${\alpha},{\beta}$-구리 및 무금속의 프탈로시아닌을 비이온성 계면활성제를 사용하여 수용액 중에서 산화아연에 흡착시켰더니, 첨가시킨 색소가 모두 흡착되었다. 계면활성제를 사용하지 않고 술폰화된 프탈로시아닌의 나트륨염인 경우는 Langmuir 단분자 흡착성을 나타내었다. 흡착상태에 따른 증감특성을 알기 위하여 진동용량형 표면 전위계를 사용하여 광기전력을 측정하였더니, 산화아연의 고유파장과 프탈로시아닌 색소의 흡수파장에서 높은 광기전력을 나타내었다. 계면활성제를 이용하여 흡착시킨 프탈로시아닌은 산화아연에 대한 피복율(${\theta}_{BET}$)이 약 80%에서 광기전력이 크게 나타났고, 술폰화된 프탈로시아닌은 피복율(${\theta}_{BET}$)이 약 30% 부근에서 광기전력이 증가하는 경향을 나타내었다.
프탈로시아닌, 포르피린, 서브프탈로시아닌 및 퍼릴렌 화합물들은 광저장매체, 유기 태양전지, LCD, PDP, 반도체, 위폐 감별용 재료 등으로 응용된다. 본 연구에서는 퍼릴렌, 서브프탈로시아닌 및 포르피린을 프탈로시아닌 프레임에 가교 결합시켜서 프탈로시아닌계 하이브리드 유도체를 합성하였다. 합성된 하이브리드 시료들은 두 가지 다른 파장영역을 동시에 흡수하였다. 또한, 프탈로시아닌에 비하여 유도체의 도입으로 인하여 시료의 용해도가 향상되었으며, 치환된 유도체의 종류에 따라 Q-band가 장파장 영역으로 이동하는 정도가 상이하였다. 시료들의 화학적 특성 및 광학적 특성은 FT-IR, $^1H-NMR$, UV-Vis를 이용하여 비교 분석하였다.
흑연 분말을 프탈로시아닌 또는 구리 프탈로시아닌과 함께 비활성 분위기에서 각각 열처리하여 표면처리를 진행하였고, 이의 속도특성과 저온 작동특성을 조사하였다. 표면처리 후 흑연 분말의 표면에 비정질 탄소와 구리의 코팅 층이 균일하게 형성되었다. 표면처리를 통하여 흑연 전극의 속도특성이 개선되는 것을 확인하였는데, 특히 구리 프탈로시아닌으로 처리한 경우 속도특성의 향상이 두드러졌다. 흑연 전극의 저항을 교류 임피던스와 펄스 저항측정법을 활용하여 조사하였는데, 구리 프탈로시아닌으로 처리된 흑연 전극의 경우가 저항이 가장 작았다. 프탈로시아닌으로 부터 유도된 비정질 탄소 층이 리튬이온의 확산을 용이하게 하고, 구리 프탈로시아닌으로부터 유도된 금속상태의 구리는 전자 전도도를 증가시키기 때문에 저항을 감소시키는 것으로 판단된다.
한국산 유색미(Oryza sativa var. Suwon 415)의 주요색소를 Amberlite XAD-7 및 종이 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 분리된 색소를 종이 크로마토그래피, UV/Vis 및 NMR 분광분석한 결과 안토시아닌으로 밝혀졌다. 분리된 안토시아닌은 UV/Vis 스펙트럼에서 529nm와 281nm에서 최대 흡광도를 보였고 $A_{440}/A_{529}$는 23%였다. 따라서 이 안토시아닌에는 3-glycoside가 존재함을 알 수 있다. 산 가수분해로부터 얻은 aglycone은 $AlCl_3$ 존재하에서 18nm의 bathochromic shift를 보였다. 이 결과는 분리된 안토시아닌에 cyanidin, delphinidin, petunidin 또는 luteolinidin과 같이 둘 이상의 hydroxyl group이 근접하여 존재함을 의미한다. 종이 크로마토그래피를 이용해 분석한 결과, 안토시아닌의 산 가수분해로부터 해리된 당은 포도당으로 확인되었다. NMR 분광분석결과 aglycone은 cyanidin이며 포도당은 ${\beta}-D-configuration$을 갖는 것으로 생각된다. 이상의 결과로부터 분리된 안토시아닌의 화학구조는 cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$로 결정되었다.
최근, 헵타메틴 시아닌색소(heptamethinecyanine)는 그 적용 범위가 넓기 때문에 많은 연구자들의 관심을 받고 있다. 특히, photo-sensitizers, dye lasers, optical recordings와 storage media 등 다양한 분야에 적용이 가능하다. 헵타메틴 시아닌색소의 주된 특징은 polymethine 사슬에 연결된 cyclohexene 고리에 의하여 근적외선 부근에서 흡수가 이뤄진다는 것이다. 근적외선 색소의 흡수 특성을 HOMO와 LUMO 에너지 전위를 사용하여, 수치화 함으로써 분자간, 분자내 상호작용을 분석 할 수 있다. 따라서, 본 실험은 헵타메틴 시아닌 색소의 치환체에 따른 전기화학적 특성을 순환 전압-전류법(Cyclic voltammetry)과 분자 모델링을 통하여 HOMO와 LUMO의 에너지 준위를 구하고, 치환체 효과가 헵타메틴 시아닌색소에 미치는 전기화학적 특성을 UV-Vis와 계산으로부터 얻어진 에너지준위를 분석하고자 한다. 본 실험에 사용된 Uv-Vis 스펙트럼 측정은 Agilent 8453 UV-Vis spectrophotometer를 사용하였고, 전기화학적 분석 방법인 순환 전압-전류법은 Versa STAT 3 (Princeton allied research in USA)를 사용하였다. 순환전압-전류법의 측정은 Acetonitrile 용액에 $TBAPF_6$ (Tetrabutylammonium hexafluorophosphate)를 전해질로 하고, Ag/$Ag^+$을 기준전극으로 사용하여 주사 속도를 50mV/s로 하여 측정 하였다. 치환체에 의한 영향을 알아보기 위하여 분자구조 최적화 모델링을 사용하였다. 3차원 분자입체 특성 및 에너지 준위 상태는 Materials studio 4.2를 사용하여 특성을 예측 하였다. 본 연구에서는, 헵타메틴 시아닌 색소의 기본 골격에 각기 다른 치환체를 치환 시켜 치환체에 의한 영향을 전기화학적인 방법인 순환 전압-전류법(Cyclic voltammetry)와 분자 모델링 방법을 사용하여, HOMO와 LUMO에너지 준위 값을 구함으로써 치환체에 의한 영향을 알아보았다. 치환체로는 Dye 1과 Dye 2로 치환된 헵타메틴 시아닌 색소를 사용하였다. 이렇게 얻어진 HOMO/LUMO 에너지 준위 값으로부터 이온화 에너지($I_p$)와 전자 친화도($E_a$) 또한 구할 수 있는데, $I_p$와 $E_a$는 분자 오비탈과 전자전이에 관련된 값들이고, 이는 계산을 통하여 얻을 수 있다. 순환 전압-전류법의 계산 방법은 봉우리 전위(peak postential)와 (onset potential)방법이 있는데, 이 계산을 통한 전위 값들이 봉우리 전위 계산 방법이 onset potential 방법에 비하여 작은 전위 값으로 나타난다. 하지만 이 두 가지 방법 모두 현재 순환 전압-전류법을 사용하여 HOMO/LUMO 에너지 준위를 측정하는 방법에 쓰이고 있으며, 어떠한 계산 방법이 더 정확하다고는 말 할 수 없지만, 본 실험 결과를 통하여 비교 분석한 결과 onset potential 계산 방법이 봉우리 전위 계산 방법에 비하여 정확하다고 판단된다. Dye 1과 Dye 2를 순환 전압-전류법으로 측정한 결과 각기 다른 전위를 나타내고 이것을 계산을 통하여 정량화하면 Dye 2가 Dye 1에 비하여 높은 전위 값을 갖음을 알 수 있는데, 이것은 ethyl 에 비하여 surful 원자의 전자공여성이 더 크다고 할 수 있다.
Hibiscus속 (아욱과)의 27개 종에 대한 안토시아닌분포를 조사한 결과 절(section)간 안토시아닌조성의 차이를 관찰하였다. 가장 대표적으로 발견되는 안토시아닌은 delphinidin과 cyanidin의 3-xylosyglucoside와 3-glucoside로, Trichospermum, Fucaria, Trionum, Abelmoschus, Ketmia절에 속하는 종들에서 나타났다. Cyanidin 3-sophoroside는 Lilibiscus절의 종들에서 발견되는 대표적인 안토시아닌이었다. Bombycella절에서는 6가지의 common anthocyanidin의 3-glucoside와 3-malonylglucoside가 검출되었다. 이러한 안토시아닌의 절간 분포 차이는 기존의 형태적 자료에 기초를 둔 section의 구분 범주와 잘 일치하였다. 또한 자가불화합성을 나타내는 section에서 다양한 안토시아닌의 변이를 나타내었다. 이러한 안토시아닌의 변이결과들을 수분생태학과 관련지어 논의하였다.
Fe-PC와 Fe-TCPC를 합성하여 암모니아 탈착에 따른 촉매의 특성과 황화합물 및 아민류의 흡착실험을 수행하여 다음과 같은 결론을 얻었다. 1) FT-IR로 분석한 결과, Fe-TCPC는 Fe-PC에 비해 카르복실기의 특성 스펙트럼이 관찰되었고, SEM/EDS로 관찰한 결과 카르복실기의 영향으로 Fe의 비율이 낮고 산소의 량은 높게 나타났으므로 표면에 카르복실기가 존재하고 있음을 알 수 있었다. 2) TPD 실험에서 철 프탈로시아닌 유도체는 두 개의 피크가 저온부와 고온부에서 나타나 약산점과 강산점이 존재하고 있음을 확인 할 수 있었으며, 탈착량은 Fe-TCPC가 Fe-PC보다 고온부에서 강산량점량이 많았고 저온부에서 약산점량은 적게 나타난 것으로 보아 Fe-TCPC가 표면에 카르복실기의 화학적흡착 영향으로 강산점에서 많은 탈착이 일어났음을 의미한다. 3) Fe-TCPC는 Fe-PC보다 비표면적과 세공부피가 많았고, 과산화수소의 분해효율이 높아 촉매적 성질이 우수하였으며, 또한 입자의 크기도 작았음을 확인하였다. 이는 모든 조건에서 Fe-TCPC가 Fe-PC보다 흡착능력이 우수한 것으로 예측된다. 4)카르복실기가 치환된 철 프탈로시아닌 유도체의 제거효율은 아민화합물이 우수하지만 황화합물에서 다소 낮게 나타났다. 이 결과로 보아 아민류에 효과가 있는 카르복실 철 프탈로시아닌을 착색제로 사용하면 탈취 기능을 가진 안료가 될 것으로 생각된다.
프탈로시아닌의 광증감 기구를 연구하기 위하여 가용성 프탈로시아닌, copper(II) 4,5-dicarboxyphthalocyanine[CuPc$(COOH)_2$]와 copper(II) 4,5,4',5'-tetracarboxyphthalocyanine[CuPc$(COOH)_4$]을 합성하였다. 합성된 프탈로시아닌 유도체의 단분자층을 ITO유리기판 위에 LB방법으로 만들었다. CuPc$(COOH)_2$ 의 LB단분자층이 CuPc$(COOH)_4$의 막보다 더 규칙적인 배열구조를 가진 시료가 만들어짐을 표면압력-면적 곡선으로써 확인하였고 프탈로시아닌 유도체의 LB단분자층의 광전류를 측정하였더니 규칙적인 배열의 CuPc$(COOH)_2$[$i_{max}$=20.84nA]가 CuPc$(COOH)_4$[$i_{max}$=10.50nA]보다 전하발생효율이 거의 두배로 나타나는 결과를 얻었다.
본 연구는 무금속프탈로시아닌 색소계를 이용한 전자사진 감광체의 개발에 관한 것이다. 전하발생물질로서는 각종 형태의 무금속프탈로시아닌을 사용했고, 결합제로서는 각종 폴리머를 사용했으며, 전하이동물질로서는 히드라존유도체나 아연착화합물을 사용했다. 전하발생물질로서 사용한 ${\alpha}-$, ${\beta}-$, x형의 프탈로시아닌중에서는 x형의 무금속프탈로시아닌($x-H_2Pc$)의 경우가 가장 좋은 감도를 보였다. 전하발생물질로서는 $x-H_2Pc$를, 전하수송물질로서는 히드라존유도체를 사용했을 때, 다른 감광체들과 비교하여 73.1%의 높은 $1.50lux{\cdot}sec$의 좋은 감도를 보였다.
식품이나 음료 첨가제로 사용하는 착색제는 소비자가 가공된 식품을 믿고 인정할 수 있는 중요한 요인의 하나로 꼽을 수 있다. 예전에 식품에 안전하다고 다량 사용되었던 인공 착색제나 염료들의 종류는 근래 독성학적 연구 결과 유해하다고 판정되어 그 수가 급격히 줄고 있다. 따라서 안토시아닌이나 베타시아닌과 같이 안전한 천연 색소는 항암성과 항산화성을 갖고 있기에 그 수요가 꾸준히 늘고 있다. 본 연구에서는 수용성 식물 색소인 안토시아닌과 베타시아닌을 에틸 아세테이트, 에틸 에테르 및 클로로포름과 같은 몇 가지 유기용매로 간단히 추출할 수 있었다. 또한, 추출한 이 두 가지 주된 식물 색소는 citrate buffer (pH 3.0)를 이용한 아가로즈 겔 전기영동법 하나만으로 간편하고 빠른 시간 내에 전개하여 서로를 구분할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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