Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

DFT Conformational Study of the Monomethoxycalix[5]arene

  • Published : 2008.11.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Keywords

References

  1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry:Cambridge, 1989
  2. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991
  3. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998
  4. Kanamathareddy, S.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6572 https://doi.org/10.1021/ja00068a014
  5. Gordon, J. L. M.; Böhmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2445 https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)00277-J
  6. Barrett, G.; McKervey, M. A.; Malone, J. F.; Walker, A.; Arnaud-Neu, F.; Guerra, L.; Schwing-Weill, M.-J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1475
  7. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8724 https://doi.org/10.1021/jo9615108
  8. Arnaud-Neu, F.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 112 https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<112::AID-ANIE112>3.0.CO;2-O
  9. Giannetto, M.; Mori, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Paris, M. F. Anal. Chem. 1998, 70, 4631 https://doi.org/10.1021/ac9803840
  10. Salvo, G. D.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684 https://doi.org/10.1021/jo015982k
  11. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4763 https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)92337-8
  12. Gutsche, C. D.; Bauer, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052 https://doi.org/10.1021/ja00307a038
  13. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165 https://doi.org/10.1021/ja00167a010
  14. Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385 https://doi.org/10.1021/ja00007a006
  15. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 2, 2109
  16. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 5941 https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87180-5
  17. Harada, T.; Ohseto, F.; Shinkai, S. Tetrahedron 1994, 50, 13377 https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)89345-5
  18. van Hoorn, W. P.; Briels, W. J.; van Duynthoven, J. P. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1299 https://doi.org/10.1021/jo972134+
  19. van Hoorn, W. P.; Morshuis, M. G. H.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1130 https://doi.org/10.1021/jp973103l
  20. Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268 https://doi.org/10.1021/ja0259786
  21. Riehn, C.; Reimann, B.; Buchhold, K.; Barth, H.-D.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10045 https://doi.org/10.1063/1.1415457
  22. Blixt, J.; Detellier, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8536 https://doi.org/10.1021/ja00138a007
  23. Choe, J.-I.; Lee, S. H.; Oh, D.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 55 https://doi.org/10.5012/bkcs.2004.25.1.055
  24. Choe, J.-I.; Lee, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 553 https://doi.org/10.1007/s11814-008-0093-3
  25. Fukazawa, Y.; Yoshimura, K.; Sasaki, S.; Yamazaki, M.; Okajima, T. Tetrahedron 1996, 52, 2301 https://doi.org/10.1016/0040-4020(95)01047-5
  26. Lee, H. D.; Kim, K. H.; Lee, H. J.; Lee, S.; Nanbu, S.; Choe, J.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 508 https://doi.org/10.5012/bkcs.2006.27.4.508
  27. Kim, K.; Park, S. J.; Choe, J.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1893 https://doi.org/10.5012/bkcs.2008.29.10.1893
  28. Stewart, D. R.; Krawiec, M.; Kashyap, R. P.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 586 https://doi.org/10.1021/ja00107a002
  29. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford Univ. Press: Cambridge, 1997
  30. Pak, C.; Lee, H. M.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, K. S. Struct. Chem. 2005, 16, 187 https://doi.org/10.1007/s11224-005-4445-x
  31. HyperChem Release 6.3; Hypercube, Inc.: Waterloo, Ontario, Canada, 2001
  32. Choe, J.-I.; Kim, K.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 465 https://doi.org/10.1007/BF02705436
  33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.3, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
  34. Cambridge Structure Database; Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U. K. 2008
  35. Clark, T. E.; Makha, M.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2783 https://doi.org/10.1021/cg0605279
  36. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Heaven, M. W.; Raston, C. L. Angew. Chem. 2003, 42, 3254
  37. Brouwer, E. B.; Udachin, K. A.; Enright, G. D.; Ripmeester, J. A. Chem. Commun. 2000, 1905
  38. Agnihotri, P.; Suresh, E.; Paul, P.; Ghosh, P. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3369
  39. Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061 https://doi.org/10.5012/bkcs.2004.25.7.1061
  40. Chem3D, Version 7.0; Cambridge Soft: Cambridge, MA, U.S.A., 2001

Cited by

  1. DFT Conformational Study of Calix[6]arene: Hydrogen Bond vol.30, pp.4, 2008, https://doi.org/10.5012/bkcs.2009.30.4.837
  2. A DFT study on a calix[5]crown-based heteroditopic receptor vol.22, pp.6, 2008, https://doi.org/10.1080/10610271003678529