The lyophilization of the solution extracted from 60 percent of acetone applied to persimmon leaves, the compounding process in accordance with the solution's concentration, and the gel filteration through Sephadex G-50 of biologically activated substances obstructing enzyme activity, such as tyrosinase, xanthine oxidase, and angiotesin converting enzyme (ACE) led to the assumption that polyphenol was the compound serving as biologically activated substances obstructing enzyme activity. Xanthine oxidase involved in pruine metabolism oxidizes hypoxanthine to xanthine and xanthine to uric acid. In the continuous study for natural compound, nine flavan-3-ols have been isolated from the persimmon leaves. The structures of (+)-catechin, (+)-gallocatechin, procyanidin B-1, pyrocyanidin C-1, prodelphinidin B-3, gallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin, procyanidin B-7-3-O-gallate, procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate and (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin were established by NMR and their inhibitory effect on xanthine oxidase activity was investigated. Procyanidin B-7-3-O-gallate, (-)-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-epigallocatechin-$(4{\alpha}{\rightarrow}8)$-catechin and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 94%, 90.69%, 80.90% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the angiotensin converting enzyme respectively. Procyanidin B-7-3-O-gallate and procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 66%, 63% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the xanthine oxidase competitively. Procyanidin C-1-3'-3'-3'-O-trigallate showed 70% inhibition at $100\;({\mu})M$ and inhibited on the tyrosinase competitively.
5% corn oil과 17 mM Brji 700으로 제조한 oil-in-water emulsion(O/W)에서 과량의 잉여 surfactant가 phenol이 첨가된 O/W의 산화에 미치는 영향을 알아보기 위하여 Brji 700을 $0{\sim}2%$의 농도로 O/W에 첨가한 경우, 첨가된 surfactant의 양이 증가할수록 droplet의 particle size는 커지는 경향을 나타내었다. 또한 continuous phase의 surfactant 농도도 높아지며 phenol 함량도 상대적으로 높아지는 것을 알 수 있었다. Phenol류가 100 ppm의 농도로 첨가된 O/W에 과량의 surfactant$(0{\sim}2%)$를 첨가하고 30일간 저장 기간별 hydroperoxide의 생성량을 측정한 결과, 대조구에 비해 낮은 hydroperoxide 함량을 보여 surfactant를 첨가하지 않은 실험구와 유사한 경향을 보였으나, hydroperoxide 함량은 surfactant를 추가하지 않은 실험구 보다 더 낮은 값을 나타내었다. 또한 phenol 종류 및 surfactant 농도별 hydroperoxide 생성억제 효과와 headspace aldehyde 생성 억제 효과는 BHT>procyanidin B3-3-O-gallate>(+)-gallocatechin>(+)-catechin 및 2%>1%>0% surfactant 첨가의 순서로 나타났다. 이러한 결과는 phenol성 물질과 과량의 surfactant micelle에 의해 emulsion으로부터 continuous phase로 hydroperoxide의 physical location 변화가 발생하는 것을 나타낸다.
collagen을 분해하여 광노화 과정에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있는 Matrix metallo proteinases (MMP)의 활성 및 저해 인자에 대해서는 지금까지 많은 연구가 진행되어 왔지만, 녹차 카테킨의 영향에 대한 연구는 epigallocatechin-3 gallate (EGCG) 이외에는 별로 알려진 것이 없다. 본 연구에서는 카테킨이 사람 섬유아세포에서의 MMP-1의 발현과 MMP-2의 활성 및 type I procollagen 생성에 미치는 영향을 조사하였다. 또한, 녹차의 대표적인 카테킨인 EGCG를 포함하여 자연적으로 존재하는 여덟개의 카테킨을 모두 사용하여 각각의 활성을 비교하였다. 그 결과, UVA에 의해서 사람 섬유아세포에서 발현되는 MMP-1에 대해 단백질의 양적인 변화는 EGCG 및 gallocatechin-3-gallate (GCG)에서 최대 57.4, 62.8% 감소되었으며, MMP-2의 활성 역시 감소되었다. 반면에, type I procollagen에 대해서는 생성 촉진능을 보였는데, 흥미롭게도 $1{\mu}M$ 이하의 저농도에서만 효능을 나타내었다. 또한 EGCG, GCG, epicatechin-gallate (ECG) 세가지 카테킨이 0.5:1.5:1.3의 비율로 조합된 경우, procollagen 합성에 가장 높은 효과를 나타내었다. 이러한 실험 결과를 통해 녹차 카테킨은 항산화능 뿐만이 아니라 자외선에 의한 MMP의 발현과 활성을 조절함으로써 콜라겐 분해를 억제함과 동시에 콜라겐 생합성을 촉진하는 것이 가능함을 확인하였다. 따라서 녹차 카테킨은 광노화의 억제 및 피부 노화 개선에 훌륭한 천연 소재로서 응용 가능할 것으로 보인다.
본 연구는 베리와 그 부산물들의 영양학적 가치와 더불어 이들의 식품 내 활용 가능성을 확인하고자 국내생산 베리 중 대표적 베리인 블루베리, 오디 그리고 복분자와 그들 부산물의 이화학적 특성과 페놀화합물 함량변화를 비교/분석하였다. 수분함량은 통 베리 시료가 그들 부산물의 함량보다 유의적으로 높게 나타났으며, 특히 복분자와 그 부산물의 수분함량은 차이가 가장 컸다. pH는 오디와 오디 부산물에서 각각 4.03, 5.18로 가장 높게 나타났다. 총 폴리페놀과 플라보노이드의 함량은 블루베리 부산물에서 24.81와 24.13 mg/g으로 가장 높았으며, 안토시아닌 함량은 오디 부산물에서 53.27 ug/g으로 가장 높았다. Cyanin chloride는 오디와 복분자 과일에서만 측정되었으며, epigallocatechin, gallocatechin과 isorhamnetin은 블루베리에서만 측정되었다. Catechin (hydrate)과 epicatechin의 경우에는 블루베리를 제외한 오디와 복분자의 통 과일과 부산물에서 유의적인 차이가 나타났으며, gallic acid는 오디에서, quercetin 3-D-galactoside는 블루베리에서 통 과일과 부산물간 유의적인 차이가 조사되었다. Apigenin, luteolin은 오디류에서만 측정되었으며 특히 부산물에서 그 함량이 높았다. Naringenin은 각각의 베리 부산물에서 함량이 높았으나, rutin (trihydrate)과 quercetin은 블루베리를 제외한 오디와 복분자의 통 베리에서 부산물보다 높게 검출되었다. Kaempferol 함량은 통 오디에서 15 ng/g으로 가장 높았다. 본 실험에 이용된 베리들은 성숙도 및 환경에 따라 서로 다른 결과를 나타날 수도 있겠으나, 본 연구결과는 각각의 통 베리의 유효성분을 조사한 것 뿐 아니라 그들의 부산물까지도 가축 사료 첨가제 및 식품 소재로써 활용 가능성을 나타낸 연구라 할 수 있다.
주목열매에서 분리한 과육과 씨를 95% EtOH 용액을 사용하여 각각 1.15 kg과 0.94 kg을 유리 용기에 침지하여 추출하고, 농축된 추출용액을 용매의 극성에 따라 n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate 및 수용성으로 순차 분획한 후, 동결건조하였다. 혼합물로부터 순수한 화합물을 분리하기 위하여 ethyl acetate 및 수용성 분획에 대하여 Sephadex-LH 20 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들의 구조는 flavan 화합물의 경우 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR 및 EI-MS 스펙트럼을 측정하였으며, 탄수화물은 보다 정확한 구조를 결정하기 위해 COSY, HSQC와 같은 2-D NMR과 LC/MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다. 또한 구성당 분석을 위해 acid hydrolysis, permethylation을 실시하여 구성당의 성분과 결합위치를 확인하였다. 위의 실험을 통하여 (+)-catechin (1), (-)-epicatechin (2), (+)-gallocatechin (3), (-)-epigallocatechin(4) 및 ${\beta}$-D-fructofuranose-($2{\rightarrow}4$)-O-${\beta}$-D-glucopyranose($1{\rightarrow}4$)-O-${\alpha}$-D-glucopyranose-($1{\rightarrow}2$)-O-${\beta}$-D-fructofuranose (5)의 구조를 결정하였다.
Kim, Jeong-Kee;Shin, Hyun-Jung;Lee, Byeong-Gon;Lee, Sang-Jun
Food Science and Biotechnology
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제17권3호
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pp.464-469
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2008
In human beings, it is known that there is a correlation between the occurrence of acne and the ability to suppress sebum. Sebosuppression may be related to the inhibition of sebocyte proliferation, differentiation, and lipogenesis in sebaceous glands. To investigate the skin sebosuppressive activity of green tea extract, the in vivo effects of its flavonoid compounds on the androgen-dependent stimulation of pigmented macules in hamsters and performed in vitro experiments with human primary sebocytes were examined. Our results imply a dual activity of skin sebosuppression by green tea flavonoids; some catechins including epigallocatechin-3-gallate (EGCG) and gallocatechin-3-gallate (GCG) may reduce the differentiation of sebocytes by inhibiting PPAR-${\gamma}1$ mRNA expression, whereas some flavonol glycosides including kaempferol may inhibit lipogenesis in sebaceous glands by decreasing levels of the mature form of sterol-sensitive response elements binding protein-1c (SREBP-1c). Therefore, green tea is a potentially effective material for use in the development of health foods or cosmetics for skin sebosuppression.
기능성 식품과 tyrosinase에 의한 식품의 갈변 현상을 막기 위한 천연 효소 억제제의 개발을 위한 연구의 일환으로 한국산 녹차로 부터 축합형 탄닌을 분리하여 tyrosinase 저해효과를 측정하였다. 녹차의 acetone 추출물에서 tyrosinase 저해효과가 있음이 확인되었고 정제된 탄닌의 효소저해효과를 검토한 결과 catechin류 보다 gallocatechin류와 epimer인 epicatechin류가 저해효과가 더 높았으며, dimer의 물질보다 monomer 물질에 의한 저해 효과가 더 우수한 것으로 나타났다.
Low molecular weight polyphenols were isolated from hot water extracts of radiata pine (Pinus radiata) bark using a Sephadex LH-20 column and characterized by $^1H$ and $^{13}C$ NMR, UV, FT-IR, and GC-MS analyses. Major compounds isolated and identified were protocatechuic acid, trans-taxifolin, and quercetin. Trans-taxifolin, an important intermediate in biosynthetic route of proanthocyanidin (PA), was isolated in large quantities and indicates that PA is a major component of radiata pine bark. Small amounts of polyphenols were identified by GC-MS analysis. The presence of p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, protocatechuic acid, cis- and trans-feruic acid, p-coumaric acid, trans-caffeic acid, (-)-epicatechin, (+)-catechin, trans- and cis-taxifolin, (+)-gallocatechin, and quercetin was confirmed by comparison of mass fragmentation patterns and retention times (RT) with authentic samples. In addition, the presence of astringenin, astringenin glycoside, trans- and cis-leucodelphinidin was strongly assumed from characteristic mass fragment ions due to their conjugated structure and retro Diels-Alder reaction, and also from biosynthetic route of PA. GC-MS analysis allowed us to detect small amounts of phenolic acids and flavonoids and eventually discriminate trans- and cis-configuration in the identified polyphenols.
This research was carried out to investigate the correlation between soil chemical properties and bioactive compounds of Acer tegmentosum Maxim. The methods of determining bioactive compounds were determined by high performance liquid chromatography, that contained (-)-gallocatechin (0.04±0.01 ~ 0.43±0.28%), salidroside (0.90±0.06 ~ 3.86±0.59%), tyrosol (0.03±0.00 ~ 0.43±0.00%), (-)-catechin (0.05±0.01 ~ 0.37±0.14%), 6'-O-galloylsalidroside (0.02± 0.01 ~ 0.31±0.06%), (-)-epicatechin-gallate (0.01±0.00 ~ 0.04±0.01%). The soil chemical properties analysis such as soil pH, electric conductivity (EC), organic matter (OM), total nitrogen (TN), available phosphate (Avail. P2O5), exchangeable cation and cation exchange capacity (CEC) were performed following the standard manual. The correlation analysis between soil chemical properties and bioactive compounds of A. tegmentosum, soil pH, available phosphate and exchangeable cation (Ca2+ and Mg2+) were negatively correlated with content of salidroside. On the other hand, soil exchangeable cation (Na+) showed positive correlation with content of salidroside. The results of this study was able to investigate the correlation between soil chemical properties and bioactive compounds of A. tegmentosum.
This study was conducted to compare the nutrient and chemical contents of traditional Chungtaejeon tea with that of green tea which was harvested in Jangheung, Jeonnam district. Vitamin C, amino acids and total nitrogen contents of Chungtaejeon tea were lower than that of green tea by 0.30, 2.30 and 4.20g/100g, respectively. The tannin, caffeine, reducing sugar and chlorophyll contents in Chungtaejeon tea were the same as those in green tea. Comparing catechin contents, catechin (C), epicatechin (EC), and epigallocatechin (EGC) in Chungtaejeon tea were lower than those of green tea. However, gallocatechin (GC), epicatechin gallate (ECG), epigallocatechin gallate (EGCG) and catechin gallate (CG) showed no significant difference between Chungtaejeon tea and green tea. The flavonoid contents of Chungtaejeon tea and green tea showed higher quercetin and kaempferol contents in green tea, and higher myricetin content in Chungtaejeon tea. The measured amino acid contents for threonine and aspartic acid were lower, and for glutamic acid were higher in Chungtaejeon tea compared with those in green tea. However, free amino acid content in Chungtaejeon tea and green tea showed no significant difference. Potassium and magnesium contents in Chungtaejeon tea were lower compared to green tea but no significant difference was found for iron, manganese or calcium contents when comparing the two teas.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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