From the EtOAc fraction of the MeOH extract of Ulmus davidiana, (-)-catechin (1), (-)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2), and (-)-catechin-7-O-${\beta}$-D-xylopyranoside (3) were isolated and characterized on the basis of $^1H-and\;^{13}C-NMR$, and FABMS spectral data. Compounds 1-3 showed more strong reducing power activities than ${\alpha}-tocopherol$, a positive control.
물푸레나무와 느릅나무의 수피를 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상으로 조제하였다. 각 분획의 분말상 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 물푸레나무의 수피는 소량의 ligstroside와 oleuropein 및 aesculin이나 aesculitin과 같은 다량의 쿠마린 유도체를 포함하고 있었으며 느릅나무 수피 추출물의 대부분은 (+)-catechin과 (+)-catechin-7-O-xylopyranose (+)-catechin-7-O-apiofuranose와 같은 (+)-catechin의 배당체 화합물 및 (+)-catechin의 이량체인 소량의 procyanidin B-3 화합물이었으며 단리된 페놀성 화합물의 구조를 구명하기 위하여 NMR과 FAB-MS 분석을 수행하였다.
Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa has led to the isolation and characterization of two fla-vanonol, taxifolin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (1), taxifolin $3'-0-7-{\beta}-glucopyranoside$ (2), two flavanone eriodictyol $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), nalingenin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4), three flavan 3-ol, (+)-catechin (5), (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7-O-{\beta}-D-glucopyranoside (7) and one proanthocyanidin, procyanidin B-1 (8). Antioxidative activity of these compounds was determined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) radicals . (+)-Catechin (5) , (-)-epicatechin (6), (+)-catechin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (7) and procyanidin B-1 (8) showed significant antioxidative activity.
Silk fibroin (SF) film containing catechin was prepared and the antimicrobial activity as well as physical property of the film was examined. Tensile strength of the SF film decreased with increasing concentration of catechin, and water vapor permeability of the film decreased. The film's antimicrobial activity against Escherichia coli O157:H7 increased with increasing catechin concentration. Sausage samples were inoculated with E. coli 0157:H7 and Listeria monocytogenes, and the sausage packaged with the SF film containing catechin had a decrease in the populations of E. coli O157:H7 and L. monocytogenes by 0.83 and 0.85 log CFU/g after 12 days of storage, respectively, compared to the control. In addition, the sausage had a better quality than the control regarding lipid oxidation. Our results indicate that sausages can be packed with the SF film containing catechin to extend shelf life.
The MeOH extract of Sorbus commixta (Rosaceae) exhibited strong DPPH radical scavenging activity, and through activity-guided fractionation two antioxidant compounds were isolated and identified as $catechin-7-O-{\beta}-D-xylopyranoside$ (1) and $catechin-7-O-\;{\beta}-D-apiofuranoside$ (2) by physicochemical and spectrometric methods. To evaluate the antioxidant effect of these compounds, some in vitro tests, such as the DPPH radical scavenging activity test, the superoxide radical scavenging activity test and the lipid peroxidation inhibitory activity test, were performed. Compounds 1 and 2 showed stronger activities than both a-tocopherol and butylated hydroxy anisole (BHA) in each assay.
The bark of Ulmus parvifolia Jacq. (Ulmaceae) has been used for the treatment of gonorhea, edema, scabies and eczema marginatum. Previous investigations conducted with the heartwood and leaves have demonstrated it to contain sesquiterpenes as well as fat acids from the heartwood and flavonol glycosides from leaves. However, no phytochemical work has been done on the bark parts of this plant. Investigation of the phytochemical constituents in the barks of U. parvifolia has resulted in the isolation of sterols, sterol glucoside and a catechin glycoside, $(+)-catechin\;7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnopyranoside$, all of which were isolated for the first time from this plant. Sterols were consisted of the three components, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol and campesterol in a ratio of 92.1:4.1:3.8, and sterol glucoside was identified as ${\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}-{_D}-glucoside$. The structure of the catechin $7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnoside$ was established primarily by analysis of $^1H-and$ COSY-45 NMR, HMQC and HMBC and EI mass spectra of the heptaacetate. Especially, HMBC spectrum provides effective way for the determination of the point of attachment of the rhamnosyl group to catechin moiety.
Kim, Jin-Kyu;Kwon, Dong-Joo;Lim, Soon-Sung;Bae, Young-Soo
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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제38권5호
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pp.444-449
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2010
Ulmus davidiana var. japonica is a deciduous tree used in traditional medicine. In this study, we examined the antioxidant and anti-inflammatory activity of extracts and compounds isolated from U. davidiana var. japonica stem barks for development of cosmetic phyto-materials. Phytochemical examination of the stem bark led to the isolation and characterization of three known compounds, (+)-catechin (1), (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2), and procyanidin B3 ((+)-catechin-($4{\alpha}{\to}8$)-(+)-catechin) (3). Their bioactivities including antioxidant (DPPH ree radical scavenging assay) activity, anti-inflammatory (nitric oxide nhibition assay) were evaluated. Most of the crude extracts and isolates indicated significant antioxidant potential compared with BHT and ${\alpha}$-tocopherol as controls. Futhermore, all compounds showed higher inhibitory activities for NO production in Raw 264.7 cells than the L-NMMA using the positive control. Eespecially, (+)-catechin (1) and (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2) which could inhibit more than 90% of the NO production at a concentration of 100 ${\mu}g/m{\ell}$, implying excellent anti-inflammatory activity.
큰잎자작 변재의 메탄올(methanol, MeOH) 조추출물로부터 silica gel column, CPC 등의 크로마토그라피를 이용하여 4종의 화합물을 단리하였으며, 단리물질에 대한 NMR 등의 기기분석 결과, flavonoid 및 lignan 배당체인 catechin 7-O-𝛽-D-xylopyranoside, lyoniresinol 9'-O-𝛽-D-glucopyranoside, 그리고 diarylheptanoid인 11-oxo-3, 8, 12, 17-tetrahydroxy-9-ene [7, 0]-metacyclophane 및 11-oxo-3, 8, 9, 10, 12, 17-hexahydroxy [7, 0]-metacyclophane으로 각각 동정하였다.
산딸기, 치자, 유백피의 혼합물인 복합 천연물 LS-RUG-com이 위염, 위궤양, 식도성 역류염 및 Helicobacter를 억제함을 확인한 바, LS-RUG-com을 건강기능식품 개별인정형 소재로 개발하고자 하였다. 본 연구에서는 소재 개발을 위한 LS-RUG-com 분석방법을 확립하고자 하였으며, 산딸기, 치자 및 유백피의 지표물질을 HPLC/UV system을 이용하여 분석방법을 최적화하였다. 본 연구에서는 분석법 validation을 입증하기 위하여 특이성(specificity), 정확성(accuracy), 정밀성(precision), 검출한계 및 정량한계(detection & quantitation limit) 및 직선성(linearity)을 평가하였으며, 그 결과 본 연구의 HPLC/UV 동시 분석법이 산딸기, 치자 분석에 적합하며, 신뢰성이 있음을 증명하였다. 또한 유백피의 HPLC/UV 단독 분석법이 적합하며 신뢰성이 있음을 증명하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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