• 대한화학회지
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• 제27권1호
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• pp.38-45
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• 1983

아지리딘 유도체들은 저온에서 아지리딘 N-옥시드 화합물들을 생성하는데 쓰여졌으며, 이 N-옥시드 화합물들은 수소이온이 첨가된 아지리딘처럼 실온에서 쉽게 분해하거나 또는 자리 옮김 반응을 일으켰다. N-옥시드 화합물이 분해하여 생성되는 니트로소 3차 부탄 화합물은 푸른색을 띄므로 쉽게 알 수 있다. 이 화합물은 아지리딘 고리의 탄소원자에 알킬기가 치환되지 않고, 아지리딘의 질소원자에 3차 부틸기와 같이 N-옥시드 자리옮김 반응이 불가능할 경우에 주요생성물임을 밝혔다. 그러나 알킬기로 치환되었을 경우 메틸기일 때는 대부분의 아지리딘이 시그마트로픽 자리옮김 반응이 일어나 올레핀 화합물이 생성되었다. 이때 아지리딘 고리의 질소에는 3차 부틸기가 치환된 때이다. 만일 질소에 3차 부틸기를 에틸기로 치환하면 아지리딘 고리에 자리옮김 반응이 일어나지 않고 에틸기가 에틸렌으로 제거 반응이 일어나서 N-히드록시 아지리딘 화합물이 생성되었다.

• 대한화학회지
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• 제51권4호
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• pp.361-364
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• 2007

Microwave irradiation하에서 황산 실리카를 사용한 케톤에서 아미드의 합성을 관한 one-pot Beckmann자리옮김 반응에 대한 보고이다. 산과 케톤의 몰비율이 1:2인 이 방법의 장점은 간단한 조작과 짧은 반응시간으로 높은 수율을 가진 위치선택적 반응이고, 최근에 사용되었던 방법보다 더 친환경적이다.

• 대한화학회지
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• 제52권4호
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• pp.454-456
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• 2008

• 대한화학회지
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• 제22권3호
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• pp.158-163
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• 1978

1-위치에 두개의 극성치환체를 가진 2-비닐시클로프로판 1a, 1b, 1c, 1d를 300$^{\circ}C$ 이하로 가열한 결과 4,4-위치에 치환된 대응하는 시클로펜텐 2a, 2b, 2c, 2d로의 자리 옮김반응이 용이하게 일어났다. 시아노기가 치환된 1b는 용매로 희석시켜서 170${\circ}C$로 반응시켰을 때 2b로의 자리옮김이 관찰되었지만, 1c와 1d는 $200^{\circ}C$ 이상의 온도에서 반응이 일어났고, 페닐기가 치환된 1a는 $250{\circ}C$ 이상의 온도에서 반응이 일어났고, 페닐기가 치환된 1a는 250$^{\circ}C$ 에서 용매 사용없이 열반응으로 2a가 생성되었다. 1a의 시클로펜텐으로의 열적 자리옮김반응은 거의 정량적이었지만 1b, 1c, 1d의 경우에는 시클로펜텐외에 상당량의 고분자물질 3이 생성되었다. 1c의 경우에는 시클로펜텐외에 시클로프로판 고리가 열린 디엔 4가 관찰되었다. 두 기가 치환된 시클로프로판 1이 용이하게 시클로펜텐 2로 열적 자리옮김 반응을 하는 이유는 두 극성기가 반응 중간물질인 디라디칼 5를 안정화 시키는 효과로서 설명하였다.

• 대한화학회지
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• 제38권12호
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• pp.924-927
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• 1994

• 대한화학회지
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• 제27권1호
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• pp.73-75
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• 1983

• 대한화학회지
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• 제27권4호
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• pp.302-303
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• 1983

• 대한화학회지
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• 제30권6호
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• pp.548-552
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• 1986

(${\pm}$)시스- 및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로판 카르복시산 3-페녹시벤질을 2-메틸-3-부텐-2올($\underline{2}$)을 출발물질로하여 입체선택적으로 합성하였다. 아세트산과 무수아세트산의 존재하에서 2-메틸-3-부텐-2-올을 알릴자리옮김 반응에 의해 아세트산3-메틸-2-부텐-일($\underline{3}$)을 얻은 다음 이 아세트산 알릴($\underline{3}$)의 [3,3] 시그마 자리옮김 반응에 의해 ${\gamma},\;{\delta}$-불포화산($\underline{4}$)을 얻었다. 3,3-디메틸-4-펜텐산($\underline{4}$)을 SOCl$_2$로 처리하고 3-페녹시벤질알코올로 에스테르화 시켜 알코올 부분이 구축된 3,3-디메틸-4-펜텐산 3-페녹시벤질($\underline{6}$)을 얻어서 사염화탄소의 첨가 후 그리화에 의해 (+)시스-및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로 판카르복시산 3-페녹시벤질을 합성하였다

• 대한화학회지
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• 제28권4호
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• pp.217-230
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• 1984

중앙 탄소 원자를 가진 계에서의 1,2-와 1,3-그리고 1,5-수소 시그마 결합 자리 옮김반응에 관하여 전이상태와 활성화 에너지 장벽을 결정하기 위하여 MINDO/3 방법을 이용하였다. 전이상태의 안정성을 설명하는 데에는 궤도의 대칭성 외에 입체효과와 방향성 그리고 궤도간의 상호작용 또한 기여됨을 알았다. 헤테로 원자를 가진 계의 경우, 고립 전자쌍의 궤도가 수소의 자리 옮김반응에 관여하므로 전이상태에서 요구되는 궤도의 비틀림을 줄이게 되며, 그에 따라 활성화 에너지 장벽이 낮게 나타났다. 더욱 정확한 ab initio 계산에 의하여 얻어진 결과와 비교했을 때, 본 연구에서의 MINDO/3방법으로 얻은 상대적인 에너지 장벽의 크기 순서는 일치하는 경향성을 보였다.

• 대한화학회지
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• 제37권10호
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• pp.910-916
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• 1993