• Title/Summary/Keyword: $C_{19}-diterpene\

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Studies on Korean Aconitum Species ( IV ). -Alkaloids of Aconitum pseudolaeve var. erectum- (한국산(韓國産) 부자류(附子類) 생약(生藥)에 관한 연구( IV. ) -진범(Aconitum pseudolaeve var. erectum)의 diterpene alkaloid에 대하여-)

  • Chung, Bo-Sup;Lee, Hyun-Sun
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.19 no.3
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    • pp.181-187
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    • 1988
  • $Two\;C_{19}-diterpene\;alkaloids$ were isolated from the root of Aconitum psedolaeve var. erectum Nakai, and identified as lycoctonine and septentriodine by UV, IR, MS and NMR data.

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Studies on the Diterpenes from Siegesbeckia pubescens $M_{AKINO}$ (IV) -A diterpene with kaurane skeleton- (희첨의 Diterpene에 관(關)한 연구(硏究) (IV) -Kaurane Skeleton 을 가진 Diterpene 의 화학구조(化學構造)-)

  • Han, Koo-Dong;Kim, Jae-Hoon;Oh, Sea-Jong
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.4 no.2
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    • pp.63-65
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    • 1973
  • A component, $C_{20}H_{32}O_3$, m.p. $207.5^{\circ}$, was isolated from Siegesbeckia pubescens $M_{AKINO}$. This compound was identified as $17-hydroxy-16{\beta}-(-)-kauran-19-oic\;acid$, using spectroscopies and synthesizing various derivatives of the compound.

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Diterpene Glycoside from Acanthopanax koreanum

  • Kim, Young-Ho;Ryu, Jong-Hyeon;Chung, Bo-Sup
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.21 no.1
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    • pp.49-51
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    • 1990
  • From tire root bark of Accnthopanax koreanum a new diterpene glycoside, mp $212{\sim}214^{\circ}$, was isolated. The structure was established as 15(R),16-dihydroxypimar-9(11)-ene-19-oic acid ${\beta}$-D-glucopyranosyl ester (sumogaside) oil the basis of spectroscopic methods and chemical transformation.

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Studies on the Diterpene Constituent of the Root of Agastache rugosa O. Kuntze (배초향지하부(排草香地下部)의 Diterpene 성분(成分)에 관(關)한 연구(硏究))

  • Han, Dae-Suk;Kim, Young-Choong;Kim, Se-Eun;Ju, Hye-Soo;Byun, Soon-Jung
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.18 no.2
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    • pp.99-102
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    • 1987
  • A new diterpene, mp $178{\sim}180^{\circ}$, $C_{21}H_{28}O_5$, was isolated from the root of Agastache rugosa O. Kuntze in the family of Labiatae. The structure of this compound was postulated as $19(4{\rightarrow}3)-abeo-12,14,15-trihydroxy-11-methoxy-abiet-4(18)$, 8,11,13-tetraen-7-one by spectroscopic methods.

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Studies on Korean Aconitum Species(V). -On the Chemical Constituents of Aconitum pseudolaeve var. erectum- (한국산(韓國産) 부자류(附子類) 생약(生藥)에 관한 연구 (V). -진범 지하부의 성분(成分)에 대하여-)

  • Lee, Hyun-Sun;Chung, Bo-Sup
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.20 no.1
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    • pp.6-9
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    • 1989
  • A new aromatic amide, methyl-N-(3-carbamoylpropionyl) anthranilate was isolated for the first time as a natural compound and one known $C_{19}-diterpene\;alkaloid$, avadharidine was also obtained from the root of Aconitum pseudolaeve var. erectum. The\;LD_{50}$ values of water extract and MeOH extract of the root of Aconitum pseudolaeve var. erectum in mice were 1. 23 g (13. 6 g crude drug) and 0. 77 g(5. 13 g crude drug)/kg, p.o., respectively.

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Studies on the Diterpenes from Siegesbeckia pubescens (V) -Chemical Structure of Diterpenoid with Kaurane Skeleton- (희첨의 Diterpene에 관한 연구(硏究) (V) -Kaurane Skeleton을 가진 Diterpene의 화학구조(化學構造)-)

  • Han, Koo-Dong;Kim, Jae-Hoon;Oh, Sea-Jong
    • Korean Journal of Pharmacognosy
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    • v.4 no.4
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    • pp.205-207
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    • 1973
  • A component $F,\;C_{20}H_{30}O_4,\;M^+\;(m/e)\;334,\;mp\;258{\sim}260^{\circ},\;[{\alpha}]D=-133.25^{\circ}\;(C=0.2,\;EtOH)$, was isolated from Siegesbeckia pubescens $M_{AKINO}$. This compound was identified as $16{\beta}-(-)-kauran-17$, 19-dioic acid, using spectroscopies and synthesizing various derivatives of the compound F.

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Ventricular Arrhythmia Following Aconitine-Ingestion - 2 Case Reports - (초오 성분이 포함된 화풍단 복용 후 발생한 심실 부정맥 2례)

  • Kim, Mi-Ran
    • Journal of The Korean Society of Clinical Toxicology
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    • v.4 no.2
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    • pp.180-186
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    • 2006
  • The various species of aconitum contain diterpene (C-20) and norditerpene (C-19) forms of the natural alkaloid aconitine that cause neurologic, gastrointestinal, cardiovascular symptoms. In chinese medicine, these plants has been used as drugs to treat pain, dyspepsia, cerebrovascular disease, and so on. Because the therapeutic window is narrow, poisoning may occur from unintentional exposure, with a variety of toxic effects such as arrhythmia, hypotension, paresthesia, paralysis, nausea, vomiting, and abdominal pain. Aconitine-containing folk remedies are widely used in Korea. We encountered two cases of ventricular arrhythmia in patients who ingested tablets, known as 'Wha-Pung-Dan' made with aconitine extracts and were subsequently admitted to the ED. A 42 year-old man who took 35 tablets presented with ventricualr tarchycardia, and 40 year-old woman who took 40 tablets showed premature ventricular contractions. Both patients were discharged normally without any complications after three days.

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The Structural Characteristics of the Active Ingredients in Several 'Hot and Warm' Herbal Medicine (한약(韓藥)의 온열성약(溫熱性藥)의 성분(成分)과 화학적(化學的) 특성(特性)에 관(關)한 연구(硏究))

  • Shin, Joon-Shik;Ahn, Duk-Kyun;Park, Ho-Koon
    • The Journal of Korean Medicine
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    • v.20 no.1 s.37
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    • pp.1-10
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    • 1999
  • 한약(韓藥)의 효능(效能)은 약성(藥性)에 의해 분류(分類)되고 질병(疾病)을 치료(治療)하며 예방(豫防)하는 작용(作用)을 한다. 그러나 약성(藥性) 이론(理論)의 문헌(文獻)과 임상연구(臨床硏究)는 비교적 많지만 상대적으로 실험연구(實驗硏究)는 일부분에 불과하여 효능(效能)을 입증(立證)하는데 어려움이 많다. 이에 저자(著者)는 온열성약(溫熱性藥)들이 지니고 있는 유효(有效) 성분(成分)들을 조사(調査)하고 이 온열성약(溫熱性藥)에 함유(含有)되어 있는 유효(有效) 성분(成分)들의 구조적(構造的)인 특성(特性)과 화학적(化學的)인 공통점(共通點)을 찾아 온열성약(溫熱性藥)의 분류(分類)에 대한 일반적(一般的)인 기준(基準)을 제시(提示)하고자 하였다. 그 결과 각각의 열성약(熱性藥)과 온성약(溫性藥)들이 함유(含有)하고 있는 유효(有效) 성분(成分)간의 구조적(構造的)인 공통점(共通點)을 찾아내었으며 구조적(構造的)인 공통점(共通點)으로부터 다음과 같은 결론(結論)을 얻었다. 1. 열성약(熱性藥) 중에서 강(强)한 독성(毒性)을 나타내는 부자(附子)와 초오(草烏)의 효능을 나타내는 유효 성분(成分)들은 C19-diterpenoid alkaloid과 C20-diterpenoid alkaloid 계열의 구조(構造)를 지닌 화합물들로 구성(構成)되어 있다. 이 디테르펜 알카로이드(diterpene alkaloid)들의 경우 고리의 구조(構造)가 aconitane(1), hetisan(16)과 7,20-cycloveatchane(17)의 기본골격(基本骨格)을 지니고 있으며, 이 두 가지 기본구조(基本構造)의 공통점(共通點)은 A 고리에 질소를 포함한 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl의 부분구조를 갖고 있으며, 이 부분 구조는 자연계에 존재하는 tropane alkaloid들의 기본구조(基本構造)와 유사하다. Tropane alkaloid들은 중추신경계에 작용하는 약물들로 알려져 있으며, tropane alkaloid는 일반적으로 anatoxin a(171)와 같이 강(强)한 독성(毒性)을 나타내며, 부자(附子)와 초오(草烏)가 지니고 있는 강한 독성(毒性)은 바로 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl 구조(構造)에 기인하는 것으로 추정할 수 있다. 2. 육계(肉桂)에 주성분으로 함유(含有)되어 있는 cinncassiol(47) 화합물(化合物)들은 분자 내에 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl과 bicyclo-[3.3.0]-octanyl의 기본 혹은 부분 구조를 지니고 있다. 3. Cinncassiol(47) 화합물(化合物)들은 강(强)한 항균력(抗菌力)을 보이고 있는데, cinncassiol(47) 화합물들이 지니고 있는 구조적인 특성인 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl과 bicyclo-[3.3.0]-octanyl의 기본 혹은 부분 고리구조는 sesquiterpenoid 화합물(化合物)들과 diterpenoid 화합물(化合物)들 중에서 많이 발견되며, 이러한 구조(構造)를 지니고 있는 sesquiterpenoid 화합물(化合物)과 diterpenoid 화합물(化合物)들도 좋은 항균력(抗菌力)을 보이고 있다. 이러한 공통(共通)된 구조상(構造上)의 유사점(類似點)이 항균력(抗菌力)을 나타내는 지표로서 활용 가능성이 기대된다. 4. 온성약(溫性藥)의 경우, 백지(白芷)의 coumarin(39) 화합물(化合物)들과 furocoumarin(61) 화합물(化合物)들, 건량(乾量)의 gingerol(87), shogaol(93), gingerdiol(95) 등과 capsaicin(102), 마황(麻黃)의 ephedrine(124) 계렬(系列) 화합물(化合物)들, 세신(細辛)의 methyleugenol(136)과 asaricin(137)의 구조(構造)에서 발견(發見)할 수 있는 공통적(共通的)인 요소는 phenolic 또는 methoxyphenyl의 공통구조를 지니고 있다. 온성약(溫性藥)의 유효성분들은 공통적으로 phenolic aromatic 화합물(化合物)을 함유(含有)하고 있다. 따라서, 열성약(熱性藥)과 온성약(溫性藥)은 주성분(主成分)들의 분포(分布)가 각기 다르며, 독성(毒性)을 나타내는 열성약(熱性藥)은 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl 구조(構造)를 지니고 있고, 육계(肉桂)와 같은 항균력(抗菌力)을 지니는 약물(藥物)은 bicyclo-[3.3.0]-octanyl 또는 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl의 구조(構造)를 지닌다. 백지(白芷), 마황(麻黃), 세신(細辛) 등에서 볼 수 있듯이 온성약(溫性藥)은 benzene 구조(構造)를 함유(含有)하는 phenolic aromatic 화합물(化合物)들이 주종을 이룬다.

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