This study was conducted to identify allelopathic compounds in rye and oat straw extracts by HPLC analysis. These extracts were analyzed with 12 standard chemicals including salicylic acid. 11 chemicals in rye extract except for naringin and in oat extract except for catechin were identified. Salicylic acid(8.34mg/g) in rye straw extracts and naringin(7.50mg/g) in oat straw extracts among these standard chemicals were identified as the largest amount substance. The germination of Chenopodium ablum seeds was significantly inhibited by these chemicals at $10^{-3}$ and $10^{-4}M$ concentrations as compared to control. Salicylic acid in rye and naringin in oat were considered as the major allelopathic substances although allelopathy may be caused by an interaction of many substances. Yet many unidentified chemical compounds are present in both extracts.
Glyphosate had no effect on 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase(EPSP-synthase) biosynthesis per se. But it inhibited clealy the activity of EPSP-synthase. EPSP-synthase seemed to be synthesized as a higher molecular weight(54 kDa) presusor protein and to be transported into plastid. The apparent molecular weight of mature EPSP-synthase in plastid is 45 kDa. Thus, the molecular size of transit peptide appeared to be about 9 kDa. The etiolation for 48 h after glyphosate application did not exhibit the inhibition of translocating level of EPSP-synthase across chloroplast envelope in actively growing meristematic leaves. But even when the plants were etiolated 2 hr after glyphosate treatment, a complete inhibition did not occur at least within 12 hr, i.e. 2 hr after beginning light period, suggesting that EPSP-synthase biosynthesis appeared to be not completely light dependent and the level of EPSP-synthase translocation to chloroplast could be controlled by an unknown regulatory mechanism of light dependent herbicidal effect of glyphosate.
1,3-Dimethyl-4-acyl-5-hydroxypyrazoles were treated with methyl isocyanate to give corresponding carbamates. They were 1,3-dimethyl-4-benzoyl-pyrazol-5-yl N-methylcarbamate(V), 1, 3-dimethyl-4-(2-chlorobenzoyl)-pyrazol-5-y1 N-methyl-carbamate(VI), and 1, 3-dimethyl-4-(2,4-dichlorobenzoy1)-pyrazol-5-yl N-methyl-carbamate(VII). The structures of the compounds were fully identified by UV, IR, $^{1}H-NMR$ and $^{13}C-NMR$. The synthesized carbamate compounds were tested for the phytotoxicity on the seed germination and the seedling growth of rice, radish, green-pea and turf grass. At 50ppm concentraction, the germination of seeds was not significantly affected. At higher concentraction, however, phytotoxic tendency on the seed germination and seedling growth was observed. In addition, these compounds were less phytotoxic to rice and turf seedlings as compared with radish and green pea seedlings.
Novel O-quinolinylamidoxime derivatives were prepared by replacement of the carboxylic group at the 8 position of quinclorac with various amidoximes. In the flooded paddy conditions, most of the compounds show good herbicidal activity at a rate of 1 kg/ha. Some of them showed excellent herbicidal activity at a rate of 60 g/ha against barnyardgrass (Echinochloa aryicola) with good selectivity on rice. Under the two-leaf stage of barnyardgrass, most of O-quinolinylamidoximes showed good herbicidal activity, expecially compound 3c which showed excellent herbicidal activity barnyardgrass at a rate of 125 g/ha with good rice seletivity.
Inactivation in soil absorption, translocation of 2, 4-D by plants vary depending upon soil environments and herbicide formulations. Experiment was conducted in a glasshouse using rectangular pots($1350cm^2$) to evaluate the growth responses of barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) and Indian jointvetch (Aesehyrcomene indica) to two formulations of 2, 4-D. The formulations used were 40% 2, 4-D amin salt (2, 4-D/AS) and 19.7% complex of rice husk lignin and 2, 4-D (2, 4-D/LG) which were applied at 200g ai/ha. Soil environments included fertilizer levels, soil pH, organic matter contents, and soil textures, Each treatment was replicated three times. The herbicidal activity of 2.4-D increased and lasted with increased levels of fertilizer. The activity also increased and lasted with low soil pH and decreased content of organic matter. Generally 2, 4-D/LG showed higher and longer herbicidal activity than 2. 4-D/AS for both test plants under all conditions applied. However, the herbicidal activity was influenced by the formulations more than by soil textures. It was thought that 2, 4-D/AS was released in a short time and inactivated readily while 2, 4-D/LG was slowly released and gave an opportunity of absorption by plants for a long period.
To evaluate mutagenicity of Phosphinotricin Acetyltransferase(PAT) which is expressed by the glufosinate-resistance gene pat, in vitro reverse mutation test using Salmonella typhimurium, chromosome aberration test using chinese hamster lung(CHL) cells and in vivo micronucleus test of mice were performed. In the reverse mutation, the PAT did not induce mutagenicity in Salmonella typhimurium TA 98, TA 100, TA 1535, TA 1537 with and without metabolic activation at $5000{\mu}g/plate$. In the chromosome aberration test, the results showed no incidence of increased structural and numerical chromosome aberrations at any doses tested(100, 10, $1{\mu}g/mL$). In micronucleus test, the ratio of micronuclei was measured in polychromatic erythrocytes of bone marrow of male ICR mice intraperitoneally administrated with PAT(1250, 625, and 313 mg/kg), the results showed no incidence of increased micronucleated polychromatic erythrocytes (MNPCE). These results indicate that PAT might not have mutagenic potential in vitro and vivo systems.
To search the new potent herbicidal agents by receptor-based approach, the interactions between receptor and substrate molecules from molecular docking to acetyl-CoA carboxylase(PDB code: 3K8X) of 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyl)oxy)phenoxy-N-phenylpropionamide analogues (1-38) as substrate molecules were performed and discussed quantitatively. The most of the substrate molecules were formated 2 H-bonds between carbonyl oxygen atom of the substrate molecules and the amino acid residues (Ala1627 and Ile1735) in binding site of acetyl-CoA carboxylase (ACCase). But, the substrate molecules such as $R_l$=Acetyl substituents (6 & P9) were formated 3 H-bonds between H-bond acceptors in the substrate molecules and the H-bond donors in three amino acid residues including the rest residue (Gly 1998). Therefore, the inhibitory activity factors of the substrate molecules against ACCase are due to the H-bonding characters that will be able to apply to the optimization of herbicidal agents.
A some of synthesized 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenyl propionamide derivativesa substrates were found to selectivity significantly with both rice plant (Oryza sativa L.) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) for those her- bicidal activities with post emergence in up land. The selectivity of substrates against rice plant better than that of Fenoxaprop-ethyl. The structure activity relationship (SAR) n the selectivity of N-phenyl substituents were analyzed by the Free-Wilson and Hansch method. The SAR approach against barnyard grass is shown that the optimal ($({\pi})_{opt.}=1.60$) hydrophobicity and electron donating effects ($0<{\sigma}$ & 0$(ES)_{opt.}=0.87$) so that the herbicidal activity against rice plant can be decreased. The significance of these results on the selectivity between barnyard grass and rice plant is discussed. And it is assumed that the 2-ethoxy-3-methoxy-4-dimethylamino group substituent ($pI_{50}$=6.60, 1g/ha) is selected as the most highest herbicidal activity against barngard grass in green house.
Lee, Jae Soeb;Chang, Soo Ik;Nam Goong, Sung Keon;Shin, Jung Hyu;Choi, Jung Do
Journal of the Korean Chemical Society
/
v.42
no.3
/
pp.306-314
/
1998
Acetolactate synthase (ALS) is the common enzyme in the biosynthesis of branched chain amino acids, Val, Leu, and Ile in bacteria, yeast, and higher plants. The enzyme is target site of several classes of structually diverse herbicides, including the sulfonylureas, the imidazolinones, the triazolopyrimidines, and the primidyl-oxy-benzoates. We have synthesized new triazolopyrimidine (TP) derivatives, and determined their inhibitory activities on barley ALS. $lC_{50}$ values for the active compounds were 3.2 nM-0.62 mM, and some of them appeared to be potent inhibitors. The progress curves for inhibition of ALS by TP4, a representative derivative, indicated that the extent of inhibition increased with incubation time. The inhibition of ALS by TP4 showed mixed-type inhibition with respect to pyruvate. Dual inhibition analyses of TP4 versus imidazolinone Cadre and feedback inhibitor Leu suggested that three different classes of inhibitors bind to ALS in a mutually exclusive manner. Chemical modification of tyrosyl residues of ALS decreased sensitivity of ALS to TP4, while modification of tryptophan and cysteine did not affect the sensitivity.
To improve the growth inhibition activities and selectivities for quinclorac family, novel 3-substituted phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as the substrate were synthesized and their the activities ($pI_{50}$) against shoot and root of rice plant (Oryza sativa L.) and barn-yard grass (Echinochloa crus-galli) were measured. And the quantitative structure-activity relationships (QSARs) between physicochemical parameters of the substitutents (R) on phenyl group and the activities ($pI_{50}$) were analyzed quantitatively. According to the SAR analyses, the substrates of planar conformation showed higher herbicidal activities against barnyard grass than rice plant. The activities against rice plant depend on the electronic effect (shoots: ${\sigma}_{opt.}=0.49$ & root: $R_{opt.}=-0.15$) of substituents, whereas the activities against shoots and roots of barnyard grass depend on hydrophobicity (${\pi}_{opt.}=0.37{\sim}2.40$). There were conditions of selective growth inhibition activity against barnyard grass when such a ortho-substituted electron donating substituents showing the hydrophobicity value, ${\pi}=2.40$ were introduced on the phenyl ring. The 2-tolyl substituent predicted from SAR equations was expected to have better growth inhibition activity and selectivity (${\Delta}pI_{50}=1.26$) for barnyard grass.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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