Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

2,4-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthrolines with Furyl or Thienyl Moiety at 4-Position: Synthesis, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Cytotoxicity

  • Received : 2011.12.05
  • Accepted : 2012.02.09
  • Published : 2012.05.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Keywords

References

  1. Zhao, L. X.; Kim, T. S.; Ahn, S. H.; Kim, T. H.; Kim, E. K.; Cho, W. J.; Choi, H. S.; Lee, C. S.; Kim, J. A.; Jeong, T. C.; Chang, C.-J.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2659. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)00531-5
  2. Zhao, L. X.; Moon, Y. S.; Basnet, A.; Kim, E. K.; Jahng, Y.; Park, J. G.; Jeong, T. C.; Cho, W. J.; Choi, S. U.; Lee, C. O.; Lee, S. Y.; Lee, C. S.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1333. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.11.084
  3. Zhao, L. X.; Sherchan, J.; Park, J. K.; Jahng, Y.; Jeong, B. S.; Jeong, T. C.; Lee, C. S.; Lee, E.-S. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 1091. https://doi.org/10.1007/BF02969297
  4. Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Na, Y.; Jahng, Y.; Jeong, B. S.; Jeong, T. C.; Lee, C. S.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4351. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.04.047
  5. Son, J. K.; Zhao, L. X.; Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Na, Y.; Jahng, Y.; Jeong, T. C.; Jeong, B. S.; Lee, C. S.; Lee, E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 675. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.05.002
  6. Thapa, P.; Karki, R.; Basnet, A.; Thapa, U.; Choi, H. Y.; Na, Y.; Jahng, Y.; Lee, C. S.; Kwon, Y.; Jeong, B. S.; Lee, E.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1605. https://doi.org/10.5012/bkcs.2008.29.8.1605
  7. Basnet, A.; Thapa, P.; Karki, R.; Choi, H. Y.; Choi, J. H.; Yun, M.; Jeong, B. S.; Jahng, Y.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, C. S.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 42. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.11.041
  8. Thapa, P.; Karki, R.; Thapa, U.; Jahng, Y.; Jung, M. J.; Nam, J. M.; Na, Y.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 377. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.10.049
  9. Thapa, P.; Karki, R.; Choi, H. Y.; Choi, J. H.; Yun, M.; Jeong, B. S.; Jung, M. J., Nam, J. M.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2245. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.01.065
  10. Karki, R.; Thapa, P.; Kang, M. J.; Jeong, T. C.; Nam, J. M.; Kim, H. L.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3066. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.03.051
  11. Karki, R.; Thapa, P.; Kwon, Y.; Lee, E.- S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1747. https://doi.org/10.5012/bkcs.2010.31.6.1747
  12. Jeong, B. S.; Choi, H. Y.; Thapa, P.; Karki, R.; Lee, E.; Nam, J. M.; Na, Y.; Ha, E. M.; Kwon, Y.; Lee, E. -S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 32, 303.
  13. Thapa, U.; Thapa, P.; Karki, R.; Yun, M.; Choi, J. H.; Jahng, Y.; Lee, E.; Jeon, K. H.; Na, Y.; Ha, E. M.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3201. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.04.029
  14. Thapa, P.; Karki, R.; Yoo, H. Y.; Park, P. H.; Lee, E.; Jeon, K. H.; Na, Y.; Cho, W. J.; Kwon, Y.; Lee, E.-S. Bioorg. Chem. 2012, 40, 67. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2011.09.001
  15. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. https://doi.org/10.1021/cr9804341
  16. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 186. https://doi.org/10.1021/ar00126a005
  17. Carta, A.; Briguglio, I.; Piras, S.; Corona, P.; Boatto, G.; Nieddu, M.; Giunchedi, P.; Marongiu, M. E.; Giliberti, G.; Iuliano, F.; Blois, S.; Ibba, C.; Busonera, B.; Colla, P. L. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7070. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.10.009
  18. Eswaran, S.; Adhikari, A. V.; Chowdhury, I. H.; Pal, N. K.; Thomas, K. D. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3374. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.04.022
  19. Kaur, K.; Jain, M.; Reddy, R. P.; Jain, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3245. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.04.011
  20. Musiol, R.; Jampilek, J.; Buchta, V.; Silva, L.; Niedbala, H.; Podeszwa, B.; Palka, A.; Majerz-Maniecka, K.; Oleksyn, B.; Polanski, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3592. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2006.01.016
  21. Via, L. D.; Gia, O.; Gasparotto, V.; Ferlin, M. G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 429. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.04.008
  22. Vazquez, M. T.; Romero, M.; Pujol, M. D. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 949. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2003.12.024
  23. Lee, S. H.; Van, H. T. M.; Yang, S. H.; Lee, K. T.; Kwon, Y.; Cho, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2444. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.03.058
  24. Staker, B. L.; Hjerrild, K.; Feese, M. D.; Behnke, C. A.; Burgin A. B., Jr.; Stewart, L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15387. https://doi.org/10.1073/pnas.242259599
  25. Kellner, U.; Sehested, M.; Jensen, P. B.; Gieseler, F.; Rudolph, P. Lancet Oncol. 2002, 3, 235. https://doi.org/10.1016/S1470-2045(02)00715-5
  26. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. https://doi.org/10.1021/jo016250v
  27. Thummel, R. P.; Lefoulon, F.; Cantu, D.; Mahadevan, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2208. https://doi.org/10.1021/jo00186a027
  28. Jahng, Y.; Zhao, L. X.; Moon, Y. S.; Basnet, A.; Kim, E. K.; Chang, H. W., Ju, H. K.; Jeong, T. C.; Lee, E.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2559. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.02.099
  29. Krohnke, F. Synthesis 1976, 1.
  30. Fossa, P.; Mosti, L.; Menozzi, G.; Marzano, C.; Baccichetti, F.; Bordin, F. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 743. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(01)00328-5

Cited by

  1. FPDHP, a novel anticancer agent, induces cell detachment and caspase-dependent apoptosis in Caki cells vol.34, pp.4, 2014, https://doi.org/10.3892/ijmm.2014.1875
  2. ]pyridine Derivatives vol.44, pp.7, 2014, https://doi.org/10.1080/00397911.2013.840004
  3. A Series of Novel Terpyridine-Skeleton Molecule Derivants Inhibit Tumor Growth and Metastasis by Targeting Topoisomerases vol.58, pp.3, 2015, https://doi.org/10.1021/jm501023q