A cytotoxic sesquiterpene against L1210 cell has been isolated from the root of Curcuma domestica. Its structure was identified as ${\beta}-sesquiphellandrene$. The cytotoxicity-potentiating substance was (+)-ar-turmerone. (+)-ar-Turmerone potentiated the cytotoxicity of ${\beta}-sesquiphellandrene$(5 fold in $ED_{50}$ value) and an unknown sesquiterpene which was isolated from the root as well, and that of aurapten(6.3 fold) isolated from the unripe fruit of Poncirus trifoliata. Moreover, it potentiated the cytotoxic activities of MeCCNU 10 fold and cyclophosphamide 10 fold. Except the fact that all the effective cytotoxic substances possess relatively good lipophilicity, no relationship between structures of the cytotoxic substances and the cytotoxicity-enhancing effect of (+)-ar-turmerone could be observed.
This study was carried out to compare the major volatile components in essential oil from different origin of Atractylodes spp. which is being traded as a crude herbal drug in Korean herbal markets. From the two Atractylodes of major volatile components were similarly detected such as the ${\beta}-selinene,\;{\beta}-sesquiphellandrene$, germacrene B, 2,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene and 9-methoxy-2,3-dihydrofuro{3,2-q}coumarin. Among the volatile components, the major components were 2,7-dimethoxy-2-methylnaphthalene (40.98%), 9-methoxy-2,3-dihydrofuro {3,2-q} coumarin (15.74%), and ${\beta}-sesquiphellandrene$ (1.98%) in both Atractylodes. As a results, It was found that the two Atractylodes were the same species which was being traded in the Korean herbal markets as the A. japonica. not to different species of A. japonica and A. macrocephalla, respectively.
봉동산 생강(Zingiber officinale Roscoe)의 정유성분조성을 분석코자 액체 이산화탄소 주출법으로 분리하여 silica gel column chromatography범에 의해 탄화수소 화합물 분획과 함산소 화합물 분획으로 분류한 다음 GC 및 GC-MS로 성분을 검토하였다. 추출물의 수율은 6.96%이었으며, SCC에 의해 분리된 분획의 분석결과 mass spectrum에 의해서 잠정적으로 확인된 58종을 포함하여 102종의 향기성분이 확인되었다. 중 탄화수소 화합물 분획에서는 zingiberene, ${\beta}-sesquiphellandrene,\;{\gamma}-bisabolene,\;{\gamma}-cadinene,\;ar-curcumene$ 등이 주성분이었고, 함산소 화합물 분획에서는 gernal, sesquisabinene hydrate, borneol, zingiberenol 등이 주성분 이었다. 총 essential oil의 조성은 $zingiberene,\;citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene,\;geranial,\;{\gamma}-bisabolene,\;ar-curcumene+geranyl\;acetate$ 등이 주성분으로 sesquiterpene hydrocarbon의 함량이 높게 나타났다.
우리나라 생강의 대표적인 산지인 전북 봉동 지역에서 음저장(평균온도 $15^{\circ}C$, RH 95%) 한 생생강의 저장 기간 및 저장 중 발생한 생강의 싹과 근경 중의 항기성분 SDE장치를 이용하여 향기 성분을 분리하고 GC 및 GC-MS를 이용하여 분석 검토하였다. 생생강 및 저장 생강에 함유되어 있는 essential oil의 조성은 zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$, ${\beta}-phellandrene$, camphene, geranial, ${\gamma}-bisabolene$, ar-curcumene+geranvl acetate, ${\alpha}-pinene$, ${\beta}-gurjunene$, limonene, neral 등이 주요 향기 성분 이었고, 생강 근경은 저장 기간이 경과할수록 sesquiterpene hydrocarbons 및 oxygenated sesquiterpene과 같은 고분자 물질의 조성비는 감소하는 반면 monoterpene hydrocarbons 저분자 성분들의 조성비는 증가하는 경향을 보였다. Zingiberene, $citronellol+{\beta}-sesquiphellandrene$과 같은 sesquiterpene류는 저장 기간이 경과함에 따라 감소 추세를 보였던 반면 camphene, ${\beta}-phellandrene$, citral(neral과 geranial) 등과 같은 monoterpene류는 증가하는 경향을 보였다. 또한 저장후 약 6개월 후 발생한 생강 싹의 향기 성분 조성은 근경과 상당한 차이를 보였는데 생강 싹의 향기 성분들은 생강 근경에 비하여 terpene hydrocarbon류보다 oxygenated terpene류가 많았다. 성분 조성에서는 생강 향기의 발현에 가장 큰 역할을 하는 citral성분(neral과 geranial)를 근경에 비해 적었으나 bornyl acetate, ${\beta}-gurjunene$, ar-curcumene+geranvl acetate 등의 함량비가 높아 생강의 부위에 따른 항기 성분 조성 pattern 또한 상당한 차이를 보였다.
Sesquiterpenes of Korean ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer, KG) and American ginseng (Panax quinquefolium, AG) were Isolated by simultaneous distillation and extraction (SDE) with 30% methanol and n-hexane or adsorption using C18 Sep-Pak . The sesquiterpenes in KG and AG were compared each other by using TLC and GC/MS. Thin layer chromatogram of KG gave 4~5 spots of terpenes colored by vanillin-sulfuric acid, while AG did one major spot. Total ion chromatogram of KG showed about 30 peaks of sesquiterpene having molecular weight 204. Among these, 9 components such as alloaromadendrene, germacrene B, isocaryophyllene, $\alpha$-neoclovene, ${\gamma}$-muurolene and $\beta$-panasinsene together occupied 81.5% of total sesquiterpenes identified. In AG, however, only 3 components, i.e., isocaryophyllene, $\beta$-bisabolene, $\beta$-sesquiphellandrene occupied 79.3% of total sesquiterpenes identified. Especially isocaryophyllene was a dominant component of AG occupying 56.6%. Eight sesquiterpenes, including alloaromadendrene, germacrene B and $\alpha$-humulene, were not detected in AG. These results indicate that sesquiterpenes could be used as indices for the chemical difference between KG and AG.
본 연구에서는 세계적으로 널리 이용되고 있는 건조 향신료 중 건조생강의 감마선 조사에 의한 휘발성 향기성분의 변화를 관찰하였다. 비조사 건조생강과 10 kGy의 선량으로 조사처리된 건조생강을 SDE방법으로 휘발성 성분 추출후 GC/MS로 분석하였다. 비조사 시료와 조사시료에서 각각 83종, 71종의 화합물이 분리 동정되었으며, 감마선 조사에 따른 뚜렷한 상관관계는 없었다. 건조생강의 주된 향기성분으로는 $\alpha$-zlngiberene, $\beta$-sesquiphellandrene, geranial, (Z, E)-$\alpha$-farnesene, $\beta$-phellandrene으로 이는 조사 처리된 건조생강의 휘발성 향기성분의 조성과 유사함을 알 수 있었다. 방사선 비조사 및 조사 처리된 정유성분의 총량은 각각 $98.27\%$에서 $98.12\%$로$ 0.15\%$ 감소하였으며 monoterpene은 $17.15\%$에서 $17.90\%$로 미량 증가하였으며 , sesquiterpene은 $60.99\%$에서 $61.24\%$로 증가하였다. 반면 oxygenated monoterpene과 oxygenated sesquiterpene은 각각 $0.5\%$와 $0.65\%$ 감소되었다. 성분들 중에서 감마선 조사에 따라 $\alpha$-zingiberene, $\beta$-sesquiphellandrene, geranial, (Z,E)-$\alpha$-farnesenesene, $\beta$-phellandrene등의 합량이 감소됨을 알 수 있었지만 이는 소량으로 감마선 조사가 건조생강의 관능적 요소에 미치는 영향으로 보기는 어렵다.
본 연구의 목적은 아미리스 정유의 제초활성을 검정하는데 있다. 아미리스 정유의 기내 종자발아 제초활성 검정 결과 유채에 대한 $GR_{50}$값은 8.8 ${\mu}g\;g^{-1}$ 이었으며, 온실 제초활성 검정 결과 바랭이에 대한 완전고사 경엽처리 약량은 1,250 ${\mu}g\;ml^{-1}$ 이었다. 화본과잡초 4종과 광엽잡초 5종을 대상으로한 온실실험에서 4,000 ${\mu}g\;ml^{-1}$ 약량처리시 아미리스 정유는 수수, 돌피, 자귀풀에 대해 각각 90%, 70% 그리고 70%의 약효를 나타내었으며, 아미리스 정유에 처리된 잎은 모두 건조되는 증상을 나타내었다. 포장시험에서 아미리스 정유 5%의 피, 냉이, 토끼풀에 대한 제초효과는 모두 70%이었으며, 10%에서는 100%이었다. 아미리스 10% 정유의 제초활성은 처리후 6시간부터 발현되기 시작하였으며, 아미리스 정유 처리구 잡초의 지상부위 생체중은 대조구와 비교하여 41.5%이었으나 지하부위 생체중은 대조구와 비교하여 차이가 없었다. 아미리스 정유에는 총 15종의 화학물질이 검출되었으며 주된 화합물은 calarene(27.24%), elemol(19.38%), ${\gamma}$-eudesmol(9.24%), curcumene(5.85%), ${\beta}$-sesquiphellandrene(5.63%), zingiberene(5.50%), selina-3,7(11)-diene(5.29), 1,3-diisopropenyl-6-methyl-cyclohexene(4.18), ${\beta}$-bisabolene(4.13%), ${\beta}$-maaliene(3.62%)이었다. 본 연구의 결과 아미리스 정유는 속효성, 비선택적, 비이행성 제초특성을 갖는 것으로 추론된다.
건생강 제품의 진위판별을 위한 기초자료를 제공하기 위하여 건조된 생강으로부터 휘발성 향기성분을 추출하여 향기특성을 분석하고, MDGC/MS에 의해 키랄성 휘발성분의 enantiomeric composition을 분석하였다. 건생강에서 총 57종을 동정하였으며 주요 휘발성 향기성분은 zingiberene, ${\beta}-sesquiphellandrene$, ${\beta}-bisabolene$, (E,E)-${\alpha}-farnesene$ 및 ${\alpha}-curcumene$이었다. 건생강에 함유된 키랄성 향기성분 중에서 enaniomeric composition을 측정하기 위해 선택된 키랄화합물 중 ${\alpha}-pinene$ 및 nerolidol은 높은 enantiomeric purity(>96%)로 검출되었으며, ${\beta}-pinene$은 (R)-enantiomer만이 검출되어 특이적이었다. ${\alpha}-Terpineol$은 (R)-enantiomer가 72%로 높게 나타났으며 linalool과 4-terpineol은 두 이성질체가 혼합된 것으로 나타났다. Limonene의 enantiomeric excess(ee, %)는 17.2%로 (S)-enantiomer가 주요 이성질체이었다. 따라서 이러한 키랄성 향기성분의 enantiomeric composition은 건생강의 진위평가를 위한 변수로 사용될 수 있을 것으로 생각된다.
향신료 중에서 항균성 물질을 분리 정제하고, 그 저해 양상 및 작용 기구를 규명하고자 하는 연구의 일환으로 대표적인 향신료인 마늘과 생강을 대상으로 하여 각종 용매로 추출한 추출물의 항균성을 확인하는 한편, 이들의 증류 성분을 추출, 분리, 동정하였다. 마늘의 각종 추출물은 대체로 Gram 양성균보다는 Gram 음성균에 강한 항균성을 나타내었고, 효모에 대해서도 매우 강한 항균성을 보였는데, 추출에 사용된 용매 중에는 에테르를 사용한 추출물에서 비교적 강한 항균성을 나타내었다. 생강의 경우도 항균성 물질은 에테르를 용매로 사용할 때 세균에 대한 항균 효과를 기대할 수 있었다. 마늘과 생강의 증류 성분을 SDE장치를 사용하여 추출하고, 이를 GC/MSD와 Kovat's retention index로 분석한 결과, 각각 13종과 21종이 동정되었다. 마늘에는 함황화합물이 가장 많은 종을 차지하였고, 생강에는 탄수화물이 가장 많은 종을 차지하였다. 마늘의 특징적 방향에 기여하는 성분으로는 di-2-propenyl disulfide, methyl 2-propenyl disulfide, 2-vinyl-4H-1,3-dithiirane 및 3,3'-thiobis-1-propene이었고, 생강의 특징적 방향에 기여하는 성분으로는 ${\alpha}-zingibirene$, ${\beta}-phellandrene$, ${\beta}-sesquiphellandrene$ 및 camphene이었다.
국내에서 소비되고 있는 대표적인 향신료 중의 하나인 생강의 essential oil 조성을 분석코저 SDE 방법에 의해서 분리하여 silica gel column chromatography에 의해 탄화수소 화합물 분획과 함산소화합물 분획으로 분리한 다음 GC 및 GC-MS에 의해 성분을 확인하였다. 신선한 생강의 essential oil의 수율은 0.32%로서 탄화수소화합물 분획이 68.1%, 함산소화합물 분획이 31.9%를 차지하였으며, mass spectrum에 의해서 잠정적으로 확인된 47종을 포함하여 101종의 성분이 확인되었다. 그 중 탄화수소화합물 분획에서는 camphene, ${\beta}-phellandrene$, zingiberene, ${\gamma}-bisabolene,\;{\bate}-bisabolene$, ${\beta}-sesquiphellandrene$이 주성분이었으며, 함산소화합물 분획에서는 1,8-cineol, neral, geranyl acetate, citronellol, geranial, ${\alpha}-terpineol+borneol$등이 주성분이었다. 외국산 생강의 essential oil의 조성과 비교한 결과 국내산 생강은 essential oil의 수율은 높은 편이나 sesquiterpene hydrocarbon의 함량이 높은 경향을 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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