Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

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Preparation and Characterization of p-Styrenesulfonates of Isopropylidene Dicyclohexanol as Acid Amplifiers to Enhance the Photosensitivity of Positive-Working Photoresists

포지티브 포토레지스트의 감도 증진을 위한 산 증식제로 이소프로필리덴 디시클로헥산올의 p-스티렌술폰산 에스테르의 합성 및 특성연구

  • Lee, Eun-Ju (Division of Image and Information Engineering, Pukyong National University) ;
  • Hong, Kyong-Il (Division of Image and Information Engineering, Pukyong National University) ;
  • Lim, Kwon-Taek (Division of Image and Information Engineering, Pukyong National University) ;
  • Jeong, Yong-Seok (Division of Image and Information Engineering, Pukyong National University) ;
  • Hong, Sung-Su (School of Chemical Engineering, Pukyong National University) ;
  • Jeong, Yeon-Tae (Division of Image and Information Engineering, Pukyong National University)
  • 이은주 (부경대학교 공과대학 화상정보공학부) ;
  • 홍경일 (부경대학교 공과대학 화상정보공학부) ;
  • 임권택 (부경대학교 공과대학 화상정보공학부) ;
  • 정용석 (부경대학교 공과대학 화상정보공학부) ;
  • 홍성수 (부경대학교 공과대학 화학공학부) ;
  • 정연태 (부경대학교 공과대학 화상정보공학부)
  • Published : 2002.10.20
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Abstract

The photosensitivity enhancement of photoresist achieved by the addition of acid amplifiers stems from the autocatalytic decomposition of the acid amplifiers triggered by acidic species generated from a photoacid gen-erator. In this research we synthesized and evaluated 4-hydroxy-4'-p-styrenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohex-ane(1), 4,4'-di-p-styrenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(2) and 4-p-styrenesulfonyloxy-4'-tosyloxy isopropylidene dicyclohexane(3) as novel acid amplifiers. These acid amplifiers(1-3) showed reasonable thermal stability for resist pro-cessing temperature. As estimated by the sensitivity curve, 1-3 were 2X-12X sensitive than poly(tert-butyl meth-acrylate) film in the presence of a photoacid generator and, therefore, provides practical applicability for photoimaging.

포토레지스트의 감도 증진은 광산 발생제로부터 발생되는 산에 의해 자동촉매분해가 일어나는 산 증식제를 화학 증폭형 포트레지스트에 첨가함으로써 얻을 수 있다. 본 연구에서는 이소프로필리덴 디시클로헥산올의 p스티렌술폰산 유도체를 산 증식제로 합성되고 그 성능을 평가하였다. 이러한 산 증식제로 합성한 4-hydroxy-4`-p-styrensulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(1), 4,4`-di-styrenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(2) 그리고 4-p-styrene-sulfonyloxy-4`-tosyloxy isopropylidene dicyclohexane(3)는 레지스트 공정온도에 대하여 충분한 열적 안정성을 나타내었다. 또한 이러한 산 증식제를 사용한 경우에 광산 발생제만 사용한 poly(tert-butyl methacrylate)film에 비교하여 2배에서 12배 정도의 감도 증진이 일어나 광화상 제조에 실용적으로 응용 할 수 있음을 확인하였다.

Keywords

References

  1. Kaur, S.; Crivello, J. V.; Pascuzzi, N. J.polym. Sci.1998, 37, 199. https://doi.org/10.1002/pol.1959.1203713115
  2. Bukofsky, S. J.; Feke, G. D.; Wu, Q.; Grober, R. D.;Dentinger, P. M.; Taylor, J. W. Appl. Phys. Lett. 1998,73, 408. https://doi.org/10.1063/1.121850
  3. Park, S. W.; Arimitsu, K.; Ichimura, K.; Ofugi, J. Y.Photopolym. Sci. Tecnol. 1999, 12, 293. https://doi.org/10.2494/photopolymer.12.293
  4. Park, S. W.; Arimitsu, K.; Lee, S. G.; Ichimura, K.Chem Lett. 2000, 1036.
  5. Huang, W. S.; Kwong, R.; Moreau, W. Proc. SPIE.2000, 3999, 591. https://doi.org/10.1117/12.388344
  6. Willson, C.; R, G.; Dammel, A.; Reiser, A. Proc. SPIE.1997, 3049, 28. https://doi.org/10.1117/12.275826
  7. Ito, H.; Arimitsu, K.; Ichimura. K. Macromol. Chem.Phys. 2000, 201, 132. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3935(20000101)201:1<132::AID-MACP132>3.0.CO;2-3
  8. Ohfuji, T.; Takahashi, M.; Kuhara, Ogawa, K.; Ohtsuka,H.; Sasago, M.; Ichimura. K. Proc. SPIE. 1999,3049, 76.
  9. Choi, S. J.; Kim, H. W.; Woo, S. G.; Moon, J. T. Proc.SPIE. 2000, 3999, 54. https://doi.org/10.1117/12.388333
  10. Park, S. W.; Arimitsu, K.; Ichimura, K. Macromol.Rapid Commun. 2000, 1050.
  11. Arimitsu, K.; Ichimura, K. Macromol. Chem. Phys.2001, 453.
  12. Jeong, Y. T.; Lee, E. J.; Park, J. Y. J. Kor. Soc. ImagingSci. Technol. 2001, 7, 110.
  13. Jeong, Y. T.; Lee, E. J.; Kuen, K. A. J. Kor. Printing.Soc. 2002, 20, 91.

Cited by

  1. 고분자형 산 증식제에 기초한 새로운 포토레지스트의 연구 vol.48, pp.1, 2002, https://doi.org/10.5012/jkcs.2004.48.1.039