-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one과 여러 가지의 치환 아닐린의 축합반응으로 14가지의 2-(1-anilinobutylidene)-5,5-dimethyl-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones들을 좋은 수율로 합성하였다. 이들 화합물들을 여섯 가지의 다른 담수조건 잡초들에 대하여 제초활성을 검색하였다. 대부분의 화합물들은 벼의 생육에 지장을 주지 않는 우수한 선택성을 가지면서 피(Echinochloa crus-galli)와 올미(Sagittaria pygmaea)에 대하여 우수한 제초활성을 보였다.

• 농약과학회지
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• 제4권2호
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• pp.32-36
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• 2000

N-(2-fluoro-4-chloro-5-alkyloxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-arylthio-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole, 유도체들은 0.1 g/ha 이하의 농도에서 발아 후(Post-emergence), 벼와 논피 (Echinochloa crus-galli)와 올챙이고랭이 (Scriptus juncoides)에 대하여 선택성을 나타내었으며 pyrrole 고리상의 $SR_{2}$-기가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계 (SAR)를 청량적으로 검토하였다. 전체적으로 $R_{1}$=propargyl-치환체 (IA), $1{\sim}12$가 $R_{1}$=2-chloro-2-propenyl-치환체 (IB), $13{\sim}16$보다 높은 제초 활성을 나타내었으며 phenyl 고리상의 위치별 제초활성은 meta > para > ortho의 순으로 meta-치환체가 양호하였다. IA의 논피에 대한 제초활성은 $SR_{2}$-기가 Es상수의 적정값 $(Es)_{opt.}=3.25$을 가질 때 가장 큰 제초활성을 보인 반면에 올챙이 고랭이의 경우에는 MR상수에 의존적이었다.