DOI QR코드

DOI QR Code

Convergent Synthesis of Carbazole Core PAMAM Dendrimer via Click Chemistry

  • Received : 2012.12.05
  • Accepted : 2012.12.18
  • Published : 2013.03.20

Abstract

Keywords

References

  1. Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vogtle, F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
  2. Frechet, J. M. J.; Tomalia, D. A. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; John Wiely & Sons: Ltd., 2001.
  3. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592. https://doi.org/10.1002/anie.200500805
  4. Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2005.01.007
  5. Campagna, S.; Ceroni, P.; Puntoriero, F. Designing Dendrimers; John Wiley & Sons: Hoboken, 2011.
  6. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117. https://doi.org/10.1295/polymj.17.117
  7. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138. https://doi.org/10.1002/anie.199001381
  8. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638. https://doi.org/10.1021/ja00177a027
  9. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010.
  10. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819. https://doi.org/10.1021/cr990116h
  11. Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 5267.
  12. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536. https://doi.org/10.1039/b913281n
  13. Astruc, D.; Liang, L.; Rapakousiou, A.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 630. https://doi.org/10.1021/ar200235m
  14. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
  15. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. https://doi.org/10.1021/jo011148j
  16. Lee, J. W.; Kim, B. K. Synthesis 2006, 615.
  17. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 4988. https://doi.org/10.1021/jo0605905
  18. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 579. https://doi.org/10.1021/bc060256f
  19. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 894. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.10.039
  20. Lee, J. W.; Kim, B. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658. https://doi.org/10.5012/bkcs.2005.26.4.658
  21. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833. https://doi.org/10.5012/bkcs.2005.26.5.833
  22. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790. https://doi.org/10.5012/bkcs.2005.26.11.1790
  23. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Macromolecules 2006, 39, 2418. https://doi.org/10.1021/ma052526f
  24. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.02.081
  25. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 9193. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.07.030
  26. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H.; Kim, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1795. https://doi.org/10.5012/bkcs.2006.27.11.1795
  27. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Polym Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1083. https://doi.org/10.1002/pola.22451
  28. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2008, 8, 4635. https://doi.org/10.1166/jnn.2008.IC59
  29. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 157. https://doi.org/10.5012/bkcs.2009.30.1.157
  30. Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, B.-K.; Lee, U. Y.; Sung, S. R.; Kang, H.-S.; Kim, J. H.; Jin, S. H. Macromol. Res. 2009, 17, 499. https://doi.org/10.1007/BF03218898
  31. Sung, S. R.; Han, S. C.; Jin, S. H.; Lee, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3933. https://doi.org/10.5012/bkcs.2011.32.11.3933
  32. Han, S. C.; Jin, S. H.; Lee, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 137. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.1.137
  33. Han, S. C.; Kwak, S. H.; Jin, S. H.; Lee, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1393. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.4.1393
  34. Han, S. C.; Jin, S. H.; Lee, J. W. Polymer (Korea) 2012, 36, 295.
  35. Han, S. C.; Jin, S. H.; Lee, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3451. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.10.3451
  36. Han, S. C.; Kim, J. H.; Lee, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3501. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.10.3501
  37. Lee, J. W.; Han, S. C.; Ji, W. H.; Jin, S. H.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 4103. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.12.4103
  38. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
  39. Meldal, M.; Tornoe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952. https://doi.org/10.1021/cr0783479
  40. Mong, T. K.-K.; Niu, A.; Chow, H.-F.; Wu, C.; Li, L.; Chen, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 686. https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010202)7:3<686::AID-CHEM686>3.0.CO;2-Z
  41. Wong, C.-H.; Chow, H.-F.; Hui, S.- K.; Sze, K.-H. Org. Lett. 2006, 8, 1811. https://doi.org/10.1021/ol0603716
  42. Sun, H.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 3845. https://doi.org/10.1021/ol051245p
  43. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603. https://doi.org/10.1021/ol047955x

Cited by

  1. Bioapplications of poly(amidoamine) (PAMAM) dendrimers in nanomedicine vol.16, pp.4, 2014, https://doi.org/10.1007/s11051-014-2342-1
  2. Recent Advances in Click Chemistry Applied to Dendrimer Synthesis vol.20, pp.5, 2015, https://doi.org/10.3390/molecules20059263
  3. Azide Tripodal Dendrons from Behera’s Amine and Their Clicked Dendrimers vol.81, pp.15, 2013, https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b00859