• 대한화학회지
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• 제52권4호
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• pp.454-456
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• 2008

• 대한화학회지
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• 제32권6호
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• pp.557-566
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• 1988

구조 형태가 고정된 ${\beta}$-아미노 케탈의 탈케탈화 실패요인으로서, 반응 중간체의 정전기적 반발, 구조상 특징에 의한 전이상태의 각스트레인의 증가, 그리고 고정된 구조형태에서 오는 물분자의 $SN_2$ 형태공격의 입체적 차단에 의한 것으로 추정하고 그들 요인의 중요성을 분리 평가하였다. 2-에틸렌디옥시-1-아세나프테닐아민, N-(2-에틸렌디옥시-1-아세나프테닐)아세트 아미드, 그리고 트리메틸-2-에틸렌디옥시-1-아세나프테닐암모니움 요오드를 합성하여 그들의 탈케탈화 반응을 검토함으로서 이중 양이온의 정전기적 반발요인에 의한 실패요인 정도를 평가하였다. ${\beta}$-아미노기에 전자흡인기인 아세틸기를 넣어 아미노기의 양성자화 정도를 감소시킴으로서 탈케탈화를 용이하게 일으킬 수 있었다. 이 결과는 정전기적 반발요인이 ${\beta}$-아미노 케탈화의 탈케탈화 방해요인으로 매우 중요하게 작용하고 있음을 보여준다. 그리고 구조상 특징에 의한 방해요인을 검토하기 위해 구조형태가 고정되지 않은 ${\beta}$-아미노케탈, 2-아미노-1-에틸렌디옥시아세토페논과 아미노아세탈, 디메틸 아미노 포름알데히드 디메틸아세탈과 2-아미노아세트알데히드 디메틸아세탈의 탈케탈화 및 탈아세탈화 용이도를 검토한 결과 용이하게 탈아세탈화되었다. 이 결과는 구조상 특징에 의한 요인도 매우 중요함을 보여준다.