• 제목/요약/키워드: 분자내 고리화반응

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Fe(0) 촉매를 이용한 Acetylenic Dienes 의 분자내 [4+2] 고리화 첨가반응에 관한 연구 (Studies Towards Intramolecular Formal Iron-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Acetylenic Dienes)

  • 변상용
    • 대한화학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.61-68
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    • 1994

  • Fe(0)촉매하에서 이중고리 생성물이 얻어지는 acetylenic diene을 반응시켜 분자내 [4+2]고리화 첨가반응을 조사하였다. 위 반응은 이분자 첨가반응과 분자내 탄소 고리화 반응이 경쟁적으로 진행된다고 알려져 있다. 그러나 Fe(0)촉매하에서 4,4-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-phenyl-6,8-decadien-1-yne(11)의 고리화 반응은 단지 이중고리 생성물만이 얻어졌다(수득율 78.1%). 이 결과에서 dienyne의 4,4-위치에 치환된 dimethyl기가 Fe(0)촉매하의 고리화 반응조건에 안정함으로 인하여 분자내 고리화 반응이 촉진되는 것으로 생각된다.

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새로운 Quinoxaline류의 합성과 토토머화 현상 (제1보) (Synthesis and Tautomerism of Novel Quinoxalines (Part I))

  • 김호식;김진희
    • 대한화학회지
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    • 제47권3호
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    • pp.241-249
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    • 2003

  • 3-(1-Ethoxycarbonyl)ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxaline(8)을 hydrazine hydrate와 반응시켜 3-(1-hydrazinocarbonyl)ethyl-2-hydroxyquinoxaline(9)을 합성하였고, 화합물 9를 치환 벤즈알데하이드류 또는 heteroaryl aldehyde류와 반응시켜 2-hydroxyquinoxaline류(10-12)를 합성하였다. 또한 화합물 9를 alkyl (ethoxymethylene)- cyanoacetate류 또는 ethoxymethylenemalononitrile과 반응시켜 분자내 고리화반응에 의하여 5-amino-1-[2-(3-hydroxyquinoxalin-2-yl)propanoyl]-pyrazole류(13)를 합성하였다. 얻어진 화합물 10-13은 dimethyl sulfoxide 용액에서 lactam형과 lactime형 사이에 토토머화 현상을 나타내었는데, 이들의 토토머 비를 $^1H$ NMR로서 측정하였다. 그리고 합성한 화합물들에 대한 제초력과 살균력도 조사하였다.

  • https://doi.org/10.5012/jkcs.2003.47.3.241 인용 PDF KSCI

Xestoquinone의 합성에 대한 모델연구 (A Model Study toward the Synthesis of Xestoquinone)

  • 안찬묵;우호범
    • 대한화학회지
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    • 제47권4호
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    • pp.354-362
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    • 2003

  • Xestoquinone의 퓨란-접합된 4환계화합물에 대한 합성전략을 모델연구를 통하여 조사하였다. 출발물질로서 3-butyn-1-ol을 이용하여, 5-iodo-1-methoxymethoxypentyne(5)이 5단계를 거쳐 제조되었다. Ethyl 2-phenylpropanoate와 5의 반응으로부터 ethyl 7-methoxymethoxy-2-methyl-2-phenyl-5-heptynoate(6)가 88%의 수득율로 얻어졌으며, 6으로부터 중요한 중간체인 methyl 9-oxo-4-methyl-4-phenyl-2,7-nonadiynoate(13)가 6단계를 거쳐 합성되었다. 13의 분자내 고리화반응은 5%의 수득율로 isobenzofuran 14을 생성하였으며, Lewis acid 존재 하에서 4환고리 구조로 전환되었다.

  • https://doi.org/10.5012/jkcs.2003.47.4.354 인용 PDF KSCI

2-(Pyrazol-1-yl)quinoxaline류 및 2,3-Di(pyrazol-1-yl)quinoxaline류의 합성 (Synthesis of 2-(Pyrazol-1-yl)quinoxalines and 2,3-Di(pyrazol-1-yl)quinoxalines)

  • 김호식;정원영;최경옥;이성욱;곽삼탁;이만길
    • 대한화학회지
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    • 제46권1호
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    • pp.37-45
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    • 2002

  • 3,6-Dichloro-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxaline(8)또는 6-chloro-3-hydrazino-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)quinoxaline(9)을 치환 아닐린류, 슬파제 및 heteroacyl chloride류와 반응시켜 2-(pyrazol-1-yl)quinoxaline류(10-12)를 합성하였다. 그리고 화합물 9를 alkyl (ethoxymethylene)cyanoacetate류와 반응시켜 분자내 고리화반응에 의하여 2,3-di(pyrazol-1-yl)quinoxaline류(13)를 합성하였다.

  • https://doi.org/10.5012/jkcs.2002.46.1.037 인용 PDF KSCI