국내에서 유통되는 식용유지의 벤조피렌 함량과 정제유와 압착유의 제조 공정별 벤조피렌 함량변화를 살펴보았다. 측정된 모든 식용유지의 벤조피렌 함량은 허용한계 이하로 검출되긴 하였으나, 동일한 식용유지라 하더라도 벤조피렌 함량에 큰 차이를 나타내어 원료 및 제조 공정에 따라 최종제품의 벤조피렌을 저감화시킬 수 있음을 확인할 수 있었다. 정제유 및 압착유의 제조 공정별 벤조피렌 함량을 분석한 결과, 정제 공정을 거치면서 원유 및 착유 원유에 함유되어있던 벤조피렌의 함량이 꾸준히 감소되는 것을 확인할 수 있었다. 또한 옥수수유의 경우는 옥수수 배아를 압착 착유하는 과정에서 벤조피렌의 발생이 증가되었으며, 참기름의 경우는 참깨의 볶음 과정에서 벤조피렌이 급격히 발생하는 것을 확인할 수 있었다. 즉 식용유지의 제조 공정 중고온 처리과정에서 벤조피렌의 발생량이 급증하였으며, 이후 정제 공정에서 꾸준히 감소되는 현상을 나타내었다. 이러한 결과는 이후 벤조피렌의 저감화를 위한 공정개선의 기초자료로 활용할 수 있을 것이다.
Sulphanilic Acid 촉매를 사용한 벤조인 또는 벤질, 초산암모늄 그리고 방향족 알데히드의 축합반응을 통한 간단하고 높은 수율의 2,4,5-Triarylimidazoles의 One-pot 합성에 대한 보고 값싼 가격의 촉매,높은 수율 그리고 짧은 반응 시간은 제시된 방법의 장점이다.
벤조피렌은 IARC에 의해 그룹 1로 분류된 다환 방향족 탄화수소 유기물로서 불완전 연소 시 부산물로 발생되며 유전독성과 발암성이 강한 것으로 알려져 있다. 벤조피렌의 오염원은 매우 다양하여 환경오염 등으로 인해 조리 또는 가공과정에서 열분해 되어 생성되는 것으로 알려져 있다. 본 연구에서는 유통 중인 45종의 한약재에 있어 벤조피렌의 함유량에 대한 모니터링을 HPLC/FLD로 측정하였다. 벤조피렌의 검량선은 0.5~40 ng/mL의 농도 범위에서 양호한 직선성을 나타내었다 ($r^2$=0.999). 벤조피렌의 검출한계 (LOD)와 정량한계 (LOQ)는 0.04와 0.10 ${\mu}g/mL$이었다. 모니터링 품목 총 45건 중 벤조피렌이 검출되지 않은 시료는 3건 (6.7%), 0.1 ~ 0.5, 0.5 ~ 1.0, 1.0 ~ 5.0 및 5.0 ${\mu}g/kg$ 이상 검출된 시료는 각각 26건 (57.7%), 8건 (17.8%), 7건 (15.6%) 및1건 (2.2%)이었다. 특히 황련의 벤조피렌의 함유량이 가장 높았다 (5.97 ${\mu}g/mL$). 결론적으로 이들 결과는 한약재 중 벤조피렌 함유량을 감소시키기 위한 건조 조건에 대한 기초연구와 가이드라인으로서 적용되어질 수 있다.
수용체를 통한 저밀도 지방단백질(LDL)의 세포내 이동과 함께 일어나는 지용성 돌연변이원인 벤조피렌의 세포내 이동에 관하여 조사하였다. [$^3$H]로 표지된 벤조피 렌의 Hep 2 세포내 이동을 조사한 결과, 배지에 LDL을 첨가한 경우. LDL이 첨가되지 않은 경우보다 3배나 많은 양의 벤조피렌이 세포내로 이동하여 세포내 물질과 결합하였음을 관찰하였다. 그러나 10$\mu$M의 황산구리로 LDL의 아포단백질을 변형 시킨 후 변형된 LDL을 배지에 첨가하고 벤조피렌의 세포내 이동을 조사한 건과, 정상 LDL이 첨가된 경우보다 벤조피렌의 세포내 이동이 현저히 감소하였다. 이 결과는 LDL을 이동체로 이용한 벤조피렌의 세포내 이동이 세포의 수용체와 LDL의 아포 단백질의 인식과정을 거친다는 사실을 뒷받침한다고 여겨진다.
벤조피렌은 IARC에 의해 그룹 1로 분류된 다환방향족 탄화수소 유기물로서 불완전 연소 시 부산물로 발생되며 유전독성과 발암성이 강한 것으로 알려져 있다. 벤조피렌의 오염원은 매우 다양하여 환경오염 등으로 인해 조리 또는 가공과정에서 열분해 되어 생성되는 것으로 알려져 있다. 전 세계적으로 가장 널리 음용되고 있는 대표적인 기호음료인 원두커피 또한 생두를 볶는 과정에서 고온의 배전 과정을 거치는 제조공정을 감안할 때 벤조피렌이 생성될 가능성이 있어 본 연구에서는 생두의 종류와 로스팅 정도에 따른 원두커피분말과 원두커피 추출물의 색도 및 벤조피렌 함량을 조사하였다. Hunter scale의 L값과 b값은 배전이 진행될수록 감소하는 경향을 보였고 a값은 약배전 시까지는 증가하였다가 중, 강배전으로 진행될수록 감소하는 결과를 보였다. 벤조피렌의 검출한계(LOD)와 정량한계(LOQ)는 0.03과 $0.09{\mu}g/kg$이었다. 원두커피 분말의 벤조피렌 함량은 강배전의 조건에서 로스팅한 원두분말에서만 검출되었다. 생두를 강배전 조건으로 로스팅을 실시한 경우에는 $0.142{\sim}0.757{\mu}g/kg$의 함량을 보였고 중배전 및 약배전 조건의 커피분말과 원두커피 추출물 모두 불검출의 결과를 보였다. 이는 식품의약품안전청에서 식용유지에서 벤조피렌의 기준을 $2.0{\mu}g/kg$ 이하로 설정한 기준에 미치지 않는 안전한 수준이며, 원두의 로스팅 과정이 벤조피렌이 생성되는 고온에 미치지 못하고 열원방식이 직화식이 아닌 전기적인 열풍방식으로 이루어지기 때문인 것으로 판단된다.
본 연구에서는 건조하기 어려운 원료한약재 5 품목(총 50 건)을 대상으로 벤조피렌 함량 및 물 추출물과 연조엑스 제조단계에서의 벤조피렌의 이행률을 HPLC/FLD로 측정하였다. 벤조피렌의 검량선은 3~40 ng/mL의 농도 범위에서 상관계수($R^2$)가 1.000으로서 우수한 상관관계를 나타내었다. 원료한약재의 벤조피렌 검출 범위는 불검출 ${\sim}37.54{\mu}g/kg$이고, 검출평균은 $6.73{\mu}g/kg$이었다. 그 중에서 식품의약품안전처의 고시(2009-302호) 기준인 $5{\mu}g/kg$ 이상 검출된 시료는 15건(30%)이었다. 특히 황련의 벤조피렌 함량은 $37.54{\mu}g/kg$으로서 가장 높았다. 물 추출물, 연조엑스 및 물 추출 후 찌꺼기에서 벤조피렌의 검출 범위는 각각 불검출${\sim}2.31{\mu}g/kg$, 불검출${\sim}2.28{\mu}g/kg$ 및 $2.18{\sim}21.91{\mu}g/kg$으로 분석되었다. 물 추출물(탕제)와 연조엑스의 제조에서 벤조피렌은 이행되지 않거나, 특히, 현삼에서 물 추출물과 연조엑스의 경우에 각각 최대 8.9%와 최대 9.8%의 이행률을 보였다. 따라서 원료한약재에 비해 물 추출물 및 연조엑스에서 벤조피렌 함량이 각각 90.0% 이상까지 감소하였다.
벤조일아세톤과 벤즈알데히드 유도체 및 피페리딘으로부터 다섯가지의 N-(2-아세틸-2-벤조일-1-페닐에틸) 피페리딘 유도체(2a-2e)를 합성하였다. 이 유도체들로 부터 다섯가지 ${\beta}$-아세틸-${\beta}$-벤조일스티렌 유도체(3a-3e)를 합성하였다. 이 화합물들의 구조를 원소분석 ir 및 nmr 스펙트럼으로 확인하였다.
벤조트리아졸을 보조체로 사용하는 유기합성법은 거의 대부분 이온성 반응 메카니즘으로 설명되며 라디칼 반응을 이용한 벤조트리아졸의 응용은 거의 없었다. 벤조트리아졸의 N-1의 ${\alpha}$위치 탄소 원자에 라디칼 중심을 만든 후 벤조트리아졸의 다섯고리를 형성하는 질소 원자중에서 질소 분자가 빠져나감으로서 생성되는 페닐 라디칼의 반응을 연구하기위해 1[(aryl)(phenylseleno)methyl]benzotriazole, AIBN, 그리고 $Bu_3$SnH을 벤젠에 용해시키고 환류시켜 주었다. 이 반응 혼합물로 부터 2-aminodiphenyl selenide (16∼29%), 2-aminobiphenyl (9∼15%), diphenyl diselenide (30∼93%), 1-(arylmethyl)benzotriazole (9∼39%), 그리고 tributyltinphenyl selenide (10∼36%)을 얻었으며, AIBN없이 과량의 $Bu_3$SnH 존재하에 같은 조건하에서 반응시키는 경우,diphenyl diselenide (53∼100%), benzotriazole (27∼35%) 그리고 1-(arylmethyl)-benzotriazole (16∼33%)와 함께 arylmethylidenaniline이 과량의 $Bu_3S_nH$에 의해 환원된 N-(arylmethyl)anilines (44∼66%)이 생성되었다. 같은 조건 하에서 6-aryl-6-(benzotriazol-1-yl)-1-hexenyl phenyl selenides, AIBN, 그리고 $Bu_3$SnH의 반응으로부터 6-aryl-6-phenylamino-1-hexene(9∼31%)과 1-aryl-1-oxo-5-pentene (15∼44%)을 얻었다. 이들 생성물의 생성 메카니즘을 제시하였으며 벤조트리아졸이 합성 보조체로 이용된 경우 $Bu_3$SnH에 의해 벤조트리아졸의 세개의 질소 원자를 포함하는 다섯원자고리로 부터 라디칼 반응에 의해 질소 분자가 빠져나가는 것을 보여준 새로운 예이다.
벤조일 퍼록사이드는 수서생물에 대해 매우 높은 독성을 나타냄에도 불구하고 환경 중 잔류 농도 및 노출영향에 대해 연구가 이루어지지 않아 OECD에서 추천하고 있는 대표적인 다매체 환경거동 모델인 EQC 모델을 이용하여 본 물질에 대한 환경중의 농도를 예측하고 위해성평가 및 화학물질의 관리를 수행하기 위한 기초자료로 활용코자 하였다. 평형, 정상상태에서 100,000 kg의 벤조일 퍼록사이드가 환경내로 유입된 상태를 나타내는 Level I과 평형, 정상상태 이류와 분해현상이 있고 일정한 속도 1,000 kg/h로 유입되었을 경우를 나타내는 Level II에서 벤조일 퍼록사이드는 주로 토양(68.3%)과 물(28.7%)로 배출되는 것으로 예측되었다. 비평형, 정상상태, 이류와 분해현상이 있고 다매체 이동을 하는 시스템에서 벤조일 퍼록사이드가 대기, 물, 토양, 침전물의 각각의 4개 매체에 연속적으로 1,000 kg/h로 유입될 경우인 Level III에서는 주로 토양(99.9%)으로 배출되었고 전체 잔류시간은 3.4년으로 예측되어 벤조일 퍼록사이드가 환경 중에 잔류성이 있는 물질로 평가되었다.
전자공여체로 벤조산염을 이용한 perchloroethene(PCE)의 환원성 탈염소화 과정에서 전자공여체의 첨가량 및 초기 미생물 식종량이 탈염소화에 미치는 영향을 평가하기 위하여 회분식 실험을 수행하였다. 벤조산염이 탈염소화를 위한 양론비 이하(전자공여체/수용체 비=0.5와 1)로 첨가된 경우 탈염소화 효율은 벤조산염 첨가량이 증가함에 따라 71%에서 94.3%로 증가하였으나, 탈염소화에 이용된 전자공여체의 분율은 92.7%에서 79.6%로 감소하였다. 메탄생성은 PCE와 trichloroethene(TCE)가 모두 cis-1,2-dichloroethene(cDCE)으로 전환된 후 문턱농도(threshold value, 10 nM) 이상으로 수소농도가 유지되는 동안 진행되었다. 벤조산염이 양론비 이상으로 첨가된 경우 탈염소화 완료 후 잔존하는 수소는 메탄생성량을 증가시켰다. 식종 미생물량의 증가는 지체기를 감소시켰지만 최대 탈염소화 속도는 벤조산염 분해 속도에 의해 결정되어 식종 미생물량에 큰 영향을 받지 않았다. 식종 미생물 농도가 높은 경우 초기 활발한 탈염소화로 인하여 메탄생성량은 감소하고, 탈염소화 효율은 증가하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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