• Archives of Pharmacal Research
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• 제20권6호
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• pp.525-528
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• 1997

Steroid $9{\alpha}$.-hydroxylase is a key enzyme system in steroid nucleus degradation in company with ${\Delta}$-dehydrogenase. To examine $9{\alpha}$-hydroxylase activity during microbial transformation of steroids, 9(11)-dehydro-$17{\alpha}$-methyl-testosterone was adopted as a stable substrate for preventing the rupture of steroid nucleus. Using Nocardia restrictus ATCC 14887 capable of introducing a $9{\alpha}$-hydroxyl group into steroids, $9{\alpha}$,$11{\alpha}$-oxido-$17{\beta}$-hydroxy-$17{\alpha}$-methyl-4-androstene-3-one and $9{\alpha}$-hydroxyl group into steroids,$9{\alpha}$,$11{\alpha}$-oxido-$17{\beta}$-hydroxy-$17{\alpha}$-methyl-1,4-androstadiene-3- one were obtained. These microbiologically transformed products could be used as reference compounds in the enzyme assay.

• 한국수산과학회지
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• 제30권2호
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• pp.203-210
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• 1997

동자개 난모세포의 성숙과 배란에 있어 스테로이드와 HCG(human chorionic gonadotropin)의 효과에 대한 실험이 in vitro에서 이루어졌으며, 난모세포들은 $17\alpha,\;20\alpha-dihydroxy4-pregnen-3-one\;(17\alpha\;20\alpha\;OHP),\;17\alpha-hydroxyprogesterone\;(17\alpha\;OHP),\;progesterone\;(P_4),\;estradiol-17{\alpha}E_2)$ 과 HCG가 첨가된 Leibovitz L15 배지에서 성숙되어졌다. 60시간 배양후에 난모세포의 성숙능력은 난핵포붕괴(germinal vesicle breakdown, GVBD) 비율에 의해 평가되었다. GVBD 비율은 $17\alpha\;20\alpha\;OHP,\;17\alpha\;OHP,\;P_4$ 그리고 HCG의 첨가에 의해 유의하게 (P<0.05) 증가하였으며, 그 중 $17\alpha\;20\alpha\;OHP$ HCG에서 가장 높은 GVBD 비율을 보였다. 난모세포들 $17\alpha\;20\alpha\;OHP,\;17\alpha\;OHP,\;P_4$가 $10\~1,000ng/ml$포함된 배지에서 16시간 배양한 결과, $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;10\~100ng/m1(65\%)$의 GVBD 비율은 $17\alpha\;20\alpha\;OHP(40\%)$와 $P_4(35\%)$에서 보다 나은 효과를 보였다. GVBD유도에 대한 효과는 $17\alpha\;20\alpha\;OHP$에서 $10\~100\;ng/ml$배지, HCG를 첨가하여 60시간 배양한 배란유도 실험에서 $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;10\~100ng/ml$에서, HCG는 $50\~500IU/ml$의 배지에서 배란율이 유의하게 증가하였다. 그러나 $17\alpha\;20\alpha\;OHP\;1,000ng/m1$와 HCG 5IU/ml의 배지에서는 대조구의 배란율과 차이를 보이지 않았다. 이러한 결과로 $E_2$를 제외한 스테로이드와 HCG는 동자개의 난모세포 성숙과 배란을 in vitro에서 유도할 수 있으며, $17\alpha\;20\alpha\;OHP$와 HCG는 다른 스테로이드에 비해 높은 율의 난모세포 성숙과 배란을 유도하였다.

• 한국발생생물학회지:발생과생식
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• 제12권1호
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• pp.107-112
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• 2008

점망둑의 난모세포 성숙과정에서 생성되는 주요 성 스테로이드 호르몬, $C_{21}$-스테로이드를 분석하고자 전구물질 $^3H-17{\alpha}hydroxyprogesterone$ ($^3H-17{\alpha}OHP$)를 성숙기 난모세포(난경 $0.74{\sim}0.97\;mm$) 배양초기에 첨가하여 24시간 배양하였다. 스테로이드 대사물질 분석과 동정은 thin layer chromatography와 gaschromatography-mass spectrometry로 이루어졌다. $^3H-17{\alpha}20{\alpha}P$로부터 생성된 주요 성 스테로이드 대사물질은 $17{\alpha}$-hydroxy, $20{\alpha}$-dihydroprogesterone ($17{\alpha}20{\alpha}P$)와 $17{\alpha}$-hydroxy, $20{\beta}$-dihydroprogesterone ($17{\alpha}20{\beta}P$)로 확인되었다. 이들 대사물질은 난경 0.80 mm 이상에서 관찰되었으며, GVBD (germinal vesicle breakdown) 유도 효능 테스트에서 점망둑의 난모세포는 $17{\alpha}20{\beta}P$에 더 민감하게 반응하였다. 이러한 결과는 점망둑의 난소성숙 과정에 $17{\alpha}20{\alpha}P$와 $17{\alpha}20{\beta}P$이 모두 관여하나, MIS (maturation inducing steroid)로서의 가능성은 $17{\alpha}20{\beta}P$이 더 큰 것으로 관찰되었다.

• 한국양식학회지
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• 제11권1호
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• pp.119-124
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• 1998

농어의 난성숙과 배란유도를 위한 C하(21)-스테로이드와 HCG의 효능 비교실험이 in vitro에서 이루어졌다. 분리된 난모세포를 대상으로 17${\alpha}$-hydroxy, 20${\beta}$-dihydroprogesterone(17${\alpha}$20${\beta}$OHP), 17${\alpha}$-hydroxy, 20${\beta}$-dihydroprogesterone(17${\alpha}$20${\beta}$OHP : 5~100ng/ml)와 HCG(5~500IU/ml)를 사용하여 관찰한 난성숙 유도효과, 즉 GVM(germinal vesicle migration)과 GVBD(germinal vesicle breakdown)를 보면, 5ng/ml 농도의 17${\alpha}$20${\beta}$OHP와 17${\alpha}$20${\beta}$OHP를 제외한 모든 실험군에서의 반응은 대조군보다 효과가 있는 것으로 나타났으며, 특히 17${\alpha}$20${\beta}$OHP 50ng/ml 농도에서 가장 높은 성숙 유도효과를 보였다. GVBD 유도효과에 대한 17${\alpha}$20${\beta}$OHP(50ng/ml), HCG(50IU/ml) 그리고 이들 호르몬을 혼합처리한 17${\alpha}$20${\beta}$OHP+HCG에서는 혼합처리한 실험군이 가장 높은 반응을 보여 이들의 상호 보완적 작용을 관찰할 수 있었다. 난소조직을 대상으로 HCG와 17${\alpha}$20${\beta}$OHP를 사용하여 in vitro에서 농어의 배란유도효과를 관찰한 결과 사용한 모든 농도(17${\alpha}$20${\beta}$OHP : 1~1000ng/ml, HCG : 1~500IU/ml)에서 배란반응을 보였다. 특히 저농도 50ng/ml 또는 50IU/ml 이하로 처리하는 것이 더 효율적인 것으로 나타났다. 또한 HCG 처리가 17${\alpha}$20${\beta}$OHP보다 배란 반응에 더 민감하게 작용하는 것으로 생각된다.

• Fisheries and Aquatic Sciences
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• 제4권2호
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• pp.70-74
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• 2001

To examine the production of steroids with potential oocyte maturation-inducing activity in the spotted flounder, Verasper variegatus, we have incubated post-vitellogenic oocytes (0.82­0.95mm in diameters) with radiolabeled pregnenolone and $17\alpha-hydroxyprogesterone$. The resulting metabolites were analyzed by thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography (HPLC). The two main metabolites (progestogens) found in both incubations co-migrated with $17\alpha-hydroxy$, $20\alpha-dihydroprogesterone$ $(17\alpha, 20\alpha OHP)$ and $17\alpha-hydroxy,\;$20\beta-dihydroprogesterone$ (17 a20{30HP). Additional chromatography by HPLC and TLC confirmed the presence of radioactive $17\alpha, 20\alpha OHP$ and a large amount of unknown metabolite. The present study did not reveal in vitro formation of $l7\alpha 20\beta OHP$. Although 1$l7\alpha 20\beta OHP$ was found in a small amount, the synthesis of this steroid suggests that it may play a role in regulating the oocyte maturation process in the spotted flounder.

• 한국수산과학회지
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• 제34권6호
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• pp.638-642
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• 2001

점농어의 난소성숙과 배란과정에서 생성되는 성 스테로이드 호르몬 특히, $C_{21}$-스테로이드를 분석하고자 전구물질 $^3H$-pregneolone와 $^3H$-$17\alpha$hydroxyprogesterone를 난소조직 배양초기에 첨가하여 24시간 배양 뒤 생성된 물질은 성숙기 난소 (난경 $700\sim800 \mu m$ )의 경우corticosteroids계의 호르몬과 $17\alpha20\beta OHP$가 관찰되었으나 $17\alpha20\beta OHP$만이 HPLC상에서 확인되었다 특히 배란중인 점농어에서는 $17\alpha20\beta OHP$, $17\alpha20\beta21P$그리고 corticosterone의 존재가 뚜렷하였다. 따라서 점농어에서는 난소의 성숙과 배란과정에 $17\alpha20\beta OHP$이 모두 관여하며, 배란에 이르면서 $17\alpha20\beta21P$의 출현이 뚜렷한 것으로 생각된다. corticosterone의 존재에 대해서는 이 물질이 점농 어의 배란과 관련이 있는지 또는 스트레스 조건에서 나타나는 순간적인 생성물인지 앞으로 더욱 상세한 분석방법으로 접근해야 할 부분이다.

• 한국양식학회지
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• 제9권1호
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• pp.57-63
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• 1996

범가자미 난모세포의 최종성숙(GVBD=germinal vesicle breakdown) 유도를 위한 HCG (human chorionic gonadotropin)와 스테로이드 호르몬들의 효능 비교실험이 in vitro에서 이루어졌다. 실험에 사용한 스테로이드 호르몬, progestogens (progesterone, $17\alpha$-hydroxyprogesterone, $17\alpha$-hydroxy, $20\beta$-dihydroprogesterone)중에서는 $17\alpha$-hydroxy, $20\beta$-dihydroprogesterone ($17\alpha20{\beta}OHP$)이 매우 효과적으로 나타났으며, $17\alpha20{\beta}OHP$와 HCG와의 비교실험에서는 이들 모두 GVBD 유도에 효과적인 것으로 나타났다. 특히 $17\alpha20{\beta}OHP$는 저농도($10\~50$ ng/ml)에서도 효과적이며, HCG는 사용한 농도(50, 100, 500 IU/ml)사이에 유의한차를 보이지 않았다.

• 대한화학회지
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• 제19권3호
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• pp.174-178
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• 1975

4-(${\beta}$-Guanidinoethyl)-17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(V)을 합성하는데에 필요한 중간화합물인 17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(IX)은 4단계를 거쳐 합성하였으며 IX을 chloroacetonitrile과 축합반응을 한후 $LiAlH_4$로서 환원하여 4-(${\beta}$-aminoethyl)-17${\alpha}$-methyl-4-aza-5${\alpha}$-androstan-17${\beta}$-ol(XI)을 얻었다. Tktle compound인 V은 3가지의 시약, 2-methyl-2-thiopseudourea,3,5-dimethylpyrazole-1-carboxamidine, cyanamide를 각각 XI와 반응시켜 좋은 수득률을 얻었다. 약리작용의 실험결과 V은 classical한 adrenergic neurone blocking agents와 유사하며 혈압강하제로서의 전망은 좋다고 예상된다.

• 한국발생생물학회지:발생과생식
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• 제17권4호
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• pp.421-426
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• 2013

In this study, oocyte steroidogenesis are investigated in relation to oocyte development in the starry flounder, Platichthys stellatus, a marine multiple spawner. Vitellogenic (0.52 and 0.55 mm oocyte diameter) and mature oocytes (0.63, 0.66 and 0.71 mm oocyte diameter) were incubated in vitro in the presence of $[^3H]17{\alpha}$-hydroxyprogesterone ($[^3H]17{\alpha}$-OHP) as a precursor. Steroid metabolites were extracted from the incubated media and oocytes, the extracts were separated and identified by thin-layer chromatography (TLC), high performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatographymass spectrometry (GC-MS). The major metabolites produced from $[^3H]17{\alpha}$-OHP were androgens [androstenedione ($A_4$) and testosterone (T)] and estrogens [$17{\beta}$-estradiol ($E_2$) and estrone ($E_1$)] and progestins [$17{\alpha},20{\alpha}$-dihydroxy-4-pregnen-3-one ($17{\alpha}20{\alpha}P$) and $17{\alpha},20{\beta}$-dihydroxy-4-pregnen-3-one ($17{\alpha}20{\beta}P$)] in vitellogenic and mature oocytes. The results from this study suggest the potential roles of $E_1$ in the oocytes with diameter 0.52-0.71 mm, $17{\alpha}20{\alpha}P$ and $17{\alpha}20{\beta}P$ at the oocytes of 0.63, 0.66 and 0.71 mm.

• 한국어업기술학회:학술대회논문집
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• 한국어업기술학회 2002년도 추계 수산관련학회 공동학술대회발표요지집
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• pp.253-254
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• 2002

경골어류의 난소 성숙 과정은 여포층에서 생성ㆍ분비되는 성 스테로이드 호르몬에 의해 조절된다. 성 스테로이드 호르몬 중에서도 C2l-스테로이드가 난소 성숙 과정에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있으며, 특히 20$\alpha$와 20$\beta$-hydroxy group을 가지고 있는 스테로이드, 17 $\alpha$-hyoxy, 20 $\alpha$-dihydroprogesterone (17 $\alpha$ 20 $\alpha$ OHP)과 17$\alpha$-hyoxy, 20$\beta$-dihydroprogesterone (17$\alpha$20$\beta$OHP)가 성숙유도에 가장 효과적인 것으로 보고하고 있다 (Canario and Scott, 1989; 1990). (중략)