Natural Product Sciences

  • 제26권1호
  • /
  • Pages.10-27
  • /
  • 2020
  • /
  • 1226-3907(pISSN)
  • /
  • 2288-9027(eISSN)
한국생약학회 (The Korean Society of Pharmacognosy)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

Endophytic Fungi Inhabiting Medicinal Plants and Their Bioactive Secondary Metabolites

  • 투고 : 2019.07.31
  • 심사 : 2019.09.18
  • 발행 : 2020.03.31
PDF 다운로드
⟨ 이전 논문 다음 논문 ⟩

초록

Endophytes are defined as microorganisms that spend part of lifetime interior of plant tissues without causing negative effects. They have been used for agricultural purpose, biofuel production, bioremediation, medication, etc. In particular, endophytes have been emerged as a good source for bioactive secondary metabolites. A large number of secondary metabolites are currently being reported. In this report, we focus on the secondary metabolites that were originated from endophytic fungi inhabiting medicinal plants. They were classified into several groups such as nitrogenous compounds, steroids, sulfide-containing metabolites, terpenoids, polyketides, and miscellaneous for discussion of chemical structures and biological activities.

키워드

참고문헌

  1. Wink, M. Biochemistry of Plant Secondary Metabolism 2nd ed.; Wiley Online Library, Germany, 2010, pp 1-17.
  2. Cragg, G. M.; Newman, D. J. Biochim. Biophys. Acta 2013, 1830, 3670-3695. https://doi.org/10.1016/j.bbagen.2013.02.008
  3. Huang, S.; Zhang, J.; Tao, Z.; Lei, L.; Yu, Y.; Huang, L. Plant Physiol. Biochem. 2014, 85, 9-13. https://doi.org/10.1016/j.plaphy.2014.10.006
  4. Tan, R. X.; Zou, W. X. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 448-459. https://doi.org/10.1039/b100918o
  5. Hardoim, P. R.; van Overbeek, L. S.; Berg, G.; Pirttila, A. M.; Compant, S.; Campisano, A.; Doring, M.; Sessitsch, A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2015, 79, 293-320. https://doi.org/10.1128/MMBR.00050-14
  6. de Siqueira, V. M.; Conti, R.; de Araujo, J. M.; Souza-Motta, C. M. Symbiosis 2011, 53, 89-95. https://doi.org/10.1007/s13199-011-0113-7
  7. Sun, X.; Guo, L. D. Mycology 2012, 3, 1-12.
  8. Dudeja, S. S.; Giri, R.; Saini, R.; Suneja-Madan, P.; Kothe, E. J. Basic Microbiol. 2012, 52, 248-260. https://doi.org/10.1002/jobm.201100063
  9. Nisa, H.; Kamili, A. N.; Nawchoo, I. A.; Shafi, S.; Shameem, N.; Bandh, S. A. Microb. Pathog. 2015, 82, 50-59. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2015.04.001
  10. Stierle, A.; Strobel, G.; Stierle, D. Science 1993, 260, 214-216. https://doi.org/10.1126/science.8097061
  11. Zhao, J.; Zhou, L.; Wang, J.; Shan, T.; Zhong, L.; Liu, X.; Gao, X. Curr. Res. Technol. Educ. Trop. Appl. Microbiol. Microb. Biotechnol. 2010, 1, 567-576.
  12. Guo, B.; Li, H.; Zhang, L. J. Yunnan Univ. (Natural Science) 1998, 20, 214-215.
  13. Yang, X.; Guo, S.; Zhang, L.; Shao, H. Nat. Prod. Res. Dev. 2003, 15, 419-422. https://doi.org/10.3969/j.issn.1001-6880.2003.05.012
  14. Kusari, S.; Zuhlke, S.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2-7. https://doi.org/10.1021/np800455b
  15. Zhnag, F. F.; Wang, M. Z.; Zheng, Y. X.; Liu, H. Y.; Zhang, X. Q.; Wu, S. S. Mycobiology 2015, 84, 701-709.
  16. Li, P.; Mou, Y.; Shan, T.; Xu, J.; Li, Y.; Lu, S.; Zhou, L. Molecules 2011, 16, 9003-9016. https://doi.org/10.3390/molecules16119003
  17. Kusari, S.; Lamshoft, M.; Zuhlke, S.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 159-162. https://doi.org/10.1021/np070669k
  18. Kawada, M.; Inoue, H.; Ohba, S. I.; Masuda, T.; Momose, I.; Ikeda, D. Int. J. Cancer 2010, 126, 810-818. https://doi.org/10.1002/ijc.24915
  19. Strobel, G.; Daisy, B. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003, 67, 491-502. https://doi.org/10.1128/MMBR.67.4.491-502.2003
  20. Noble, H. M.; Langley, D.; Sidebottom, P. J.; Lane, S. J.; Fisher, P. J. Mycol. Res. 1991, 95, 1439-1440. https://doi.org/10.1016/s0953-7562(09)80401-2
  21. Stierle, A. A.; Stierle, D. B. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 1671-1682.
  22. Shigeura, H. T.; Gordon, C. N. Biochemistry 1963, 2, 1132-1137. https://doi.org/10.1021/bi00905a039
  23. Ge, H. M.; Peng, H.; Guo, Z. K.; Cui, J. T.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Planta Med. 2010, 76, 822-824. https://doi.org/10.1055/s-0029-1240726
  24. Liu, J. Y.; Song, Y. C.; Zhang, Z.; Wang, L.; Guo, Z. J.; Zou, W. X.; Tan, R. X. J. Biotechnol. 2004, 114, 279-287. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2004.07.008
  25. Qin, J. C.; Zhang, Y. M.; Gao, J. M.; Bai, M. S.; Yang, S. X.; Laatsch, H.; Zhang, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1572-1574. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.02.025
  26. Chapla, V. M.; Zeraik, M. L.; Leptokarydis, I. H.; Silva, G. H.; Bolzani, V. S.; Young, M. C. M.; Pfenning, L. H.; Araujo, A. R. Molecules 2014, 19, 19243-19252. https://doi.org/10.3390/molecules191119243
  27. Chithra, S.; Jasim, B.; Sachidanandan, P.; Jyothis, M.; Radhakrishnan, E. K. Phytomedicine 2014, 21, 534-540. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2013.10.020
  28. Lee, C.; Kim, S.; Li, W.; Bang, S.; Lee, H.; Lee, H. J.; Noh, E. Y.; Park, J. E.; Bang, W. Y.; Shim, S. H. J. Antibiot. 2017, 70, 737-742. https://doi.org/10.1038/ja.2017.39
  29. Li, J. Y.; Strobel, G.; Harper, J.; Lobkovsky, E.; Clardy. J. Org. Lett. 2000, 2, 767-770. https://doi.org/10.1021/ol000008d
  30. Fabio, A.; Proenca, B.; Edson, R. F. Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 257-268. https://doi.org/10.1016/j.bse.2004.09.002
  31. Pongcharoen, W.; Rukachaisirikul, V.; Phongpaichit, S.; Rungjindamai, N.; Sakayaroj, J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 856-858. https://doi.org/10.1021/np0600649
  32. Bang, S.; Song, J. H.; Lee, D.; Lee, C.; Kim, S.; Kang, K. S.; Lee, J. H.; Shim, S. H. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 1831-1838. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b05481
  33. Blanckenship, J. D.; Spiering, M. J.; Wilkinson, H. H.; Fannin, F. F.; Bush, L. P.; Schardl, C. L. Phytochemistry 2001, 58, 395-401. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(01)00272-2
  34. Wong, S. M.; Musza, L. L.; Kydd, G. C.; Kullnig, R.; Gillum, A. M.; Cooper, R. J. Antibiot. 1993, 46, 545-553. https://doi.org/10.7164/antibiotics.46.545
  35. Bloch, P.; Tamm, C.; Bollinger, P.; Petcher, T. J.; Weber, H. P. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 133-137. https://doi.org/10.1002/hlca.19760590114
  36. Horiuchi, M.; Tokuda, H.; Ohnishi, K.; Yamashita, M.; Nishino, H.; Maoka, T. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 161-166. https://doi.org/10.1080/14786410500046646
  37. Horn, W. S.; Simmonds, M. S. J.; Schwartz, R. E.; Blaney, W. M. Tetrahedron 1995, 51, 3969-3978. https://doi.org/10.1016/0040-4020(95)00139-Y
  38. Chomcheon, P.; Wiyakrutta, S.; Sriubolmas, N.; Ngamrojanavanich, N.; Isarangkul, D.; Kittakoop, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1103-1105. https://doi.org/10.1021/np050036a
  39. Ma, Y. M.; Li, Y.; Liu, J. Y.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Fitoterapia 2004, 75, 451-456. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2004.03.007
  40. Li, Y.; Song, Y. C.; Liu, J. Y.; Ma, Y. M.; Tan, R. X. World J. Microbiol. Biotechnol. 2005, 21, 553-558. https://doi.org/10.1007/s11274-004-3273-2
  41. Kongue Tatong, M. D.; Talontsi, F. M.; Abdel Rahim, H. M. D.; Islam, M. T.; Oswald, R. B.; Laatsch, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4057-4061. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.001
  42. Li, W.; Sun, Y. N.; Lee, C.; Bang, S. H.; Kim, S.; Ma, J. Y.; Kim, Y. H.; Shim, S. H. Arch. Pharm. Res. 2017, 40, 152-158. https://doi.org/10.1007/s12272-016-0865-y
  43. Lu, H.; Zou, W. X.; Meng, J. C.; Hu, J.; Tan, R. X. Plant Sci. 2000, 151, 67-73. https://doi.org/10.1016/S0168-9452(99)00199-5
  44. Li, Z.; Ma, N.; Zhao, P. J. Nat. Prod. Res. 2019, 32, 1794-1797. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1434648
  45. Zhang, W.; Draeger, S.; Schulz, B.; Krohn, K. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1449-1454.
  46. Fan, N. W.; Chang, H. S.; Cheng, M. J.; Chan, H. Y.; Hsieh, S. Y.; Liu, T. W.; Chen, S. W.; Yuan, G. F.; Chen, I. S. Chem. Nat. Compd. 2016, 52, 585-590. https://doi.org/10.1007/s10600-016-1718-0
  47. Zheng, C. J.; Xu, L. L.; Li, Y. Y.; Han, T.; Zhang, Q. Y.; Ming, Q. L.; Rahman, K.; Qin, L. P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 7617-7625. https://doi.org/10.1007/s00253-013-5015-6
  48. Ratnaweera, P. B.; Williams, D. E.; Patrick, B. O.; de Silva, E. D.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2015, 17, 2074-2077. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00596
  49. Kong, F.; Wang, Y.; Liu, P.; Dong, T.; Zhu, W. J. Nat. Prod. 2014, 77, 132-137. https://doi.org/10.1021/np400802d
  50. Welch, T. R.; Williams, R. M. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1376-1404. https://doi.org/10.1039/c3np70097f
  51. Xu, Y.; Espinosa-Artiles, P.; Liu, M. X.; Arnold, A. E.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2330-2336. https://doi.org/10.1021/np400762k
  52. Liu, H. X.; Tan, H. B.; Chen, Y. C.; Li, S. N.; Li, H. H.; Zhang, W. M. Nat. Prod. Res. 2018, 32, 2360-2365. https://doi.org/10.1080/14786419.2017.1410810
  53. Hiroyuki, K.; Satoshi, T.; Shun-ichi, T.; Yoshihara, T.; Sakamura, S.; Shimanuki, T.; Sato, T.; Tajimi, A. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 789-796. https://doi.org/10.1271/bbb1961.53.789
  54. Silva, G. H.; Teles, H. L.; Zanardi, L. M.; Young, M. C. M.; Eberlin, M. N.; Hadad, R.; Pfenning, L. H.; Costa-Neto, C, M.; Castro- Gamboa, I.; de Silva Bolzani, V.; Araujo, A. R. Phytochemistry 2006, 67, 1964-1969. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2006.06.004
  55. Xu, R.; Wang, M. Z.; Lu, C. H.; Zheng, Z. H.; Shen, Y. M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1514-1519. https://doi.org/10.1002/hlca.200800451
  56. Isaka, M.; Chinthanom, P.; Boonruangprapa, T.; Rungjindamai, N.; Pinruan, U. J. Nat. Prod. 2010, 73, 683-687. https://doi.org/10.1021/np100030x
  57. Silva, G. H.; De Oliveira, C. M.; Teles, H. L.; Pauletti, P. M.; Castro-Gamboa, I.; Silva, D. H. S. Bolzani, V. S.; Young, M. C. M.; Costa-Neto, C. M.; Pfenning, L. H.; Berlinck, R. G. S.; Araujo, A. R. Phytochem. Lett. 2010, 3, 164-167. https://doi.org/10.1016/j.phytol.2010.07.001
  58. Hu, Z. Y.; Li, Y. Y.; Huang, Y. J.; Su, W. J.; Shen, Y. M. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 46-52. https://doi.org/10.1002/hlca.200890011
  59. Yuan, L.; Zhao, P. J.; Ma, J.; Lu, C. H.; Shen, Y. M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1118-1125. https://doi.org/10.1002/hlca.200800424
  60. Lee, J. C.; Lobkovsky, E.; Pliam, N. B.; Strobel, G.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7076-7077. https://doi.org/10.1021/jo00127a001
  61. dos Santos, R. M. G.; Rodrigues-Fo, E. Z. Naturforsch. C. J. Biosci. 2003, 58, 663-669. https://doi.org/10.1515/znc-2003-9-1012
  62. Kim, S.; Shin, D. S.; Lee, T.; Oh, K. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 448-450. https://doi.org/10.1021/np030384h
  63. Wijeratne, E. M. K.; Paranagama, P. A.; Marron, M. T.; Gunatilaka, M. K.; Arnold, A. E.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 218-222. https://doi.org/10.1021/np070600c
  64. Serrano-Wu, M. H.; St. Laurent, D. R.; Mazzucco, C. E.; Stickle, T. M.; Barrett, J. F.; Vyas, D. M.; Balasubramanian, B. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 943-946. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00054-9
  65. Pelaez, F.; Cabello, A.; Platas, G.; Diez, M. T.; Gonzalez del Val, A.; Basilio, A.; Martan, I.; Vicente, F.; Bills, G. E.; Giacobbe, R. A.; Schwartz, R. E.; Onish, J. C.; Meinz, M. S.; Abruzzo, G. K.; Flattery, A. M.; Kong, L.; Kurtz, M. B. Syst. Appl. Microbiol. 2000, 23, 333-343. https://doi.org/10.1016/S0723-2020(00)80062-4
  66. Onishi, J.; Meinz, M.; Thompson, J.; Curotto, J.; Dreikorn, S.; Rosenbach, M.; Douglas, C.; Abruzzo, G.; Flattery, A.; Kong, L.; Cabello, A.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Martin, I.; Bills, G.; Giacobbe, R.; Dombrowski, A.; Schwartz, R.; Morris, S.; Harris, G.; Tsipouras, A.; Wilson, K.; Kurtz, M. B. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 368-377. https://doi.org/10.1128/AAC.44.2.368-377.2000
  67. Aly, A. H.; Debbab, A.; Proksch, P. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 1829-1845. https://doi.org/10.1007/s00253-011-3270-y
  68. Kim, J. H.; Lee, C. H. J. Microbiol. Biotechnol. 2009, 19, 787-791. https://doi.org/10.4014/jmb.0810.585
  69. Yamaguchi, Y.; Manita, D.; Takeuchi, T.; Kuramochi, K.; Kuriyama, I.; Sugawara, F.; Yoshida, H.; Mizushina, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2010, 74, 793-801. https://doi.org/10.1271/bbb.90843
  70. Chen, L.; Chen, J.; Zheng, X.; Zheng, J.; Yu, X. Nongyaoxue xuebao 2007, 9, 143-148.
  71. Brady, S. F.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1447-1448. https://doi.org/10.1021/np990568p
  72. Grove, J. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985, 1, 865-869. https://doi.org/10.1039/p19850000865
  73. Stierle, D. B.; Stierle, A. A.; Ganser, B. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1207-1209. https://doi.org/10.1021/np970338f
  74. Sang, X. N.; Chen, S. F.; Tang, M. X.; Wang, H. F.; An, X.; Lu, X. J.; Zhao, D.; Wang, Y. B.; Bai, J.; Hua, H. M.; Chen, G.; Pei, Y. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3723-3725. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.06.079
  75. Schulz, B.; Sucker, J.; Aust, H. J.; Krohn, K.; Ludewig, K.; Jones, P. G.; Doring, D. Mycol. Res. 1995, 99, 1007-1015. https://doi.org/10.1016/S0953-7562(09)80766-1
  76. Kim, J. W.; Choi, H. G.; Song, J. H.; Kang, K. S.; Shim, S. H. J. Antibiot. 2019, 72, 174-177. https://doi.org/10.1038/s41429-018-0131-2
  77. Aly, A. H.; Edrada-Ebel, R.; Indriani, I. D.; Wray, V.; Muller, W. E. G.; Totzke, F.; Zirrgiebel, U.; Schachtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Lin, W. H.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 972-980. https://doi.org/10.1021/np070447m
  78. Gu, W. World J. Microbiol. Biotechnol. 2009, 25, 1677-1683. https://doi.org/10.1007/s11274-009-0062-y
  79. Bensassi, F.; Gallerne, C.; Sharaf El Dein, O.; Hajlaoui, M. R.; Bacha, H.; Lemaire, C. Toxicol. In Vitro 2012, 26, 915-923. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2012.04.014
  80. Schreck, I.; Deigendesch, U.; Burkhardt, B.; Marko, D.; Weiss, C. Arch. Toxicol. 2012, 86, 625-632. https://doi.org/10.1007/s00204-011-0781-3
  81. Song, Y. C.; Huang, W. Y.; Sun, C.; Wang, F. W.; Tan, R. X. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 506-509. https://doi.org/10.1248/bpb.28.506
  82. Hormazabal, E.; Schmeda-Hirschmann, G.; Astudillo, L.; Rodriguez, J.; Theoduloz, C. Z. Naturforsch C 2005, 60, 11-21. https://doi.org/10.1515/znc-2005-1-203
  83. Song, Y. C.; Li, H.; Ye, Y. H.; Shan, C. Y.; Yang, Y. M.; Tan, R. X. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 241, 67-72. https://doi.org/10.1016/j.femsle.2004.10.005
  84. Losgen, S.; Magull, J.; Schulz, B.; Draeger, S.; Zeeck, A. European J. Org. Chem. 2008, 4, 698-703. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700839
  85. Aly, A. H.; Edrada-Ebel, R. A.; Wray, V.; Muller, W.; Kozytska, S.; Hentschel, U.; Proksch, P.; Ebel, R. Phytochemistry 2008, 69, 1716-1725. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2008.02.013
  86. Kharwar, R. N.; Verma, V. C.; Kumar, A.; Gond, D. K.; Harper, J. K.; Hess, W. M.; Lobkovosky, E.; Ma, C.; Ren, Y. H.; Strobel, G. A. Curr. Microbiol. 2009, 58, 233-238. https://doi.org/10.1007/s00284-008-9313-7
  87. Song, J. H.; Bang, S.; Shin, M. S.; Lee, J.; Kang, K. S.; Shim, S. H. J. Nat. Prod. 2018, 81, 1411-1416. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.8b00033
  88. Gill, M.; Morgan, P. M. Arkivoc 2001, 7, 145-156.
  89. Na, M. K.; Jin, W. Y.; Min, B. S.; Ahn, J. S.; Bae, K. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 132-146.
  90. Yang, Y.; Yan, Y. M.; Wei, W.; Luo, J.; Zhang, L. S.; Zhou, X. J.; Wang, P. C.; Yang, Y. X.; Cheng, Y. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 23, 3905-3099. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.04.059
  91. Ueno, Y.; Sato, N.; Ito, T.; Ueno, I.; Enomoto, M.; Tsunoda, H. J. Toxicol. Sci. 1980, 5, 295-302. https://doi.org/10.2131/jts.5.295
  92. Calhoun, L. A.; Findlay, J. A.; Miller, D. J.; Whitney, N. J. Mycol. Res. 1992, 96, 281-286. https://doi.org/10.1016/s0953-7562(09)80939-8
  93. Cota, B. B.; Rosa, L. H.; Caligiorne, R. B.; Rabello, A. L.; Almeida Alves, T. M.; Rosa, C. A.; Zani, C. L. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 285, 177-182. https://doi.org/10.1111/j.1574-6968.2008.01221.x
  94. Johann, S.; Rosa, L. H.; Rosa, C. A.; Perez, P.; Cisalpino, P. S.; Zani, C. L.; Cota, B. B. Rev. Iberoam. Micol. 2012, 29, 205-209. https://doi.org/10.1016/j.riam.2012.02.002
  95. Zou, W. X.; Meng, J. C.; Lu, H.; Chen, G. X.; Shi, G. X.; Zhang, T. Y.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1529-1530. https://doi.org/10.1021/np000204t
  96. Martinez-Luis, S.; Della-Togna, G.; Coley, P. D.; Kursar, T. A.; Gerwick, W. H.; Cubilla-Rios, L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 2011-2014. https://doi.org/10.1021/np800472q
  97. Dai, J.; Krohn, K.; Florke, U.; Draeger, S.; Schulz, B.; Kiss-Szikszai, A.; Antus, S.; Kurtan, T.; Van Ree, T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 15, 3498-3506. https://doi.org/10.1002/ejoc.200600261
  98. Mousa, W. K.; Raizada, M. N. Front. Microbiol. 2013, 4, 65. https://doi.org/10.3389/fmicb.2013.00065
  99. Dai, J.; Krohn, K.; Draeger, S.; Schulz, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 10, 1564-1569. https://doi.org/10.1002/ejoc.200801106
  100. Gilliver, K. Ann. Bot. 1946, 10, 271-282. https://doi.org/10.1093/oxfordjournals.aob.a083136
  101. Strobel, G. A. Ford, E.; Worapong, J.; Harper, J. K.; Arif, A. M.; Grant, D. M.; Fung, P. C.; Ming Wah Chau, R. Phytochemistry 2002, 60, 179-183. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(02)00062-6
  102. Xia, X.; Kim, S.; Bang, S.; Lee, H. J.; Liu, C.; Park, C, I.; Shim, S. H. J. Antibiot. 2015, 68, 139-141. https://doi.org/10.1038/ja.2014.116
  103. Park, J. H.; Choi, G. J.; Lee, H. B.; Kim, K. M.; Jung, H. S.; Lee, S. W.; Jang, K. S.; Cho, K. Y.; Kim, J. C. J. Microbiol. Biotechnol. 2005, 15, 112-117.
  104. Liu, K.; Yang, Y.; Miao, C. P.; Zheng, Y. K.; Chen, J. L.; Chen, Y. W.; Xu, L. H.; Guang, H. L.; Ding, Z. T.; Zhao, L. X. Planta Med. 2016, 82, 371-376. https://doi.org/10.1055/s-0035-1558228
  105. Li, W.; Lee, C.; Bang, S. H.; Ma, J. Y.; Kim, S.; Koh, Y. S.; Shim, S. H. J. Nat. Prod. 2017, 80, 205-209. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.6b00698
  106. Wang, J.; Huang, Y.; Fang, M.; Zhang, Y.; Zheng, Z.; Zhao, Y.; Su, W. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2002, 34, 51-57. https://doi.org/10.1111/j.1574-695X.2002.tb00602.x
  107. Stierle, A. A.; Stierle, D. B.; Bugni, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5479-5484. https://doi.org/10.1021/jo990277l
  108. Stierle, A. A.; Stierle, D. B.; Bugni, T. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1350-1353. https://doi.org/10.1021/np010022e
  109. Koshino, H.; Yoshihara, T.; Okuno, M.; Sakamura, S.; Tajimi, A.; Shimanuki, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1096-1099. https://doi.org/10.1271/bbb.56.1096
  110. Li, G.; Kusari, S.; Lamshoft, M.; Schuffler, A.; Laatsch, H.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2335-2341. https://doi.org/10.1021/np500111w
  111. Sun, Z. L.; Zhang, M.; Zhang, J. F.; Feng, J. Phytomedicine 2011, 18, 859-862. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2011.01.019
  112. Siriwach, R.; Kinoshita, H.; Kitani, S.; Igarashi, Y.; Pansuksan, K.; Panbangred, W.; Nihira, T. J. Antibiot. 2012, 65, 627-629. https://doi.org/10.1038/ja.2012.80
  113. Weber, R. W.; Stenger, E.; Meffert, A.; Hahn, M. Mycol. Res. 2004, 108, 662-671. https://doi.org/10.1017/S0953756204000243
  114. Schwarz, M.; Kopcke, B.; Weber, R. W.; Sterner, O.; Anke, H. Phytochemistry 2004. 65, 2239-2245. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2004.06.035
  115. Weber, D.; Sterner, O.; Anke, T.; Gorzalczancy, S.; Martino, V.; Acevedo, C. J. Antibiot. 2004. 57, 559-563. https://doi.org/10.7164/antibiotics.57.559