식물성 오일로부터 추출한 물질을 기반으로 하여 열가소성 탄성체(thermoplastic elastomer, TPE) 중에서도 뛰어난 물성을 가진 것으로 잘 알려진 폴리아미드계 TPE(polyamide-type TPE, TPAE)의 단량체 합성공정을 개발하였다. 대다수의 식물성 오일에 함유되어 있는 불포화 지방산으로 잘 알려진 올레인산을 사용하여 TPAE의 단량체 6종($C_9$, $C_{10}$, $C_{11}$${\omega}$-amino acid 와 ${\alpha}$, ${\omega}$-dicarboxylic acid)을 좋은 수율로 합성하였다.
Polyamides have great potentials for diverse applications and the present production of their monomers mostly relies on resources from fossil fuel. Starting from undecylenic acid, a natural resource, we have developed both divergent and efficient processes for $C_{10}$, $C_{11}$ and $C_{12}$${\omega}$-amino acid and ${\alpha},{\omega}$-dicarboxylic acid monomers of the polyamides.
Pyridine 촉매 존재하에서 고리형 올레핀류의 오존 산화 반응에 의해 ${\omega}$-formyl carboxylic acid를 합성하고 합성시 온도와 용매가 생성물의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. 사용한 시클로올레핀의 종류에 관계없이 반응온도가 증가할수록 ${\alpha}$, ${\omega}$-dicarboxylic acid의 수율은 증가하는데 비하여 ${\alpha}$, ${\omega}$-dialdehyde은 감소하였다. 그리고 용매의 극성이 클수록 ${\omega}$-formylcarboxylic acid의 수율은 증가하였으며 원하지 않는 polymeric ozonide의 수율은 감소하였다. 반응온도 $0^{\circ}C$와 methylene chloride용매를 사용할 경우 cyclohexene, cyclooctene그리고 cyclododecene의 오존 산화 반응으로부터 생성된 ${\omega}$-formyl carboxylic acid의 수율은 각각 59.30%, 55.20% 그리고 36.72%이었다.
Recent research results regarding the very long chain transmembrane ${\alpha},{\omega}-dicarboxylic$ components in the membrane of extremophilic eubacteria, such as Sarcina ventriculi, Thennotoga maritima, and Thermoanaerobacter ethanolicus have raised interesting questions concerning the physical and biochemical function on these components in the membrane. In order to understand the dynamic characteristics of these acids which reside in the bilayer membrane, 580 ps molecular dynamic simulations at 300 K were performed for two model systems. These systems were the bilayer with regular chain (C16:0 or C18:1) fatty acid methyl esters and the fatty acid bilayer containing very long chain transmembrane dicarboxylic acid methyl esters (${\alpha},{\omega}-15,16-dimethyltriacotane-dioate$ dimethyl ester; C32:0). Our analyses indicate that very long chain transmembrane dicarboxylic acids have a noticeable influence on the bilayer dynamics at a sub-nanosecond time scale. The center-ofmass mean-squared-displacement (MSD) of regular chain fatty acids adjacent to the very long chain transmembrane dicarboxylic acids decreased, the long-axis order parameter increased, and the reorientational motions of methylene groups were slowed along the hydrocarbon chains. These results indicate that the very long chain transmembrane dicarboxylic acids reduce the molecular order of the whole bilayer membrane.
The polyesters (polyhydroxyalkanoates; PHAs) production capability in a two-step cultivation of Alcaligenes eutrophus H16(ATCC 17699) was investigated by using various organic carbon sources. The carbon sources used included linear $C_2~C_10$ monocarboxylic acids, $C_3~C_10$ dicarboxylic acids, crotonic acid, and several linear vicinal and $\omega$-diols. The polyesters synthesized were characterized by 500 MHz $^1 H-NMR$ spectroscopy, intrinsic viscosity$[\eta]$ measurement in chloroform and differential scanning calorimetry (DSC). The PHAs synthesis data showed that the use of C-odd ($C_3, C_5, and C_7$) monocarboxylic acids resulted in poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate)(P(3HB-co-3HV) (3HV content ranging 40 to 70 mol%) while the use of $C_9$ substrate gave the copolyester containing only 4 mol% of 3HV. All culture products obtained on $C_3$~C$_{10}$ dicarboxylic acids gave exclusively P(3HB). 500 MHz $^1 H-NMR$ analysis showed that all polyesters synthesized generally contained 1~2 mol% 3HV even for the unrelated substrates such as the carboxylic acids with even number of carbon. When $\alpha, \omega$-diols with even number of carbon were used as substrates, 4-hydroxybutyrate(4HB) was inserted into the polyester chain composed of P(3HB-co-4HB). Vicinal diols were generally not utilized by the bacterium for polyester production.n.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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