• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제19권6호
• /
• pp.507-513
• /
• 1996

Three sesquiterpene lactone compounds, two novel(1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha.,7.alpha.H -eudesm-12, 6-olide-1-O-.betha.-D-glucopyranoside, 1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha.,7.alpha.H-eudes m-12,6-olide-1-O-.betha.-D-glucopyranoside) and 1.betha.,3.betha.-dihydroxy-6.betha.,11.betha.,4.alpha.,5.alpha., 7.alpha.H-eudesm-12,6-olide were isolated from the aqueous fraction of MeOH extract of the roots from Taraxacum hallaisanensis (Compositae) employing Amberlite XAD-2, ODS-gel, silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographics. Another known compound, (-)-epicatechin, was isolated from the aqueous fraction of the MeOH extract. The total MeOH extract also contained phytosterol and a mixture of .betha.-amyrin acetate, .alpha.-amyrin acetate and lupeol acetate. Structures of isolated compounds were elucidated by spectroscopic parameters of IR, Mass, /sup 13/C-NMR, /sup 1/H-NMR, /sup 1/H-/sup 1/H COSY, /sup 13/C-/sup 1/H COSY and HMBC.

• 한국수산과학회지
• /
• 제30권2호
• /
• pp.203-210
• /
• 1997

동자개 난모세포의 성숙과 배란에 있어 스테로이드와 HCG(human chorionic gonadotropin)의 효과에 대한 실험이 in vitro에서 이루어졌으며, 난모세포들은 $17\alpha,\;20\alpha-dihydroxy4-pregnen-3-one\;(17\alpha\;20\alpha\;OHP),\;17\alpha-hydroxyprogesterone\;(17\alpha\;OHP),\;progesterone\;(P_4),\;estradiol-17{\alpha}E_2)$ 과 HCG가 첨가된 Leibovitz L15 배지에서 성숙되어졌다. 60시간 배양후에 난모세포의 성숙능력은 난핵포붕괴(germinal vesicle breakdown, GVBD) 비율에 의해 평가되었다. GVBD 비율은 $17\alpha\;20\alpha\;OHP,\;17\alpha\;OHP,\;P_4$ 그리고 HCG의 첨가에 의해 유의하게 (P<0.05) 증가하였으며, 그 중 $17\alpha\;20\alpha\;OHP$ HCG에서 가장 높은 GVBD 비율을 보였다. 난모세포들 $17\alpha\;20\alpha\;OHP,\;17\alpha\;OHP,\;P_4$가 $10\~1,000ng/ml$포함된 배지에서 16시간 배양한 결과, $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;10\~100ng/m1(65\%)$의 GVBD 비율은 $17\alpha\;20\alpha\;OHP(40\%)$와 $P_4(35\%)$에서 보다 나은 효과를 보였다. GVBD유도에 대한 효과는 $17\alpha\;20\alpha\;OHP$에서 $10\~100\;ng/ml$배지, HCG를 첨가하여 60시간 배양한 배란유도 실험에서 $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;10\~100ng/ml$에서, HCG는 $50\~500IU/ml$의 배지에서 배란율이 유의하게 증가하였다. 그러나 $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;1,000ng/m1$와 HCG 5IU/ml의 배지에서는 대조구의 배란율과 차이를 보이지 않았다. 이러한 결과로 $E_2$를 제외한 스테로이드와 HCG는 동자개의 난모세포 성숙과 배란을 in vitro에서 유도할 수 있으며, $17\alpha\;20\alpha\;OHP$와 HCG는 다른 스테로이드에 비해 높은 율의 난모세포 성숙과 배란을 유도하였다.

• 한국가축번식학회지
• /
• 제25권2호
• /
• pp.155-162
• /
• 2001

본 실험은 한국재래산양에 있어서 분만 후 초기에 prostaglandin $F_{2{\alpha}}$(PG $F_{2{alpha}$)의 투여가 호르몬 농도 및 난포발육에 미치는 효과를 검토하기 위하여 수행되었던 바 그 결과는 다음과 같다. 1. 분만한 한국재래산양에 혈장중 PG $F_{2{\alpha}}$의 농도는 PG $F_{2{\alpha}}$처리 후 2일에 PG $F_{2{\alpha}}$처리군 (GR-1 및 GR-2)에서 각각 6.35$\pm$0.5 및 0.22$\pm$0.2pg/$m\ell$로서 저하한 후 점차 증가하여 4일 후 21.18$\pm$1.6 및 4.21$\pm$0.4 pg/$m\ell$로서 절정에 도달하였다. 2. 혈장중 PG $F_{2{\alpha}}$의 농도는 PG $F_{2{\alpha}}$ 처리 전 9.08$\pm$1.2 및 5.44$\pm$1.8 pg/$m\ell$였으며 처리후 농도는 다소 저하하였으나 처리 군간에 유의차는 없었다. 3. 혈장중 estradiol-l7$\beta$( $E_2$)농도는 PG $F_{2{\alpha}}$ 처리 후 2일까지 점차 감소한 후 3일에 증가하여 4일에 최대치에 도달하였다. 4. 혈장중 luteinizing hormone (나T)의 농도는 PG $F_{2{\alpha}}$ 처리 후 약간의 증가가 있었으나 유의한 차이는 없었다. 5. 혈장중 prolactin (PRL)의 농도는 PG $F_{2{\alpha}}$처리후 감소되었으나 저농도의 수준으로 남아 있었다. 6. PG $F_{2{\alpha}}$의 처리 후 소형 및 중형의 난포의 수는 거의 유사하였으나 4mm 이상 대형 난포의 수는 숫적로 증가하는 경향을 보였다. 이상의 결과로 보아 PG $F_{2{\alpha}}$ 및 estradiol-17$\beta$는 난포의 직경과 관계가 있다고 암시되며 PG $F_{2{\alpha}}$는 난포발육을 촉진하였다고 생각된다.

• 대한화학회지
• /
• 제23권5호
• /
• pp.307-313
• /
• 1979

N-Aryllsufonylbenzimidoyl chloride를 출발물질로 사용하여 다음과 같은 7가지 새로운 히드라진 유도체들을 합성하였다. ${\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)hydrazine\;(II),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)dimethylmethylenehydrazine\;(III),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)phenylhydrazine\;(VII),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)-4-nitrophenylhydrazine\;(VIII),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)-2,4-dinitrophenylhydrazine\;(IX),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)dimethylhydrazine\;(X),\;{\beta}-({\alpha}-Benzenesulfonamidobenzal)-p-methylphenylhydrazine\;(XI)$ 이 유도체들의 구조를 원소분석, ir, nmr, mass 스펙트럼 및 기타 화학적인 방법을 통해서 확인하였다. 일반적으로 이 치환반응은 극성인 용매에서, 그리고 친핵체인 페닐히드라진 유도체에 전자를 끄는기가 있을 때 수득율이 높았다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제14권2호
• /
• pp.188-191
• /
• 1993

The reaction between methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-mesyl-${\alpha}$-D-glucopyranoside (1b) and potassium superoxide resulted in hydrolysis, and gave methyl 2,3-di-O-benzyl-${\alpha}$-D-glucopyranoside (1) as a sole product. When the reaction was performed with a vicinal dimesylate, methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-mesyl-${\alpha}$-D-altropyranoside (4b), again the hydrolysis product, methyl 4,6-O-benzylidene-${\alpha}$-D-altropyranoside (4) was obtained. However, the reaction of potassium superoxide with another vicinal dimesylate, methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-mesyl-${\alpha}$-D-glucopyranoside (3b), nucleophilic displacement took place to afford methyl 4,6-O-benzylidene-${\alpha}$-D-altropyranoside (4). Apparently different results from two trans vicinal dimesylates, 3b and 4b are explained by the transient formation of epoxides, methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-${\alpha}$-D-allopyranoside (8) and methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-${\alpha}$-D-mannopyranoside (9) by $KO_2$. The reaction between the allo epoxide 8 and $KO_2$ gave altro 4. The manno epoxide 9 also afforded altro 4 as the major product. Facile epoxide formation by the reaction of a vicinal dimesylate and superoxide was also observed with 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-${\alpha}$-D-glucofuranose: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-${\beta}$-L-idofuranose was obtained.

• Journal of Photoscience
• /
• 제1권2호
• /
• pp.123-126
• /
• 1994

Irradiation of aromatic $\alpha$-diketones, such as benzil, 4,4'-dimethylbenzil, 4-chlorobenzil, 4,4'-diisopropylbenzil, 3,3,'-dimethylbenzil, in methanol gives rise to xanthone derivatives, in addition to $\alpha$-hydroxyketones. Irradiation of 4,4'-dibromobenzil, 2,2'-pyridil, 2,2'-naphthil and 9,9'-anthril yields only $\alpha$-hydroxyketones, whereas 4,4'-dimethoxybenzil yields methyl 4-methoxybenzoate.

• 대한화학회지
• /
• 제19권3호
• /
• pp.174-178
• /
• 1975

4-(${\beta}$-Guanidinoethyl)-17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(V)을 합성하는데에 필요한 중간화합물인 17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(IX)은 4단계를 거쳐 합성하였으며 IX을 chloroacetonitrile과 축합반응을 한후 $LiAlH_4$로서 환원하여 4-(${\beta}$-aminoethyl)-17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(XI)을 얻었다. Tktle compound인 V은 3가지의 시약, 2-methyl-2-thiopseudourea,3,5-dimethylpyrazole-1-carboxamidine, cyanamide를 각각 XI와 반응시켜 좋은 수득률을 얻었다. 약리작용의 실험결과 V은 classical한 adrenergic neurone blocking agents와 유사하며 혈압강하제로서의 전망은 좋다고 예상된다.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제15권2호
• /
• pp.142-145
• /
• 1992

A novel preparative method for hexaprofen, which is a potent antiinflammatory agent, is described. Friedel-Crafts reaction of cyclohexylbenzene with ethyl $\alpha$-chloro-$\alpha$-(methylthio) acetate 1 and $\alpha$-chloro-$\alpha$-(methylthio) acetonitrile 2 afforded ethyl 2-(methylthio)-2-(4-cyclohexylphenyl) acetate 7 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) acetonitrile 8, respectively. Compounds 7 and 8 were converted into the corresponding ethyl 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 9 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 10 by methylation with sodium hydride and methyl iodide. Hexaprofen 13 was prepard by hydrolysis of ethyl 2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 11 and of 2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 12 followed by desulfurization of compounds 9 and 10.

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제22권3호
• /
• pp.313-316
• /
• 1993

파 지하부로부터 분리된 2종의 diosgenin 배당체의 구조를 그의 분광학적 data와 화학적 실험 등의 방법으로 결정하였다. 그 결과, 이 두화합물의 구조는 diosgenin 3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\longrightarrow$2)-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\longrightarrow$4)]-$\beta$-D-glucopyranoside (1, dioscin)과 diosgenin 3-O-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\longrightarrow$4)-$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\longrightarrow$4)]- [$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1$\longrightarrow$2]-$\beta$-D-glucopyranoside (2, saponin P-d)로서 기지 물질이나, saponin P-d를 부분가수분해하여 얻은 prosapogenin 중 compound 4는 문헌 미기재의 물질이다.

• 한국미생물·생명공학회지
• /
• 제18권4호
• /
• pp.338-343
• /
• 1990

Streptomyces sp. DMCJ-49 균주의 배양액으로부터 분리된 $\alpha$-amylase 저해물질 MB4-03은 구조상 질소원자와 methyl기를 포함하는 일종의 직선형 Alpha(1-4) 결합으로 연결된 glucose의 변형된 oligomer 형태로서 구성 단당류는 12 정도로 추정된다.