• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1993년도 제2회 신약개발 연구발표회 초록집
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• pp.122-122
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• 1993

살균, 정균, 살진균, 정진균등의 효능이 있는 나프토퀴논꼴 화합물인 6-oxo-3, 4, 4a, 5-tetrahydro-3-hydroxy-2,2-dimethylnaphtho [1,2] pyran(1)과 그의 유도체인 9-methoxy-6-oxo-3, 4, 4a, 5-tetrahydro-3-hydroxy-2, 2-dimethylnaphtho [1,2] pyran(2), 8,9-dimethoxy-6-oxo-3, 4, 4a, 5-tetrahydro-3-hydroxy-2, 2-dimethylnaph-the [1,2] pyran(3), 9-bromomethyl-6-oxo-3, 4, 4a, 5-tetrahydro-3-hydroxy-2, 2-dimethyl-naphtho [1,2] pyran(4)와 8, 9-methylenedioxy-6-oxo-3, 4, 4a, 5-tetrahydro-3-hydroxy-2, 2-dimethylnaphtho [1,2] pyran(5)을 손쉽게 구할 수 있는 benzene, anisole, 1, 2-di-methoxybenzene, bromomethylbenzene, 1, 3-benzodioxole등을 원료로 하여 합성하는 것이 본 연구의 목적이다.

• 혜화의학회지
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• 제21권1호
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• pp.125-133
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• 2012

본 논문은 피부미백에 관한 실험적 연구로서, 봉선화(Impatiens balsamina Linne)의 성분 중에서 하이드록시-나프타-퀴논(hydroxynaphthoquinone)이 멜라닌 생성억제 효능, 색소침착 저해 효과 등의 미백 활성이 있는 것으로 밝혀졌다. 피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성 활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부 표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부에 보호작용을 하나 피부의 과색소 침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 피부미용 상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상 침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴, 비타민 C 및 그 유도체 등이 개발되어 사용되고 있으나 이 중, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 감작성이 있기 때문에 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 제품에는 변색, 변취가 되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵다. 이러한 이유로 많은 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 개발하기 위한 연구들이 계속 진행하고 있다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논 유도체는 다음과 같은 구조를 나타낸다. 상기 구조에서 R은 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬로서, 바람직하게는 C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고, 보다 바람직하게는 C1 내지 C5의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이다. 실험에 활용된 화합물은 다음과 같은 반응식으로 얻어졌다. 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논과 포타슘카보네이트(K2CO3)를 아세토니트릴에 용해한 후, 저온수조로 냉각하고 알킬할라이드를 적당한 당량비로 천천히 적하하여 히드록시기와 에테르(ether) 반응을 통하여 얻어질 수 있다. 상기 반응식에서 R은 C1~10의 포화 또는 불포화된 알킬기로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다. 상기 화합물인 2-히드록시-[1,4]나프토퀴논(2-hydroxynaphthoquinone)은 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 하이드로퀴논과 대등한 멜라닌 생성 억제효과를 보였다. 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제효과를 보이지만 상기 화합물들은 보다 낮은 농도에서도 세포독성을 나타내지 않으며 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 보였다.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.218-218
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• 1994

화합물 9-methoxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,2〕pyran(1)의 전구물질인 7-methoxy-4-oxo-2-prenyl-1-tetralol을 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 7-Methoxy-$\alpha$-tetralone에 LDA를 처리한 후, prenyl bromide를 반응시켜 7-methoxy-2-prenyl-1-tetralone을 제조했다 (수율 66%). 7-Methyl-2-prenyl-1-tetralone을 L-seleclride로 환원하여 cis-2-prenyl-1-tetralol을98% 수율로 얻었다. cis-2-Prcnyl-1-tetralol을pyridine 존재하에서 acetic anhydride로서acetylation한 다음 PDC로 산화시켜 4-acetoxy-3-prenyl-1-tetralone을 합성하였다 (수율 45%). cis-4-Acetoxy-3-prenyl-1-tetralone을 가수분해하여 cir-7-methoxy-4-oxo-2-prenyl-1-tenalol을 합성하였다. 6,7-Dimethoxy-4-oxo-2-prenyl-1-letralol도 동일한 방법으로 합성하였다.

• 한국의류학회지
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• 제24권7호
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• pp.1081-1087
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• 2000

Gromwell colorants were extracted with methanol and dried. Four fractions were obtained by silica gel adsorption column chromatography using step-wise elution method. Relative ratio of four fraction is 1.00:0.07:0.22:0.30(Fl:F2:F3:F4) and gromwell colorants mainly consist of Fl, F3 and F4. IR analysis shows that each fraction has similar structure. Main component of gromwell extracts is acetyl derivative of naphthoquinone, and the rest are isobutyl derivative and isovaleryl derivative etc., in order. Gromwell colorants exhibit relatively good affinity to protein and polyamide fibers, but low affinity to cellulose and regenerated cellulose fibers.

• 약학회지
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• 제39권2호
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• pp.118-130
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• 1995

Aliphatic & aromatic compounds with two nucleophilic functional groups which were chosen as nucleophiles reacted with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone as a substrate to give cyclized products by nucleophilic vinyl substitution. And the trends in the syntheses of the heterocyclic compounds was studied and expounded. Besides, the biological activities of the products, especially activity as an agricultural chemical, were examined. Moreover 5-aminomethyl-2-pyrrolidinone was synthesized for the purpose of forming a polynuclear heterocyclic compound containing a similar structure of azasteroid. However only one chlorine of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone was replaced by an amino group of pyrrolidinone and cyclization did not take place.

• 약학회지
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• 제36권2호
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• pp.110-114
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• 1992

In order to evaluate the antimicrobial effect of 2, 3-substituted-1, 4-naphthoquinone derivatives, we newly synthesized several 2-chloro, 2-bromo and 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinones and subjected to antibacterial and antifungal activities, in vitro, against Escherichia coli NIHJ, Staphylococcus aureus ATCC6538p, Candida albicans 10231, Aspergillus niger 1231 and Tricophyton mentagrophytes 6085. Among these derivatives 3, 9, 18 and 23 showed the potent antibacterial activities. 18, 23 and 28 have the antifungal activities. However, these compounds have no significant hemolytic activity at concentrations higher than that required for showing the antibacterial and antifungal activities.

• 생명과학회지
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• 제12권3호
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• pp.281-287
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• 2002

소 간으로부터 퀴논 환원효소를 정제하였으며 정제된 효소는 벤조퀴논과 나프토퀴논 뿐만 아니라 페난트렌 퀴논의 환원도 촉매하였다. 소 간으로부터 정제된 퀴논 환원 효소는 아릴니트로소 화합물의 생변환을 촉매하였으며 반응 생성물은 TLC, GC, GC-MS, NMR을 사용하여 확인되었다. 이 반응은 포유동물 퀴논 환원효소의 강력한 저해제인 Cibacron blue 3GA나 dicumarol에 의하여 크게 저해되었다.

• 폴리머
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• 제30권2호
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• pp.162-167
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• 2006

1,2,3,4-시클로부탄 테트라카복시산 이무수물과 4,4'-디아미노디페닐에테르(DDE)를 용액 중합 반응하여 폴리암산(PAA) 용액을 제조한 후, 1,2-에폭시-3-페녹시프로판과 반응시켜 폴리암산에스테르(PAE)를 합성하였다. 여기에 용해억제재로서 30 wt%의 디아조나프토퀴논 유도체(DI)를 첨가하였다. $365{\sim}400nm$의 파장에서 $200mJ/cm^2$의 자외광을 조사한 후, 0.95 wt%의 테트라메틸암모니움히드록사이드 수용액으로 현상한 결과 $25{\mu}m$ 해상도의 양성형 미세 화상을 얻었다. 비노광부에 잔존하는 폴리이미드 박막은 400nm에서 92% 이상의 우수한 광투과도를 나타내었다.

• 융합정보논문지
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• 제10권7호
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• pp.116-121
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• 2020

본 연구는 불안, 불면증, 우울증 또는 삶의 질에 대하여 지치(Lithospermum erythrorhizon) 유래 naphthoquinone, 즉 shikonin의 영향을 고찰하고, 확실히 밝혀지지 않은 메카니즘을 규명하고자한다. 우리는 지치의 주요성분인 naphthoquinone이 스트레스에 의한 수면장애, 강제수영에 의한 우울, 미로에 의해 유발된 불안현상 등의 조절에 영향을 미칠 것이라고 가설을 세웠다. 수컷 쥐를 이용하여 부동 혹은 수영시간, 수면시간, open arms으로 지속시간 및 진입빈도를 측정하고 기록하였다. Naphthoquinone(10, 30 & 100mg/kg)의 투여군에서 GABAA receptor의 활성으로 일어나는 barbiturate-유도 수면을 증가시켰다. 미로에서 open arms 상태로 지속되는 시간이 증가되고, 강제수영에서 부동시간이 줄었다. 결과적으로 naphthoquinone은 불안을 완화, 수면과 항우울경향이 있고, 불안, 불면과 우울증에서 효과적인 치료효과가 있었다.

• 약학회지
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• 제41권6호
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• pp.829-836
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• 1997

Studies on the effect of quinones on cardiac function has been conducted with normal hearts. But not with injured hearts, I.e. ischemia/reperfusion-injured heart. Quinone compounds are known to produce oxygen free radicals during metabolism, and for this reason, quinones are implicated in the aggravation of ischemia/reperfusion injury or cardioprotection, as in the case of ischemic preconditioning depending on the experimental conditions. The present study was carried out to examine the effect of 2-chloro-3-(4-cyanophenylamino)-1.4-naphthoquinone (NQ-Y15) on cardiac function of ischemic/reperfused and normal rat hearts. In isolated perfused hearts, various functional parameters such as left ventricular developed pressure (LVDP), left ventricular end-diastolic pressure (EDP) and maximum positive and negative dP/dt ($[\pm}dP/dt_{max}$), time to contracture, heart rate (HR) and coronary flow rate (CFR) were measured before and 30 min after dosing and following 25 min ischemia/30min reperfusion. NQ-Y15 increased LVDP, +dP/$d_{max}$and -dP/$dt_{min}$ by 18%. 30%, and 40%, respectively. There were no significant changes in other haemodynamic parameters. After ischemia/reperfusion injury, pretreatment with NQ-Y15 induced a significant decrease in LVDP and $[\pm}dP/dt_{max}$, but an increase in EDP. LDH-release was not significantly increased. These results suggested that NQ-Y15 may augment the ventricular contractility but it makes hearts more vulnerable to ischemia/reperfusion injury.