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갈조류 지충으로부터 분리한 3개의 Norisoprenoids 화합물 (Three Norisoprenoids from the Brown Alga Sargassum thunbergii)

  • 박기의;김유아;정현아;이희정;안종웅;이범종;서영완
    • 대한화학회지
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    • 제48권4호
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    • pp.394-398
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    • 2004
  • 우리나라 연안에 널리 분포하고 있는 지충이로부터 3개의 norisoprenoid 화합물들인 (+)-epiloliolide (1), (-)-loliolide (2), apo-9''-fucoxanthinone (3)을 칼럼크로마토그래피와 역상 HPLC를 사용하여 분리$\cdot$정제하였다. 이들 분리한 화합물 1, 2 및 3은 갈조류인 지충이로부터 처음 분리되어 보고하는 것이다. 특히 화합물 1은 비록 육상식물에서 분리된 바 있으나, 해양생물로부터는 처음 분리되어 보고하는 것이다. 분리된 화합물의 구조는 $1^H$ COSY, NOESY, HMQC 그리고 HMBC와 같은 이차원적인 NMR 분광학적인 실험을 이용하여 문헌치와 비교하여 확인하였다.

참돌꽃에서 Salidroside의 동정 및 현탁세포배양을 통한 분리 (Identification of Salidroside from Rhodiola sachalinensis A. Bor. and its Production through Cell Suspension Culture)

  • 김수정;김광수;황성진;천상욱;김영호;안준철;황백
    • 한국약용작물학회지
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    • 제12권3호
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    • pp.203-208
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    • 2004
  • 참돌꽃의 캘러스는 0.5 mg/l NAA와 1 mg/l BA가 조합 첨가된 1/2MS 배지에서 유도하였으며, 현탁세포배양은 0.5 mg/l NAA와 1 mg/l BA가 조합 첨가된 2B5 배지에서 확립되었다. 한편, 참돌꽃 뿌리로부터 반복된 silicagel colum chromatography와 분취 HPLC를 통하여 순수한 salidroside 결정을 얻었으며, 얻어진 결정체는 $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$$^1H-^1H$ COSY 등의 분광학적 분석으로 구조를 동정 확인하였다. 확립된 세포배양계에서 salidroside 함량은 원뿌리 0.17%에 비교하여 광배양(0.12%) 암배양 (0.286%) 및 sucrose 5%에서 함량이 0.41% 까지의 함량변화를 나타내었다.

토양균에서 항생물질 및 효소억제제의 분리와 구조 연구

  • 구양모;이윤영;김경자;최응칠;김범태;주정호;이창훈
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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    • pp.179-179
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    • 1994
  • 새로운 항생물질을 개발하기 위하여 토양으로부터 분리한 균주를 액체 및 고체배지에서 배양하여 여러 검정균에 대하여 종이디스크법으로 항균효력을 조사하였다. 그 결과 (+), G(-), fungi 등에 강한 항균 효력을 보인 토양균 SNUS 8810-43과 Mycobacterium, fungi에 항균력을 보인 토양균 SNUS 8810-129를 선택하여 각각의 배양액에서 항생물질을 분리하고, 분리한 항생물질의 구조를 규명하고자 하였다. 토양균 SNUS 8810-43의 배양액으로부터 항생물질을 분리하기 위하여 양이온 교환 수지 관 크로마토그래피와 셀룰로오스 관 크로마토그래피를 수행하여 시료 JJH-II-46-43을 얻었다. 시료 JJH-II-46-43의 IR, $^1$H-NMR, $^{13}$C-NMR, $^1$H-$^1$H COSY, $^1$H-$^{13}$C COSY, FAB-MS 스펙트럼을 얻어 분리한 항생물질의 구조를 분석하여 이 항생물질의 구조가 N-methylstreptothricin과 동일하다는 것을 확인하였다. Mycobacterium smegmatis에 강한 활성을 나타내는 물질을 토양균 SNUS 8810-129로 부터 분리하였다. 토양균 SNUS 8810-129를 배양한 V-8 아가판을 메탄올로 추출하여 이를 실리카겔 관 크로마토그래피와 preparative TLC로 시료 LCH-IV-17B, LCH-III-387을 얻었다. 시료LCH-IV-l7B, LCH-III-387의 $^1$H-NMR, $^{13}$C-NMR, FAB-MS, CI-MS, IR등의 스펙트럼을 얻어 분리한 항생물질의 구조를 분석하여 이 항생물질이 glycolipid계 항생물질이라는 것을 알았다. $^{13}$C-NMR 상의 자료와 화학적인 방법으로 구성당을 조사한 결과 이 항생물질을 이루고있는 당은 rhamnose 임을 알았다. 또 이 항생물질을 구성하는 지방산은 화학적인 방법과 MS 스펙트럼, $^{13}$C-NMR 스펙트럼으로부터 hydroxydecanoic acid인 것으로 확인되었다. 항생물질 LCH-III-387와 항생물질 LCH-IV-l7B는 각각 rhamnose를 1, 2개 포함하고 있는 것으로 확인되었다. 그리고 동일한 탄소수의 지방산을 가지고 있는 것으로 생각되었다. 이들 항생물질을 이루는 구성당과 지방산간의 정확한 연결및 구조, 생리활성에 관한 연구는 계속 수행중에 있다.

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식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XV. 머위(Petasites japonicus)잎으로부터 Triterpene 배당체의 분리 (Development of Biologically Active Compound from Edible Plant Sources-XV. Isolation of Triterpene Glycosides from the Leaf of Petasites japonicus)

  • 방면호;박진규;송명종;양혜정;유종수;안은미;김대근;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제48권4호
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    • pp.421-424
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    • 2005
  • 머위 잎을 80% MeOH수용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. EtOAc 분획에 대하여 silica gel과 ODS column chromatography를 반복하여 2종의 triterpenoid 화합물을 분리하였다. 각 화합물은 $^1H-{^1H}$ gCOSY, gHMBC 및 gHSQC와 같은 2D-NMR기법을 포함한 스펙트럼 데이터를 해석하여 rosamutin(1) 및 peduncloside(2)로 구조를 결정하였다.

화살나무(Euonymus alatus)로 부터 α-glucosidase 저해 물질의 분리 및 동정 (Isolation and Characterization of α-glucosidase Inhibitors from Euonymus alatus)

  • 김신덕
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제45권4호
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    • pp.311-315
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    • 2017
  • 화살나무 가지로부터 activity based fractionation에 의해 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성 물질 compound 1-4을 분리하였고, $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, $^1H-^1H$ COSY와 HMBC 등의 spectral data에 의해 구조를 결정하였다. Compound 1-4는 모두 flavonol 물질로 ${\alpha}$-glucosidase에 대해 $IC_{50}$ 값이 각각 25.3, 17.1, 47.3과 $35.1{\mu}M$로 positive control로 사용한 acarbose 보다 강한 활성을 나타내었다. 화살나무의 혈당 저하 기능의 유효성분으로 처음 동정된 Compound 1-4는 ${\alpha}$-glucosidase에만 특이적 활성을 갖는 물질로 당뇨병 치료제로의 개발 가능성이 높은 물질로 사료된다.

국내산 주요 침엽수 잎의 추출성분 (II) - 화백나무 (Chamaecyparis pisifera (Sieb. et Zucc.) Endlicher)잎 추출성분 및 항산화 활성 - (A Study on the Extractives of Domestic Major Softwood Needles (II) - Antioxidant Activity of the Extractives from the Needles of Chamaecyparis pisifera (Sieb. et Zucc.) Endlicher -)

  • 이상극;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제34권4호
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    • pp.76-82
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    • 2006
  • 화백나무(Chamaecyparis pisifera (Sieb. et Zucc.) Endlicher) 잎을 채취하여 건조시킨 후 분쇄하여 2.0 kg을 acetone-$H_2O$ (7:3, v/v)로 추출하고 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결건조시켰다. 에틸아세테이트용성 분획을 sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 $^1H$-, $^{13}C$-NMR, COSY, HETCOR 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 규명하였고 FAB-MS로써 분자량을 측정하였다. 화백나무 잎의 에틸아세테이트 가용부에는 (+)-catechin (화합물 I), taxifolin-3-O-${\beta}$-D-xylopyranoside (화합물 II), quercetin-3-O-${\alpha}$-L-rhamnopyranoside (화합물 III)가 분리되었으며 단리 화합물에 대한 항산화 실험에서는 화합물 모두 기준물질과 유사한 높은 항산화 활성을 나타내었다.

The constituents of taraxacum hallaisanensis roots

  • Yang, Deuk-Suk;Whang, Wan-Kyunn;Kim, Il-Hyuk
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제19권6호
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    • pp.507-513
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    • 1996
  • Three sesquiterpene lactone compounds, two novel(1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha.,7.alpha.H -eudesm-12, 6-olide-1-O-.betha.-D-glucopyranoside, 1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha.,7.alpha.H-eudes m-12,6-olide-1-O-.betha.-D-glucopyranoside) and 1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha., 7.alpha.H-eudesm-12,6-olide were isolated from the aqueous fraction of MeOH extract of the roots from Taraxacum hallaisanensis (Compositae) employing Amberlite XAD-2, ODS-gel, silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographics. Another known compound, (-)-epicatechin, was isolated from the aqueous fraction of the MeOH extract. The total MeOH extract also contained phytosterol and a mixture of .betha.-amyrin acetate, .alpha.-amyrin acetate and lupeol acetate. Structures of isolated compounds were elucidated by spectroscopic parameters of IR, Mass, /sup 13/C-NMR, /sup 1/H-NMR, /sup 1/H-/sup 1/H COSY, /sup 13/C-/sup 1/H COSY and HMBC.

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Electron Withdrawing Group을 함유한 Polythiophene의 합성과 특성에 관한 연구 (Synthesis and Characteristic of Polythiophene Containing Electron Withdrawing Group)

  • 홍혁진;한신호
    • 공업화학
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    • 제23권6호
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    • pp.539-545
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    • 2012
  • 전자를 끌어당기는 benzotriazole을 vinylene으로 thiophene과 연결한 3-(2-benzo-triazolovinyl)thiophene (BVT)을 합성하고, FT-IR 및 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, 2D hetero-cosy spectra로 구조분석을 하였다. 합성한 BVT와 3-octylthiophene (OT)을 공중합 하였다. 공중합체들은 수평균 분자량 12000 (PDI 2.67)과 15000 (PDI 2.55)을 나타내었으며, THF, TCE와 chloroform 등의 유기용매에 잘 용해되었다. 공중합체들의 BVT와 OT의 공중합된 비율은 $^1H$-NMR spectra에 의하여 BVT : OT = 1 : 1.8과 1 : 2.8 (mol/mol)로 확인되었다. 파장 470 nm와 465 nm에서 UV-vis 최대 흡수를 나타내었고, photoluminescence (PL)는 각각 ${\lambda}_{max}$ = 662 nm와 641 nm로 나타나 적색계로 관찰되었다. 공중합체의 band gap은 각각 1.96 eV, 2.02 eV로 poly(3-octylthiophene)보다 더 증가하였다. 또한, poly(3-octylthiophene)에 비해서 HOMO 에너지 준위는 모두 낮아졌으나, LUMO 에너지 준위는 모두 높아졌다.

Nucleoside Constituents of the Egyptian Tunicate Eudistoma laysani

  • Abou-Hussein, Dina R.;Badr, Jihan M.;Youssef, Diaa T.A.
    • Natural Product Sciences
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    • 제13권3호
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    • pp.229-233
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    • 2007
  • Chemical investigation of the crude extract of the Egyptian marine tunicate Eudistoma laysani led to the isolation of a new nucleoside; 3-deazainosine and four known ones; inosine, 2'-deoxyuridine, adenosine and 2'-deoxyadenosine. Structural elucidation of the isolated compounds was based on intensive studies of their spectral data including 1D ($^{1}H$ and $^{13}C$) and 2D ($^{1}H-^{1}H$ COSY, HMQC, HMBC) NMR together with mass spectra. The antioxidant effects of the isolated compounds were determined using DPPH, where they exhibited significant activities.

Chemical Investigation on an Endophytic fungus Gibberella moniliformis JS1055 Derived from a Halophyte Vitex rotundifolia

  • Kim, Jung Wha;Ryu, Jiyoung;Shim, Sang Hee
    • Natural Product Sciences
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    • 제24권3호
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    • pp.189-193
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    • 2018
  • Chemical investigation of the ethyl acetate extract of Gibberella moniliformis JS1055 endophytic fungus derived from a halophyte, Vitex rotundifolia, led to the isolation of nine compounds including 7-butyl-6,8-dihydroxy-3(R)-pent-11-enylisochroman-1-one (1), 7-butyl-6,8-dihydroxy-3(R)-pentylisochroman-1-one (2), 7-butyl6,8-dihydroxy-3(R)-pentylisochroman-1-one (3), $5{\alpha},8{\alpha}$-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3-ol (4), ergosterol peroxide (5), tetradecanoic acid (6), 8-O-methylfusarubin (7), nicotinic acid (8) and adenosine (9). They were identified by extensive spectroscopic data analysis including 1D, 2D ($^1H-^1H$ COSY, HSQC, HMBC) NMR, and ESIMS. All the isolates (1-9) are reported for the first time from this endophytic fungus.