Phytochemical study on the EtOAc fraction from the MeOH extract of the leaves of Cedrela sinensis led to the isolation of five known phenolic compounds (1-5), whose structures were identified as (+)-catechin (1), $kaempferol-3-0-{\alpha}- L-rhamnopyranoside$ (2), quercetin (3), $quercetin-3-O-{\alpha}-L-rhamnopyranoside$ (4), and $quercetin-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5), respectively, by comparing their spectral $(uv,\;JR,\;IH\;and\;^{13}C-NMR,\;and\;ESI-MS)$ and physicochemical data with those reported in the literature. Among the isolated compounds (1-5), compounds 1 and 3-5 exhibited significant DPPH radical scavenging effects with $IC{_50}$ values ranging from $21.3{\pm}1.4\;to\;38.1{\pm}3.2 {\mu}M$ as well as superoxide anion radical scavenging effects with $IC{_50}$ values ranging from $9.4{\pm}0.7\;to\;21.2{\pm}3.6 {\mu}M$. Furthermore, compounds 1 and 3-5 also exhibited considerable inhibitory effects on LDL peroxidation induced by either $CU^{2+}$ or AAPH with $IC{_50}$ values ranging from $1.4{\pm}0.4\;to\;11.9{\pm}1.4\;{\mu}M$. These results indicated that flavonoids are the major constituents of C. sinensis and considered to be antioxidant principles of this plant.
최근 동물성 식품 및 지방 섭취 증가로 인한 현대인의 식생활 변화로 혈소판 활성화가 직접적 원인인 뇌 .심혈관질환의 사망률이 증가되고, 성인병 예방과 치료의 대처방안으로 식품의 기능성에 대한 관심이 높아짐에 따라서 천연착색료이며 항균, 항암 작용이 있는 자근(Lithospermum erythrorhizon)으로부터 추출, 분리 . 정제한 분획물에서 혈소판 활성화 억제작용이 있는 생리활성물질을 분리 . 동정하였다 자근에서 methanol, n-hexane, ethyl acetate 등의 용매추출물과 methanol 추출물에 NaOH프 처리한 n-hexane 추출물에 대한 혈소판 응집 억제작용은 collagen의 응집작용에 대하여 n-hexane재추출물이, thrombin의 응집작용에 대하여 ethyl acetate추출물이 큰 억제작용을 보였고, 이러한 추출물에서 컬림 및 HPLC로 분리 .정제한 5개 물질의 화학구조를 IH과 13C-NMR 스펙트라 분석한 결과 shikonin, acethylshi onin, isobutylshikonin, $\alpha$-methyl-n-butylshikonin, $\beta$,$\beta$-dimethylacrylshikonin을 확인하였고, 혈소판 응집 억제작용은 $\beta$,$\beta$-dimethylacrylshi onin$\geq$$\alpha$-methyl-n-butylshikonin>isobutylshikonin>acetylshikonin>shikonin순으로 나타났다. 이상의 결과로부터 자근색소의 생리활성은 shikonin유도체이며 11번 탄소에 치환된 aliphatic 기의 탄소수가 많을수록 억제작용이 강하게 나타난다고 사료된다.
Objectives : Gram-positive bacteria have became increasing resistant to antibacterial agents, and hence multi-drug-resistant bacterial pathogens are now a major problem in clinical medicine. There is, therefore, a need for new antibacterial agents. In the course of our screening program for potent antibacterial agent from medicinal plants, the extract of Salvia miltiorrhiza (S. miltiorrhiza) showed antibacterial activity against methcillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and antibiotic-resistant S. aureus. Methods : S. miltiorrhiza was extracted with 80$\%$ EtOH. The extract was suspended in H2O and fractionated successively with hexane chloroform, ethyl acetate, and n-buthanol. The chloroform fraction, which showed the highest antibacterial activity(MICs, 78㎍/ml) against MRSA, was chromatographed on a silica gel column and recycling prep-LC to give the pure antibacterial component. Results and Conclusions : The second fraction among the chloroform soluble portion of an aqueous EtOH extract of S. miltiorrhiza root showed outstanding antibacterial activity against MRSA and antibiotic-resistant S. aureus compared to the other fraction. An active compound was isolated from the second fraction using silica gel column chromatoraphy and recycling prep-LC. Based on these data together with the IH-, 13C-NMR, mass and mp, the active compounds were identified tanshinone Ⅰ, dehydrotanshinone Ⅰ and cryptotanshinone. Among tanshinones, cryptotanshinone and dihydrotanshinone Ⅰ MICs against MRSA and antibiotics-resistant S. aureus were 12.5, 12.5 and 6.3㎍/ml, respectively.
To investigate conformational information of a low oxygen affinity recombinant hemoglobin (rHb) containing $96Val{\rightarrow}Trp$ mutation at the ${\alpha}96$ position, we ave produced rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$) and rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr$), using the Escherichia coli expression system and site-directed mutagenesis. The oxygen affinity of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$) is similar to that of human normal adult hemoglobin (Hb A). However, the oxygen affinity of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr$) showed much lower oxygen affinity than Hb A which is similar to that of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr$), providing an opportunity as a potential candidate for a hemoglobin-based blood substitute. Both rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$) and rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr)$ showed high cooperativity in oxygen binding. IH-NMR spectroscopy shows that both rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$) and rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr$) have very similar tertiary structure around the heme pockets and uaternary structure in the ${\alpha}_1/{\beta}_2$ subunit interface ompared to Hb A. The low oxygen affinity of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Tyr$) has been suggested to be due to a hydrogen bond caused by an extra hydroxyl group not present in rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$). However, investigation of the carbonmonoxy form of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Phe$) and (${\alpha}96Val{\rightarrow}Try$) in the presence of inositol hexaphosphate at low temperature suggests that low oxygen affinity of (${\alpha}96Val{\rightarrow}Try$) may arise from a mechanism different to that of rHb (${\alpha}96Val{\rightarrow}Trp$).
식품원재료 171종과 한약재 190종의 metanol 추출물의 항균활성을 조사하였다. 항균활성은 식품의 부패, 변질에 관여한다고 알려진 그람양성세균인 Micrococcus luteus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, 그람음성세균인 Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhimurium, Escherichia coli 및 효모인 Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans, 곰팡이 Penicillium citrinum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger를 대상으로 측정하였다. 산수유, 오수유, 감초, 단삼, 오미자, 황련, 명일엽, aroma hop와 bitter hop는 그람양성세균에 항균활성을 나타내었다. Aroma hop와 bitter hop는 그람음성세균에 항균활성을 나타내었다. 한편, 그람양성세균에 대해 강한 항균활성을 나타낸 단삼으로부터 항균물질을 분리, 정제하고 그 구조를 결정하였다. 단삼의 methanol 추출액을 농축하여 ethylacetate로 extraction, silicagel column chromatography, preparative TLC, preparative HPLC 등을 통하여 보존활성물질(T-1)을 분리, 정제하고 UV, $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$, DEPT 및 EI-MS 등의 기기분석한 결과, 단삼의 항균활성물질은 cryptotanshinone으로 결정되었다. 그람양성균에 대하여 MIC는 $3.91{\sim}62.50\;{\mu}g/mL$ 범위에서 강한 보존활성을 나타내었고 특히 Bacillus subtilis에 대하여 MIC는 $3.91\;{\mu}g/mL$로 가장 강한 보존활성을 나타내었다. 따라서 단삼의 cryptotanshinone은 그람양성세균 및 그람음성세균에 의해 변패될 수 있는 식품에서 천연보존료로 이용 가능할 것으로 생각된다.
암 억제제인 $p16^{INK4A}$ 단백질의 활성부위 84-104번까지의 21개 아미노산으로 이루어진 펩타이드를 합성하여, 이것의 용액상 구조를 CD, $^1H$ NMR 분광법 그리고, 분자 모델링 방법으로 분석하였다. CDK4 그리고 CDK6와 함께 안정된 complex를 형성하는 p16의 활성 펩타이드(84-104 아미노산)는 in vitro에서 pRb를 인산화하는 CDK4/6의 능력을 차단하고, p16단백질의 기능에서 보여주듯이 G1/S상의 세포 Cycle을 차단한다. NOE를 포함하는 $^3J_{NH{\alpha}}$ 스핀결합 상수, $C_{\alpha}H$ 화학적 이동, 아마이드 화학적 이동의 평균 변화 폭 그리고 온도 계수 등은 p16 펩타이드의 이차구조가 helix-turn-helix의 구조를 구성하는 p16단백질과 유사한 2차 구조를 가지고 있음을 보여주었다. NOE에 근거한 거리 및 이면각을 이용한 3.D 기하구조는 p18이나 p19의 대응하는 부위에 대한 결정구조에서 보여준 바와 같이 아미노산 $Gly^{89}-Leu^{91}$(${\varphi}_{i+1}=-79.8^{\circ}$, ${\varphi}_{i+1}=60.2^{\circ}$)사이에는 ${\gamma}$-회전구조를 형성함을 보여주었다. 이렇게 비교적 단단한 구조를 형성하고 있는 ${\gamma}$-회전구조부위는 p16펩타이드 구조를 안정시키며, CDK를 인식하는 부위로 작용할 수 있다. 이러한 ${\gamma}$-회전구조는 항암제 선도물질을 개발하는데 유용하게 활용될 수 있을 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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