Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

De Novo Design of 2-Amino-4-Alkylaminoquinazoline-7-Carboxamides as Potential Scaffold for JAK1-Selective Inhibitors

  • Kim, Mi Kyoung (Department of Bioscience and Biotechnology, Bio/Molecular Informatics Center, Konkuk University) ;
  • Kim, Kyung Do (Department of Bioscience and Biotechnology, Bio/Molecular Informatics Center, Konkuk University) ;
  • Chong, Youhoon (Department of Bioscience and Biotechnology, Bio/Molecular Informatics Center, Konkuk University)
  • Received : 2014.07.15
  • Accepted : 2014.07.28
  • Published : 2014.11.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Keywords

References

  1. (a) O'Shea, J. J. Immunity 1997, 7, 1. https://doi.org/10.1016/S1074-7613(00)80505-1
  2. (b) Pesu, M.; Laurence, A.; Kishore, N.; Wzillich, S. H.; Chan, G.; O'Shea, J. J. Immunol. Rev. 2008, 223, 132. https://doi.org/10.1111/j.1600-065X.2008.00644.x
  3. O'Shea, J. J.; Pesu, M.; Borie, D. C.; Changelian, P. S. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 555. https://doi.org/10.1038/nrd1441
  4. (a) Clark, S. C.; Kamen, R. Science 1987, 236, 1229. https://doi.org/10.1126/science.3296190
  5. (b) Metcalf, D. Nature 1989, 339, 27. https://doi.org/10.1038/339027a0
  6. Rodig, S. J.; Meraz, M. A.; White, J. M.; Lampe, P. A.; Riley, J. K.; Arthur, C. D.; King, K. L.; Sheehan, K. C.; Yin, L.; Pennica, D.; Johnson, E. M., Jr.; Schreiber, R. D. Cell 1998, 93, 373. https://doi.org/10.1016/S0092-8674(00)81166-6
  7. Shimoda, K.; Kouji, K.; Aoki, K.; Matsuda, T.; Miyamoto, A.; Shibamori, M.; Yamashita, M.; Numata, A.; Takase, K.; Kobayashi, S.; Shibata, S.; Asano, Y.; Gondo, H.; Sekiguchi, K.; Nakayama, K.; Nakayama, T.; Okamura, T.; Okamura, S.; Niho, Y.; Nakayama, K. Immunity 2000, 13, 561. https://doi.org/10.1016/S1074-7613(00)00055-8
  8. Parganas, E.; Wang, D.; Stravopodis, D.; Topham, D. J.; Marine, J. C.; Teglund, S.; Vanin, E. F.; Bodner, S.; Colamonici, O. R.; van Deursen, J. M.; Grosveld, G.; Ihle, J. N. Cell 1998, 93, 385. https://doi.org/10.1016/S0092-8674(00)81167-8
  9. Smolen, J. S.; Beaulieu, A.; Rubbert-Roth, A.; Ramos-Remus, C.; Rovensky, J.; Alecock, E.; Woodworth, T.; Alten, R. Lancet 2008, 371, 987. https://doi.org/10.1016/S0140-6736(08)60453-5
  10. Haan, C.; Rolvering, C.; Raulf, F.; Kapp, M.; Druckes, P.; Thoma, G.; Behrmann, I.; Zerwes, H. G. Chem. Biol. 2011, 18, 314. https://doi.org/10.1016/j.chembiol.2011.01.012
  11. Neubauer, H.; Cumano, A.; Muller, M.; Wu, H.; Huffstadt, U.; Pfeffer, K. Cell 1998, 93, 397. https://doi.org/10.1016/S0092-8674(00)81168-X
  12. Vardiman, J. W.; Harris, N. L.; Brunning, R. D. Blood. 2002, 100, 2292. https://doi.org/10.1182/blood-2002-04-1199
  13. Kulagowski, J. J.; Blair, W.; Bull, R. J.; Chang, C.; Deshmukh, G.; Dyke, H. J.; Eigenbrot, C.; Ghilardi, N.; Gibbons, P.; Harrison, T. K.; Hewitt, P. R.; Liimatta, M.; Hurley, C. A.; Johnson, A.; Johnson, T.; Kenny, J. R.; Kohli, P. B.; Maxey, R. J.; Mendonca, R.; Mortara, K.; Murray, J.; Narukulla, R.; Shia, S.; Steffek, M.; Ubhayakar, S.; Ultsch, M.; van Abbema, A.; Ward, S. I.; Waszkowycz, B.; Zak, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 5901. https://doi.org/10.1021/jm300438j
  14. Zak, M.; Mendonca, R.; Balazs, M.; Barrett, K.; Bergeron, P.; Blair, W. S.; Chang, C.; Deshmukh, G.; DeVoss, J.; Dragovich, P. S.; Eigenbrot, C.; Ghilardi, N.; Gibbons, P.; Gradl, S.; Hamman, C.; Hanan, E. J.; Harstad, E.; Hewitt, P. R.; Hurley, C. A.; Jin, T.; Johnson, A.; Johnson, T.; Kenny, J. R.; Koehler, M. F. T.; Kohli, P. B.; Kulagowski, J. J.; Labadie, S.; Liao, J.; Liimatta, M.; Lin, J.; Lupardus, P. J.; Maxey, R. J.; Murray, J. M.; Pulk, R.; Rodriguez, M.; Savage, S.; Shia, S.; Steffek, M.; Ubhayakar, S.; Ultsch, M.; van Abbema, A.; Ward, S. I.; Xiao, L.; Xiao, Y. J. Med. Chem. 2012, 55, 6176. https://doi.org/10.1021/jm300628c
  15. Thompson, J. E.; Cubbon, R. M.; Cummings, R. T.; Wicker, L. S.; Frankshun, R.; Cunningham, B. R.; Cameron, P. M.; Meinke, P. T.; Liverton, N.; Weng, Y.; DeMartino, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1219. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00106-3
  16. Goulet, J. L.; Hong, X.; Sinclair, P. J.; Thompson, J. E.; Cubbon, R. M.; Cummings, R. T. WO 2003/011285, 2003.
  17. Young, J. R.; Haidle, A.; Tempest, P.; Machacek, M. WO 2007/ 145957, 2007.
  18. Mathur, A.; Mo, J.-R.; Kraus, M.; O'Hare, E.; Sinclair, P.; Young, J.; Zhao, S.; Wang, Y.; Kopinja, J.; Qu, X.; Reilly, J.; Walker, D.; Xu, L.; Aleksandrowicz, D.; Marshall, G.; Scott, M. L.; Kohl, N. E.; Bachman, E. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 382. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2009.04.025
  19. Lim, J.; Taoka, B.; Otte, R. D.; Spencer, K.; Dinsmore, C. J.; Altman, M. D.; Chan, G.; Rosenstein, C.; Sharma, S.; Su, H.-P.; Szewczak, A. A.; Xu, L.; Yin, H.; Zugay-Murphy, J.; Marshall, C. G.; Young, J. R. J. Med. Chem. 2011, 54, 7334. https://doi.org/10.1021/jm200909u
  20. Zhou, J.; Maduskuie, T. P.; Qian, D.; Yao, W. WO 2010/108059, 2010.
  21. Chrencik, J. E.; Patny, A.; Leung, I. K.; Korniski, B.; Emmons, T. L.; Hall, T.; Weinberg, R. A.; Gormley, J. A.; Williams, J. M.; Day, J. E.; Hirsch, J. L.; Kiefer, J. R.; Leone, J. W.; Fischer, H. D.; Sommers, C. D.; Huang, H. C.; Jacobsen, E. J.; Tenbrink, R. E.; Tomasselli, A. G.; Benson, T. E. J. Mol. Biol. 2010, 400, 413. https://doi.org/10.1016/j.jmb.2010.05.020