• 제목/요약/키워드: (R)-(-)-1-octen-3-ol

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Biosynthesis of (R)-(-)-1-Octen-3-ol in Recombinant Saccharomyces cerevisiae with Lipoxygenase-1 and Hydroperoxide Lyase Genes from Tricholoma matsutake

  • Lee, Nan-Yeong;Choi, Doo-Ho;Kim, Mi-Gyeong;Jeong, Min-Ji;Kwon, Hae-Jun;Kim, Dong-Hyun;Kim, Young-Guk;Luccio, Eric di;Arioka, Manabu;Yoon, Hyeok-Jun;Kim, Jong-Guk
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제30권2호
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    • pp.296-305
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    • 2020
  • Tricholoma matsutake is an ectomycorrhizal fungus, related with the host of Pinus densiflora. Most of studies on T. matsutake have focused on mycelial growth, genes and genomics, phylogenetics, symbiosis, and immune activity of this strain. T. matsutake is known for its unique fragrance in Eastern Asia. The most major component of its scent is (R)-(-)-1-octen-3-ol and is biosynthesized from the substrate linoleic acid by the sequential reaction of lipoxygenase and peroxide lyase. Here, we report for the first time the biosynthesis of (R)-(-)-1-octen-3-ol of T. matsutake using the yeast Saccharomyces cerevisiae as a host. In this study, cDNA genes correlated with these reactions were cloned from T. matsutake, and expression studies of theses genes were carried out in the yeast Saccharomyces cerevisiae. The product of these genes expression study was carried out with Western blotting. The biosynthesis of (R)-(-)-1-octen-3-ol of T. matsutake in recombinant Saccharomyces cerevisiae was subsequently identified with GC-MS chromatography analysis. The biosynthesis of (R)-(-)-1-octen-3-ol with S. cerevisiae represents a significant step forward.

Physicochemical Properties and Volatile Organic Compounds of Dairy Beef Round Subjected to Various Cooking Methods

  • Yousung Jung;Hye-Jin Kim;Dongwook Kim;Bumjin Joo;Jin-Woo Jhoo;Aera Jang
    • 한국축산식품학회지
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    • 제43권5호
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    • pp.767-791
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    • 2023
  • To evaluate the effect of different cooking methods on the physicochemical quality and volatile organic compounds (VOC) of dairy beef round, twelve beef round pieces were divided into four groups: raw, boiling, microwave, and sous-vide. The sous-vide group had a higher pH than the boiling or microwave groups. The boiling group exhibited the highest shear force and CIE L*, followed by the microwave and sous-vide groups (p<0.05). The sous-vide group received higher taste and tenderness scores from panelists (p<0.05) and showed significantly higher levels of aspartic and glutamic acids than the other groups. The sous-vide and microwave groups had the highest oleic acid and polyunsaturated fatty acid levels, respectively. The sous-vide group had significantly higher hypoxanthine and inosine levels than the other groups. However, the microwave group had higher inosine monophosphate levels than the other groups. The sous-vide group had a higher alcohol content, including 1-octen-3-ol, than the other groups. Octanal and nonanal were the most abundant aldehydes in all groups. (R)-(-)-14-methyl-8-hexadecyn-1-ol, p-cresol, and 1-tridecyne were used to distinguish the VOC for each group in the multivariate analysis. Sous-vide could be effective in increasing meat tenderness as well as taste-related free amino acid (aspartic acid and glutamic acid) and fatty acid (oleic acid) levels. Furthermore, specific VOC, including 1-octen-3-ol, 2-ethylhexanal ethylene glycol acetal, and 2-octen-1-ol, (E)-, could be potential markers for distinguishing sous-vide from other cooking methods. Further studies are required to understand the mechanisms underlying the predominant association of these VOC with the sous-vide cooking method.

차전자(車前子)로부터 멜라닌 생성 억제물질의 분리 (Isolation of Melanin Biosynthesis Inhibitory Compounds from the Seeds of Plantago asiatica L.)

  • 오준석;이종구;정희욱;최지영;최은향;김동춘;김정아;손종근;이승호
    • 생약학회지
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    • 제38권4호
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    • pp.376-381
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    • 2007
  • Seven compounds were isolated from the MeOH extract of the seeds of Plantago asiatica L. and their structures were identified as ${\beta}-sitosterol$ (1), (24R)-6${\beta}$-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one (2), acteoside (3), geniposidic acid (4), 1-octen-3-ol 3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl$(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5), plantainoside D (6) and plantamajoside (7) on the spectroscopic analysis. Among them, $(24R)-6{\beta}$-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one (2) and 1-octen-3-ol 3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl ($1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5) were first isolated from this plant. Among them, geniposidic acid (4) showed the most potent inhibitory effect on melanogenesis, with inhibition rate of 41%.

쑥의 처리조건에 따른 휘발성 성분 변화 (Effects of Treatments on the Distribution of Volatiles in Artemisia princeps Pampan)

  • 박민희;김미자;조완일;장판식;이재환
    • 한국식품과학회지
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    • 제41권5호
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    • pp.587-591
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    • 2009
  • 무처리(R), 수증기 증류처리(SD), 동결건조 후 수증기 증류 처리(FD/SD)한 사자발쑥과 일반 쑥의 휘발성분을 HS-SPME방법으로 추출 후 GC-MS로 동정하였다. 무처리 사자발쑥 및 동결건조 후 수증기 증류 처리한 사자발쑥의 총 volatile함량은 각각의 일반 쑥 시료보다 유의적으로 높았으며(p<0.05), 무처리 일반 쑥의 수증기 증류처리 시료의 경우에는 유의적인 차이가 없었다(p>0.05). 무처리 사자발쑥의 주요 휘발성분은 2-hexenal, 1,8-cineol, transcaryophyllene, hexanal이었고 무처리 일반 쑥은 1-hexanol, ${\beta}$-myrcene, limonene, 2-hexenal이었다. 반면에 수증기 증류처리(SD) 및 동결건조 후 수증기 증류처리(FD/SD)된 사자발쑥에서는 1,8-cineole, 4-terpineol, 1-octen-3-ol, ${\alpha}$-terpineol이, 수증기 증류처리(SD) 및 동결건조 후 수증기 증류처리(FD/SD) 된 일반 쑥의 경우에는 1,8-cineol, camphor, borneol, artemisia ketone, ${\alpha}$-thujone, 1-octen-3-ol이 주요 휘발성분이었다. 무처리 쑥의 경우 지방산화에 의해 발생하는 이취성분인 2-hexenal, hexanal과 1-hexanol이 많이 검출되었으나 수증기 증류처리(SD) 및 동결건조 후 수증기 증류처리(FD/SD) 된 시료는 정유성분 유래 휘발성분이 상대적으로 많이 검출되었다.

추출방법에 따른 섬백리향의 휘발성 향기성분 비교 (Comparison of Volatile Compounds from Thymus Magnus Nakai by Three Different Extraction Methods)

  • 이사은;김성문;임원철;강기춘;표형배
    • 대한화장품학회지
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    • 제40권2호
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    • pp.171-178
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    • 2014
  • 본 연구에서는 각 추출방법에 따른 섬백리향(Thymus magnus Nakai)의 향기 성분들을 분석하여, 이를 토대로 본연의 향에 아주 가까우면서 맡기에 좋은 향으로 재현하고자 초임계유체추출법, 혼합 증류법, 동시증류추출법으로 정유를 추출한 후 gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)로 휘발성 향기성분을 분석하였다. 그 결과 먼저 초임계유체추출법의 $40^{\circ}C$ - 400 bar 조건에서 추출한 정유 성분 중 linalool (0.1%), trans-sabinene hydrate (0.9%)가 다른 조건에서 추출한 정유성분과 비교하였을 때 상대적으로 더 많이 함유되어 있었으며, $50^{\circ}C$ - 400 bar 조건에서는 borneol (3.82%), terpinen-4-ol (0.3%), caryophyllene oxide (2.2%), $50^{\circ}C$- 300 bar 조건에서는 ${\beta}$-bisabolene (5.88%), 1-octen-3 -ol (0.31%), caryophyllene (2.91%), p-cymene (2.04%), ${\gamma}$-terpinene (0.52%), $50^{\circ}C$ - 200 bar 조건에서는 thymol (77.63%), carvacrol (5.65%)이 상대적으로 더 많이 함유되어 있는 것으로 나타났다. 혼합 증류법으로 추출한 정유 성분 중에는 ${\alpha}$-bisabolol (0.17%), caryophyllene (6.46%), cis-${\alpha}$-bisabolene (1.52%), ${\beta}$-bisabolene (20.65%)이 초임계유체추출법으로 추출한 정유 성분 보다 상대적으로 더 많이 함유되어 있는 것으로 나타났으며, 동시 증류추출법을 통해서는 정유를 얻지 못하였다. 이 같은 연구 결과는 각각의 추출법을 통해서 확인된 향기 성분들을 모두 취합하여 섬백리향 본연의 향에 좀 더 가깝도록 세밀하게 재현하는데 있어 유용한 자료로 활용될 수 있을 것으로 보인다.

Effect of Refrigerated and Thermal Storage on the Volatile Profile of Commercial Aseptic Korean Soymilk

  • Kim, Hun;Cadwallader, Keith R.;Jeong, Eun-Jeong;Cha, Yong-Jun
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제14권1호
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    • pp.76-85
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    • 2009
  • This study determined the effect of refrigerated and thermal storage on the volatile profile of commercial aseptic soymilk. Volatile components in commercial aseptic soymilk stored either under refrigerated ($4^{\circ}C$) or thermal ($55^{\circ}C$) conditions for 30 days were periodically analyzed by combined solvent-assisted flavor evaporation-gas chromatography-mass spectrometry (SAFE-GC-MS). The concentrations of most of the volatile components, including aldehydes, ketones, alcohols, acids, nitrogen- and sulfur-containing compounds, alkylfurans, furan derivatives and phenolic compounds, were affected to a greater extent by thermal storage compared with refrigerated storage. Profound increases in some volatile compounds with low odor detection thresholds, such as hexanal, octanal, (E)-2-octenal, (E,E)-2,4-decadienal, 1-octen-3-ol, 3-ethyl-2,5-dimethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine, 2-pentylfuran, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, dimethyl trisulfide, guaiacol, 4-vinylguaiacol and 4-vinylphenol, were observed in thermal stored soymilk. The volatile profile changes caused by thermal storage may influence the aroma quality of thermal-stored aseptic soymilk.

방사선조사 고추가루로부터 휘발성 표지물질의 구명 (Identification of Irradiation -induced Volatile Marker Compounds in Irradiated Red Pepper Powder)

  • 김훈;안준석;신영민;이영자;이경혜;변명우;차용준
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제34권2호
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    • pp.236-242
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    • 2005
  • 방사선 조사된 고춧가루의 휘발성 화합물로부터 방사선 조사 표지물질의 선정에 의한 새로운 검지방법의 개발 가능성을 검토하기 위해, 각 선량별(0, 1, 3, 5, 10 kGy)로 조사된 고춧가루를 시료로 하여 SPME법 및 P&T법으로 휘발성 화합물을 추출한 후 GC/MS법으로 분석하였다. 그 결과 SPME법 및 P&T법에 의해 각각 51종과 34종의 휘발성 화합물이 검출되었다. 이 중 방사선 조사선량과 유의 적 상관성 (p<0.05 또는 p<0.01)을 가지는 총 25종의 화합물이 SPME법 및 P&T법에 선별되었으며 이는 주로 탄화수소류(4종, dodecane, tridecane, tetradecene, pentadecane), 알데히드류(7종: propanal, 2-methylpropanal, 2-propenal, hexanal, (E)-2-octenal, benzaldehyde, (E)-2-noneal), 케톤류(1종: 2,2,6-trimethyl-cyclohexanone), 알콜류(3종: 1-ponton-3-ol, hexanol, 1-octen-3-ol), 방향족화합물류(4종: toluene, ethyl benzene, o-xylene, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)benzene), 에스테르 화합물류(2종, methyl acetate, ethyl acetate) 및 기타 화합물(4종: p-cymene, tetramethyl-pyrazine, dimethyl disulfide, $\beta$-ocimene)로 구성되어 있었다. 하지만 방사선 조사선량과 화합물의 함량 간의 회귀분석에 의한 결정계수($R^2$) 0.80 이상을 나타내며, 방사선 조사된 시료에서만 검출되는 조건을 만족하는 화합물은 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)benzene 1종 뿐이었으며, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl)benzene이 SPME법 과 P&T법에 의한 고춧가루의 방사선 조사 판별을 위한 휘발성 표지물질로 선정되었다.

다변량 해석을 이용한 레토르트 파우치 계육 모형식품의 휘발성분 분석 (Analysis of Volatile Components of a Chicken Model Food System in Retortable Pouches Using Multivariate Method)

  • 최준봉;김정환;문태화
    • 한국식품과학회지
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    • 제28권6호
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    • pp.1171-1176
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    • 1996
  • 레토르트 살균처리시 일어나는 계육 모형식품의 휘발성분 변화를 GC 및 GC-MS로 분석한 후 그 데이터를 활용하여 통계분석을 행하였다. 먼저, 분산분석으로 통계적으로 유의한 42개 peak를 선택하였으며 이를 독립변수로 하여 다변량 통계분석을 실시하였다. 단계적 판별분석법으로 두 시료집단의 차이를 명확히 구분하는 GC peak로서 2-heptanone 등 8개 peak를 순차적으로 얻었다. 이어서 선택된 8개 peak를 독립변수로 주성분 분석을 한 결과, 3개 주성분으로, 96.1%의 높은 판별이 가능함을 알 수 있었으며, 특히 PC1은 76.5%의 판별이 가능한 것으로 나타났다. 또한, 주성분을 이용한 요인분석(Factor Analysis)을 행하여 8개 peak 상호간의 관계를 검토한 결과 11, 20, 21번 peak는 그 방향성 및 크기가 거의 같았으며, 11, 20, 21번 peak 그룹과 9, 32, 39번 peak 그룹은 방향성이 서로 반대이며 크기도 매우 큰 것으로 밝혀졌다.

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Bacillus subtilis DJI을 이용하여 제조된 세균형 코지와 속성된장의 특성 (Characteristics of Bacterial-Koji and Doenjang(soybean paste) Made by using Bacillus subtilis DJI)

  • 장미;장해춘
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제35권4호
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    • pp.325-333
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    • 2007
  • 전통된장으로부터 분리한 Bacillus subtilis DJI은 다른 Bacillus 속에 비해 균체 생육이 빠르게 진행되어 9시간 만에 생육이 최대값에 이른다. 그 이후 사멸기에 접어들면서 자기소화에 의해 급격한 세포파쇄가 이루어져 포자가 세포외로 방출됨과 동시에 다량의 단백분해효소가 세포 밖으로 방출된다. 이러한 B. subtilis DJI 특유의 생육특징을 이용하여 세균형 코지와 된장을 제조(DJI 된장)하였으며, 제조된장의 숙성 60일 이후 일반성분을 분석한 결과 아미노태 질소 507 mg%, 조단백 14.3%, 조지방 4.8%로 식품공전상의 된장규격에 만족하였다. 또한 단백질 구성아미노산과 유리아미노산의 함량을 분석한 결과 유리아미노산의 총 함량이 숙성 30일에는 299.255 mg%에서 60일 이후에는 547.784 mg%로 증가함을 확인할 수 있었다. DJI 된장과 6종의 가정식 된장의 혈전용해능을 비교한 결과 DJI 된장은 909.7 units/ml, 재래된장은 $363.3{\sim}618.6\;units/ml$로 나타내었다. DJI 된장은 관능적으로도 쿰쿰한 냄새가 거의 없고 구수한 된장향이 났으며, GC/MS를 통한 DJI 된장의 향기성분을 분석한 결과에서도 재래된장 특유의 쿰쿰한 냄새의 원인물질 (3-methyl-1-butanol, 1-octen-3-ol, butanoic acid)은 적은양 검출된 반면 재래된장 고유의 맛과 향의 원인물질 (benzaldehyde, 2-furancarboxaldehyde, hexadecanoic acid)은 일정량 이상 검출되었다. 현재 식품공전상 된장은 대두나 곡물에 종국을 섞어 제국하여 발효 숙성시키거나, 메주를 식염수에 담가 발효하여 여액분리 후 이를 가공한 것으로 정의하고 있다. 즉 현재까지 된장은 주로 곰팡이의 단백분해효소에 의한 발효, 숙성물이었으나 본 연구에서는 B. subtilis DJI의 특이한 생육특성에 의하여 이를 사용한 새로운 개념의 세균형 코지제조와 이를 활용하여 재래된장 고유의 구수한 풍미를 지닌 맛있는 된장제조가 2개월 안에 제조 가능함을 나타내었다.

균주를 달리하여 제조한 귤피 속성장의 특성 (Quality characteristics of tangerine peel Soksungjang prepared from different koji strains)

  • 윤영;전성희;유정희;정도연;김영수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제23권1호
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    • pp.117-126
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    • 2016
  • 균주를 달리하여 제조한 귤피 속성장의 수분함량은 발효기간 동안 큰 차이를 보이지 않았으며, 조단백 함량은 발효가 진행됨에 따라 감소하였고, pH는 RS 및 RTS는 발효기간 동안 변화가 없었던 반면, AS 및 ATS는 발효 10일째 크게 감소하였다. 이와 관련하여, 적정산도는 모든 속성장에서 발효기간 동안 증가하였다. 균주를 달리하여 제조한 귤피속성장의 주요 유리당 및 유기산은 각각 glucose와 acetic acid로 확인되었다. 아미노태 질소 함량은 AS 및 ATS가 RS 및 RTS보다 높은 반면, 환원당은 RS 및 RTS가 AS 및 ATS보다 높았다. 미생물 수는 RS 및 RTS에서 꾸준히 증가하다 감소한 반면, AS 및 ATS는 10일 이후 감소하였다. 효소활성의 경우, RS 및 RTS는 ${\alpha}$-amylase 활성이, AS 및 ATS는 protease 활성이 각각 높았다. 주요 유리아미노산으로는 glutamic acid, lysine, leucine 및 arginine 등이 동정되었다. 향기성분 분석결과 총 60여개의 성분이 확인되었는데, 1-octen-3-ol 등을 포함한 alcohol류가 21개, hydrocarbon류가 14개, ester류 5개, 그 외 acids류, ketone류, aldehyde 등이 확인되었고, 3-methyl-1-butanol 등을 포함한 된장의 냄새물질이 귤피의 첨가로 감소된 것을 확인하였다. 이상의 결과를 통해 R. oligosporus는 당류 분해능에, A. oryzae는 단백질 분해능에 적합함을 확인하였고, 귤피의 첨가는 된장의 향미나 식미 등의 관능적 요인에 도움이 될 것으로 생각된다.