Chiral effect of fenoxaprop-ethyl on rice (Orysa sativa) and barnyardgrass (Echinochloa crus-galli)

벼와 피에 대한 Fenoxaprop-ethyl의 이성체효과

A greenhouse study was conducted to evaluate the effect of R(+), S(-) and racemic mixture of fenoxaprop-ethyl on rice and barnyardgrass. In addition, in wire acetyl-coenzyme A carboxylase inhibition to those chiral compounds was determined. In the greenhouse trial, the R(+) and S(-) fenoxaprop showed respectively tile highest and the lowest biological activity on both plants. This dose-response in whole plant level was consistent with the result of in vitro dose-response of acetyl-coenzyme A carboxylase. These results corfirmed tllat the R(+) isomer is biologically more active than the S(-) isomer, and the target site of fenoxaprop is the enzyme acetyl-coenzyme A carboxylase. It was an interesting result that rice safety was improved in the S(-) isomer compared with the R(+), and the respective selectivity index was 1.5 and 0.57 in a greenhouse experiment; however, those values resulting from ACCase assay were not substantially different each other at in vitro level. Those results suggested that the fundamental selectivity of fenoxaprop-ethyl between rice and barnyardgrass would not exist at target site level.

Fenoxaprop-ethyl R(+), S(-) 및 racemic mixture의 벼와 피에 대한 온실조건에서 제초활성 및 선택성과 aryloxyphenoxypropionate계열 제초제의 작용점으로 알려진 ACCase의 억제정도를 비교하였다. 온실에서의 벼와 피에 대한 식물체반응에서 R(+) 이성체가 가장 강한 생육저해를 보였고, S(-) 이성체에서 가장 약한 반응을 나타내어 fenoxaprop-ethyl R(+) 이성체가 활성형태임을 확인하였다. 온실에서 피에 대한 억제정도는 ACCase에 대한 in vitro 억제반응의 결과와 일치하여 fenoxaprop의 작용점은 효소 ACCase임을 알았다. 벼, 피간의 선택성 지수의 비교에서 온실실험의 결과 R(+)과 racemic mixture인 경우에는 각 각의 값이 0.6과 0.8로 비교적 낮았으나, S(-) 이성체의 경우에는 약 1.5로써 S(-) 이성체의 벼에 대한 안전성 폭이 R(+) 이성체보다 넓은 것으로 나타났다. 하지만, 이러한 경향이 in vitro수준에서는 이성체간 선택성지수의 차이는 인정되지 않았다. 따라서 작용점상에서 fenoxaprop-ethyl의 벼, 피간 근본적 선택성은 존재하지 않는 것으로 판단된다.