Fenoxaprop-p-ethyl[Ethyl (R)-2-{4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy}propionate] is well known as a herbicide for its specific activity against the weed grasses. This compound was synthesized by the reaction of 4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol and ethyl (S)-O-(p-toluenesulfonyl)lactate in good yields with high optical pure(optical purity: 99.9% up). In this process Walden inversion occurs, whereby the S-configuration of the propionic acid derivative is converted to the R-configuration of the final product. 4-(6-Chloro-l,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol was obtained by 5 step reactions in over-all 70% yields using inexpensive raw materials.
Safening activities of optically active ${\alpha}$-methylbenzylphenylureas on crop injury of rice (Oryza sativa L., cv. Tsukinohikari, japonica) caused by bensulfuron-methyl (methyl 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoate) and pyribenzoxim (benzophenone o-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoyl]oxime) were investigated. Some derivatives of the optically active compounds exhibited strong safening activity against growth inhibition of rice by bensulfuron-methyl. Out of the derivatives tested, (S)-2,3-diCl and (S)-2-F-4-Me derivatives showed greater relieving activity than that of dymuron. In addition, the stress relieving activity was also obtained when they were applied at 4 days after bensulfuron-methyl treatment. On the other hand, crop injury caused by pyribenzoxim was relieved by about 95% with (S)-2-F-4-Me derivative in shoots and roots of rice seedlings.
Thirty formulations of oxyfluorfen(2-chloro-2,2,2-trifluoro-p-toyl 3-ethoxy-4-nitrophenyl ether were manufactured by adsorption and substitation. Of them 16 formulations n-ere selected because they showed rekatuvely high activity and long durability in the bioassay with (Brassica campestris V.L.) Then, the formulations selected and 4 commercial formulations were tested using Monochoria in pots. As the result, the formulations of polyer 11, elvan 7/40, coal-slag 7/40, zeolite(A), and bentonite(A) were selected because they showed almost complete inhibition of Monochoria even up the 73 days after treatment.
To examine the possibility of enhancing activity of foliar applied herbicides by spray methods and additives, field experiments were conducted to evaluate the effects of surfactant, spray volume, and additions of ammonium sulfate or potassium chloride to glyphosate on toxicity to Digitaria sanguinalis or Artemisia princeps. Glyphosate toxicity increased as spray volume was decreased from 120 1/10a to 40 and 80 1/10a. Additions of surfactant in the spray solution increased toxicity of glyphosate to D. sanguinalis and usually more pronounced effect was obtained at glyphosate 30.5g a.i./10a. Additions of 1 and 5% (w/v) ammonium sulfate to glyphosate increased toxicity to A. princeps at glyphosate 30.5 and 61.5g a.i./10a. 10% ammonium slufate, however, had no effect or were antagonistic. Additions of potassium chloride at 1,2 and 3% (w/v) were also very effective to increase herbicidal activity to A. princeps at glyphosate at 30.5 and 61.0g a.i/10a. These results suggest that the practices for enhancement of herbicidal activity by improvement of spray method and additions of ammonium sulfate or potassium chloride to glyphosate can be employed to use lower herbicide levels while giving the same degree of weed control in orchards and non-crop lands.
Park, Joong-Hyeop;Choi, Gyung-Ja;Kim, Heung-Tae;Hong, Kyung-Sik;Song, Cheol;Kim, Jin-Seog;Kim, Jeong-Gyu;Cho, Kwang-Yun;Kim, Jin-Cheol
The Korean Journal of Pesticide Science
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v.4
no.3
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pp.19-26
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2000
In order to select potent bioactive isolates, 70 Fusarium isolates obtained from soil and 21 plant species were screened by antifungal, insecticidal, herbicidal, and duckweed bioassays after culturing in potato dextrose broth and rice solid media. Eight (11.4%) of the 70 liquid broth cultures showed disease-controlling activities more than 80% against at least one of the 6 plant diseases tested. Fusarium sp. FO-68 isolate exhibited the most potent antifungal activity; it controlled rice blast, wheat leaf rust, and barley powdery mildew with control values more than 95%. Out of 70 solid cultures, 21 (30.0%) controlled at least one plant disease more than 80% and F. equiseti FO-68 isolate showed disease-controlling activities more than 95% against 3 plant diseases such as rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust. As for tile insecticidal activities, 2 liquid and 1 solid cultures showed potent insecticidal activities against pest insects more than 80%, Liquid cultures of F. oxysporum FO-61 and Fusarium sp. FO-80 isolates exhibited insecticidal activities more than 80% against green peach aphid and diamondback moth, respectively. The solid culture of Fusarium sp. FO-510 isolate had 80% insecticidal activity against green peach aphid. However, none of liquid and solid cultures of the 70 Fusarium isolates showed potent herbicidal activities against 10 upland weeds. As the results of duckweed assay, 3 liquid cultures showed 70% growth inhibitory activity at concentrations less than 1.25% of culture supernatants and 9 solid cultures had a potent inhibitory activity against duckweed growth. On the other hand, there was a significant correlation between antifungal activities and herbicidal activities against duckweed of both liquid and solid cultures of tile 70 Fusarium isolates.
Acetolactate synthase activity inhibition and herbicidal activities were investigated with 2 sulfonylureas [chlorsulfuron{2-chloro-N-{{(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) amino} carboxyl} benzenesulfonamide}, metsulfuron-methyl{methyl-2{{{{(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino}carbonyl}amino}sulfonyl}benzoic acid}, and 2 imidazoli-nones [imazethapyr{2-{4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl}-5-ethyl-3-pyridinecarboxylicacid}, imazaquin{2-{4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl}-3-quinoline carboxylic acid} herbicides. A broad weeding spectrum was observed with the treated herbicides at low application rates. Both corn(Zea mays L.) and sorghum(Sorghum bicolor Moench) were very sensitive to the two herbicide groups. Although legumes, such as soybean(Glycine max Merr.), clover(Trifolium repense L.), and indian jointvetch(Aeschnomene indica L.) were sensitive to the sulfonylureas, they were tolerant to the imidazolinones. On the contrary, wheat(Triticum aestivum L.) and barley(Hoderum sativum Jess.) showed the reverse responses of the legumes to the two herbicide groups. Quackgrass(Agropyron repens(L.) P. Beauv.). however, was commonly tolerant to the two herbicide groups. Degrees of crop injury and acetolactate synthase inhibition also varied with the crops examined. The 50% inhibition concentrations of sulfonylureas on acetolactate synthase in vitro activity($IC_{50}$) from corn, wheat, and soybean did not relate to the greenhouse herbicidal activities ($GI_{50}$). With chlorsulfuron, for example, wheat had more than 100 times higher $GI_{50}$ than corn and soybean, but the $IC_{50}$ was 4 to 10 times lower. Similar observation was made with metsulfuron-methyl. However, closer relationships between $IC_{50}$ and $GI_{50}$ were found with the imidazolinones. When imazethapyr was applied, the order of $GI_{50}$ values against com, wheat, and soybean was the same as that of $IC_{50}$.
The effects of simazine [2-chloro-4, 6-bis(methylamino)-s-triazine] on in vivo nitrogenase, glutamine synthetase, glutamate synthase, and glutamate dehydrogenase which are important in nitrogen assimilation of Rhodopseudomonas sphaeroides were investigated. Simazine inhibited the synthesis of nitrogenase and glutamine synthetase. The activity of glutamine synthetase in crude extracts of Rhodopseudomonas sphaeroides is less inhibited by simazine than that of glutamate synthase and glutamate dehydrogenase. These results suggest the possibility that simazine inhibits photosynthetic activity and so inhibits the synthesis of nitrogenase and glutamine synthetase in Rhodopseudomonas sphaeroides.
This study is the first comprehensive report on the molecular cloning, structural characterization, sequence comparison between wild and mutant types, copy number in the genome, expression features and activities of a gene encoding 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) in Korean lawn grass ($Zoysia$$japonica$). The full length cDNA of the EPSPS from Korean lawn grass ($zj$EPSPS) obtained from a 3' and 5' RACE method was 1540 bp, containing a 1176 bp ORF, a 144 bp leader sequence (5' UTR) and a 220 bp 3' UTR, which was eventually decoded 391 amino acid residues with a molecular mass of 41.74 kDa. The Southern blot detection of the $zj$EPSPS showed that the gene exists as a single copy in the Korean lawn grass genome. Sequence comparison of the $zj$EPSPS gene demonstrated that the glyphosate-tolerant mutant (GT) having a Pro-53 to Ser substitution in the gene seems to have a preferred binding activity of the enzyme to phosphoenol pyruvate(PEP) over glyphosate, which allows the continuous synthesis of aromatic amino acids in the shikimate pathway. From the Northern blotting analysis, the $zj$EPSPS was found to be highly expressed, with continuous increase until 36 hours after 0.5% glyphosate treatment in both wild and mutant samples, but 1.5-fold higher EPSP synthase activity was observed in the tolerant mutant when exposed to the glyphosate treatment. The molecular information of the $zj$EPSPS gene obtained from this study needs to be further dissected to be more effectively applied to the development of gene-specific DNA markers and zoysiagrass cultivars; nevertheless, the glyphosate-tolerant mutant having the featured $zj$EPSPS gene can be provided to turfgrass managers for weed problems with timely adoptable management options.
As a result of screening search for biologically active substances to weed seeds among higher plants, MeOH extract from Rhathiolepis ovata Briat was found to inhibit germination of test weeds considerably. In the course of purifying the active substances, pinoresinol which showed very similar behavior with the active fraction on various chromatographies, was isolated from the same source, spectrally identified and bioassayed. Pinoresinol exhibited germination inhibitory activity against the common purslane (Portulaca oleracea L.) only ; the inhibitory effect was about 55% at concentration of 5 mg/ml.
Herbicidal activities of newly synthesized experimental compound, KSC-13906 [Erythro N-{(4,6-dimethoxy pyrimidin-2-yl)aminocarbgnyl}-2-(2-fluoro-1- hydroxy-n-propyl)benzenesulfonamide, US Patent 5,461,025], were investigated in greenhouse and field for development as a paddy herbicide. KSC-13906 exihibited excellent weeding effects and selectivity to rice under submerged paddy condition in geenhouse. At the application rate of $2.5{\sim}5$ g ai/ha treated on surface of water, KSC-13906 effectively controlled three annual weeds such as Echinochloa crus-galli var. oryzicola. Scirpus juncoides, and Monochoria vaginalis as well as five perennial weeds such as Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Eleocharis kuroguwai, Potamogeton distinctus, and S. trifolia. However, there was no effect on Aneilema keisak and Lindernia procumbens. Especially, KSC-13906 effectively controlled Echinochloa crus-galli var. oryzicola at growth stages ranging from pre-emergence to 3-leaf stage. Antagonistic interaction was found between pyrazosulfuron-ethyl and mefenacet, but not between KSC-13906 ana mefenacet. KSC-13906 had high selectivity to transplanted rice, but caused phytotoxic effect on direct-seeded rice when treated before 3-leaf stage. Herbicidal activity of KSC-13906 on the Echinochloa crus-galli var. oryzicola was 7-folds greater than that of pyrazosulfuron-ethyl in terms of relative dose ratio of the herbicides. These results suggest that KSC-13906 possesses selective herbicidal potency in rice.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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