• Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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• 제17권2호
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• pp.615-618
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• 2016

Ethyl acetate extracts obtained from culture of endophytic fungi Aspergillus sp isolated from Piper crocatum Ruiz & Pav, have been shown to possess cytotoxic activity against T47D breast cancer cells. Investigations were here conducted to determine bioactive compounds responsible for the activity. Bioassay guided fractionation was employed to obtain active compounds. Structure elucidation was performed based on analysis of LC-MS, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, COSY, DEPT, HMQC, HMBC data. Cytotoxity assays were conducted in 96 well plates against T47D and Vero cell lines. Bioassay guided isolation and chemical investigation led to the isolation of pyrophen, a 4-methoxy-6-(1'-acetamido-2'-phenylethyl)-2H-pyran-2-one. Further analysis of its activity against T47D and Vero cells showed an ability to inhibit the growth of T47D cells with IC50 values of $9.2{\mu}g/mL$ but less cytotoxicity to Vero cells with an $IC_{50}$ of $109{\mu}g/mL$. This compound at a concentration of 400 ng/mL induced S-phase arrest in T47D cells.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제16권10호
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• pp.1591-1596
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• 2006

Acaricidal effects of materials derived from Caesalpinia sappan heartwoods against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were assessed and compared with those evidenced by commercial benzyl benzoate and DEET. The observed responses varied according to dosage and mite species. The $LD_{50}$ values of the methanol extracts derived from C. sappan heartwoods were 6.13 and $5.44{\mu}g/cm^3$ against D. farinae and D. pteronyssinus, respectively. Furthermore, the ethyl acetate fraction derived from the methanol extract was approximately 8.71 more toxic than DEET against D. farinae, and 4.73 times more toxic against D. pteronyssinus. The biologically active constituent from the ethyl acetate fraction of C. sappan heartwood extract was purified via silica gel chromatography and high-performance liquid chromatography. The structure of the acaricidal component was analyzed by $GC-MS,\;^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;^1H-^{13}C\;COSY-NMR$, and DEPT-NMR spectroscopy, and identified as juglone (5-hydroxy-l,4-naphthoquinone). Based on the $LD_{50}$ values of juglone and its derivatives, the most toxic compound against D. farinae was juglone ($0.076{\mu}g/cm^3$), followed by benzyl benzoate ($9.143{\mu}g/cm^3$) and 2methyl-l,4-naphthoquinone ($40.0{\mu}g/cm^3$). These results indicate that the acaricidal activity of C. sappan heartwoods is likely to be the result of the effects of juglone. Additionally, juglone treatment was shown to effect a change in the color of the cuticles of house dust mites, from colorless-transparent to dark brownish-black. Accordingly, as a naturally occurring acaricidal agent, C. sappan heartwood-derived juglone should prove to be quite 'useful as a potential control agent, lead compound, and house dust mite indicator.

• 한국식품영양과학회지
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• 제46권11호
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• pp.1414-1418
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• 2017

감마선 조사로부터 당뇨합병증에 효과적인 소재를 개발하기 위하여 본 연구를 수행하였으며, mangiferin의 감마선 조사산물이 최종당화산물 생성 저해에 우수한 활성이 나타나 효능성분의 동정을 위하여 ODS gel을 활용한 column chromatography를 수행하여 3종의 mangiferin 유도체 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석을 통하여 mangiferdiol(1), mangferinol(2) 및 isomangiferinol(3)로 동정하였다. 이들 화합물에 대해 최종당화산물 생성 저해 활성을 평가한 결과 mangferinol(2)이 가장 강한 $5.6{\pm}0.8{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었고, isomangiferinol(3)가 $7.6{\pm}0.9{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었다. 또한, mangiferdiol(1)이 $12.1{\pm}1.3{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타냈으며, 이들 활성은 mangiferin의 ketone기가 소실되고 새롭게 생성된 methyl기와 hydroxymethyl기의 결합 양상에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 추가적인 연구가 필요하며 기존 유효 성분보다 우수한 최종당화산물 생성 저해 활성을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 활용할 수 있으리라 판단된다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제18권10호
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• pp.1666-1671
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• 2008

The mite-control activities of materials obtained from Pelargonium graveolens oil against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were examined using an impregnated fabric disk bioassay and were compared with those shown by commercial benzyl benzoate and N,N-diethyl-m-toluamide (DEET). Purification of the biologically active constituents from P. graveolens oil was done by silica gel chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of the active components were analyzed by EI/MS, $^{1}H$-NMR, $^{13}C$-NMR, $^{1}H-^{13}C$ COSY-NMR, and DEPT-NMR spectra, and were identified as geraniol ($C_{10}H_{18}O$, MW 154.25, trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-l-ol) and $\beta$-citronellol ($C_{10}H_{20}O$, MW 156.27, 3,7-dimethyl-6-octen-l-o1). Based on the $LD_{50}$ values, the most toxic compound was geraniol (0.26${\mu}g/cm^{2}$), followed by $\beta$-citronellol (0.28${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (10.03${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (37.12${\mu}g/cm^{2}$) against D. farillae. In the case of D. pteronyssinus, geraniol (0.28${\mu}g/cm^{2}$) was the most toxic, followed by $\beta$-citronellol (0.29${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (9.58${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (18.23${\mu}g/cm^{2}$). These results suggest that D. farinae and D. pteronyssinus may be controlled more effectively by the application of geraniol and $\beta$-citronellol than benzyl benzoate and DEET. Furthermore, geraniol and $\beta$-citronellol isolated from P. graveolens could be useful for managing populations of D. farinae and D. pterollyssinus.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제54권3호
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• pp.178-183
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• 2011

생강나무 목부를 80% methanol로 추출, 농축하였으며, 얻어진 추출물을 ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH) 및 $H_2O$로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica gel (ODS) 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리하였다. 분리한 화합물의 구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)로 구조 동정하였다. Asarinin (1)과 nudiposide (5)는 생강나무에서 이번에 처음으로 분리되었다.

• 한국자기공명학회논문지
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• 제10권1호
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• pp.115-125
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• 2006

Hippuryl-L-histidyl-L-leucine(HHL) is widely used as a substrate of angiotensin converting enzyme(ACE) cleaving the neurotransmitter angiotensin(I) to the octapeptide angiotensin(II). The structure of the substrate molecules should provide information regarding the geometric requirements of the ACE active site. For the purpose of determination of in vivo reaction, metallo(Cu, Zn)-HHL complexes were synthesized and the degree of complex formation were identified by MALDITOF, ESI mass spectrometric analysis. Tn addition, the pH-dependent species distribution curves were obtained by potentiometric titration. Nitrogen atoms of imidazole ring and oxygen atom of caboxylate groups in the peptide chain were observed to be participated in the metal complex formation. After purification of complexes further structural characterization were made by utilizing UV-Vis, electrochemical methods and NMR. Complete NMR signal assignments were carried out by using 2D-spectrum techniques COSY, TOCSY, NOESY, HETCOR. A complex that two imidazole and carboxylate groups are asymmetrically participating to coordination mode was predicted to the solution-state structure of $Cu(II)-HHL_2$ based on $^{13}C-NMR$ signal assignment and NOE information.

• 한국식품영양과학회지
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• 제44권12호
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• pp.1912-1917
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• 2015

천연식물에 광범위하게 존재하는 대표적인 페닐프로파노이드 화합물인 caffeic acid에 대해 배 유래의 polyphenol oxidase로 산화반응을 수행하여 상대적으로 높은 pancreatic lipase 저해 활성($IC_{50}$; $161.2{\pm}2.8{\mu}g/mL$)을 확인하였으며, 이는 caffeic acid와 비교하였을 경우 활성이 상승함을 알 수 있었다. Caffeic acid 산화반응물에 대해서 $C_{18}$ 겔을 활용한 column chromatography를 수행하여 4종의 리그난 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 phellinsin A(2), caffeicinic acid(3), isocaffeicinic acid(4), 7,8-erythro-caffeicin(5)으로 동정하였다. 이들 화합물중 phellinsin A(2)는 $IC_{50}$ 값이 $66.3{\pm}2.6{\mu}M$로 가장 강한 효능을 나타내었으며, 다음으로 caffeic acid 2분자의 산화 결합을 통해 생합성된 caffeicinic acid(3)의 $IC_{50}$ 값이 $109.6{\pm}3.7{\mu}M$의 저해능을 나타내었다. 배에 존재하는 polyphenol 산화효소에 의해 생합성된 caffeic acid 이량체가 pancreatic lipase 저해 활성 물질임을 확인하였으며, 이들 활성은 caffeic acid가 결합 양상에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구 결과는 보다 우수한 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 항비만 물질의 상업화를 위한 기초자료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제34권2호
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• pp.95-100
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• 2006

This study is to isolate bio-active compounds from Alnus firma and evaluate their antioxidant activity. Dried wood powder of A. firma was extracted by organic solvents and fractionated in the sequential extraction steps. The isolated compounds were characterized by EI-MS, $^{13}C-$ and $^1H-NMR$ including COSY, DEFT, HMQC, and HMBC. Antioxidant activities of the isolated compounds were evaluated by DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) free radical scavenging effect. From the wood of A. firma, three kinds of diarylheptanoids, alnusodiol (1), alnusonol (2) and alnusone (3), and gallic acid (4) were isolated. Among these four compounds, compound 1, 2, and 3 are isolated from A. firma for the first time. The antioxidant activity of gallic acid was 93.5% at the concentration of 100 ppm. This compound showed stronger antioxidant activity than those of other isolated compounds and the reference BHT (butylated hydroxytoluene).

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제19권6호
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• pp.598-603
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• 1991

신규 미생물 Bacillus subtilis subsp. krictiensis의 배양액으로부터 식물 및 인체 병원균에 폭넓은 항진균 활성을 나타내는 DRF-001으로 총칭되는 6개의 cyclic peptide의 복합체(A에서 F)를 분리하였다. 이 6개 peptides의 분자량은 FAB-MS 측정결과, A가 1042, B와 C가 1056, D와 E가 1070 그리고 F가 1084였다. 이 복합체의 구조를 각종 자기분석을 통해 해석한 결과, 구조 중에 1몰씩의 glutamine, proline, tyrosine, serine 및 unusal $\beta$-amino acid와 3몰의 asparagine을 공통적으로 갖고 있으나, $\beta$-amino acid의 탄소수와 말단 methyl 구조에 차이점이 있음을 알 수있었다. 구성 amino acid들의 서열과 입체구조 결정에 의하여 KRF-001의 잠정구조를 결정하였다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제36권11호
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• pp.1385-1390
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• 2007

당귀로부터 항암활성을 화합물을 silicagel column chromatography를 이용하여 분리 및 정제한 후, $^1H$와 $^{13}C-NMR$ MS, HMQC 및 COSY spectrum(500 MHz $CDCl_3$) 분석을 통하여 분자량 328의 decursin임을 구조 동정하였다. 정제된 decursin을 MCF-7에 24시간 처리한 결과 $20{\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 암세포주의 성장을 억제하였으며, SW480, HepG2, MCF-7및 293과 같은 인체 암세포주에 대한 decurcin의 $IC_{50}$값은 각각 31.04, 27.24, 20.45 및 $33.60{\mu}g/mL$로 나타나, decursin은 인체 정상세포주인 293세포를 포함한 다른 세포에 비하여 MCF-7에 대하여 가장 높은 성장억제 활성을 보여주었다. MCF-7세포에 decursin을 처리한 결과 대조군에서 균일한 핵의 형태가 관찰된 것에 반해 처리군의 경우는 핵의 응축과 apoptotic body를 보였고, DNA 절편이 관찰되었다. 이 결과는 당귀에서 분리한 decursin은 MCF-7세포에서 apoptosis를 통하여 세포의 성장을 억제하는 것을 암시한다.